吡喃，含有一个氧杂原子的六元杂环化合物。有两种同分异构体，分别称为α-吡喃(1,2-吡喃)和γ-吡喃（1,4-吡喃），α-和γ-吡喃未分别分离出来过，吡喃的盐是很重要的一类化合物。吡喃的电子结构与苯系类似，环中氧原子具有极强的碱性，成盐后，即被稳定下来。许多重要的天然物如色素、糖、抗生素、生物碱，均含有吡喃或吡喃盐的环系，如五碳糖或六碳糖形式的六元环的半缩醛结构，就称为吡喃糖。吡喃是多数苷类化合物（如葡萄糖，阿拉伯糖等）的基本结构。

中文名

吡喃

外文名

Pyran

折射率

1.479

蒸汽压

10mmHg at 25°C

基本内容

α-或γ-吡喃与苯并合的二环体系是许多重要天然物质的母体，它们常有的基本结构如下。

具有这种结构的化合物的中文命名都冠以色字。许多植物的叶茎中含有一大类由黄酮衍生的色素，它是色烯酮的2位被苯基取代的衍生物。许多花的颜色物质，叫做花色素，是苯并吡喃？盐的衍生物，其基本结构与黄酮类似。例如，从天竺葵花内取得的天竺葵色素，其苯环上的羟基，在植物体内与糖形成苷，经水解即得到游离的羟基化合物，称为某“花色素”。这类物质的颜色随pH而改变，呈现各种不同的颜色，盐酸盐呈红色，高pH的金属盐呈蓝色，中性化合物呈紫色。

吡喃是多数苷类化合物（如葡萄糖，阿拉伯糖等）的基本结构。

吡喃糖

吡喃

自然界的戊糖、己糖等都有两种不同的结构，一种是多羟基醛的开链形式；另一种是单糖分子中醛基和其他碳原子上羟基成环反应生成的产物——半缩醛。如果C1

与C5上的羟基形成六元环，称为吡喃糖。

含吡喃环的色满衍生物已经在TFT液晶材料中得到了广泛的应用。

物化性质

密度：0.976g/cm

沸点：134.3ºC at 760mmHg

闪点：25ºC

折射率：1.479

蒸汽压：10mmHg at 25°C

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）1.2

2、氢键供体数量：0

3、氢键受体数量：1

4、可旋转化学键数量：0

5、互变异构体数量：无

6、拓扑分子极性表面积：9.2

7、重原子数量：6

8、表面电荷：0

9、复杂度：71.9

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

分类

α-吡喃

又称2H-吡喃，亚甲基处于氧原子的邻位；

γ-吡喃

又称4H-吡喃，亚甲基处于氧原子的对位。

合成方法

α-吡喃从未制得。

γ-吡喃可由戊二醛在氯化氢和二氯甲烷溶液中环化，再用N,N-二乙基苯胺于90℃脱去氯化氢而得。这两种吡喃母核在自然界还没有发现，天然存在的都是其衍生物，吡喃的衍生物中，以其含氧衍生物吡喃酮最为常见。