亚硝基化合物指含有亚硝基(-NO)官能团的一类有机化合物,通式为RNO。亚硝基化合物可由硝基化合物的还原或羟胺衍生物的氧化得到。

制备方法

亚硝基化合物可由硝基化合物的还原或羟胺衍生物的氧化得到,如制备2-甲基-2-亚硝基丙烷((CH3)3CNO,t-BuNO)时,采用的路线为:

(CH3)3CNH2 → (CH3)3CNO2

(CH3)3CNO2 → (CH3)3CNHOH

(CH3)3CNHOH → (CH3)3CNO

(CH3)3CNO呈蓝色,溶液中与其无色的二聚体存在平衡。

Fischer-Hepp重排反应中,以亚硝胺作原料合成相应的对亚硝基苯胺类化合物。

Barton反应中,亚硝酸酯光解生成δ-亚硝基醇。

相关事故

1937年Freund首次报道了两例职业接触N-亚硝基二甲基胺(NDMA,又称二甲基亚硝胺)中毒案例,病人出现中毒性肝炎和腹水。其后以NDMA给出小鼠和狗染毒,也出现肝脏退行性环死。之后揭示了NDMA不仅是肝脏的剧毒物质,也是强致癌物,可引起肝脏肿瘤。