半缩醛hemiacetal醛的水合物RCH(OH)2和2分子的醇R′OH以醚键结合的RCH(OR′)2称为缩醛(acetal)，与一分子醇结合的RCH(OH)OR′称为半缩醛(hemia-cetal或hemiacetal)。

中文名

半缩醛

外文名

hemiacetal，semiacetal

形成过程

醛和一分子醇的亲核加成

特征

不稳定

定义

半缩醛的通式

半缩醛是一类同一碳上连有一个羟基，一个烷氧基和一个氢的有机化合物。半缩醛由醛与醇发生亲核加成反应生成，烷氧基来自醇，其它部分来自醛。一般的半缩醛不稳定，常作为形成缩醛反应的中间体，但成环的半缩醛有一定稳定性，而半缩醛可以继续和醇反应得到缩醛。

半缩醛的通式为R1R2C(OH)OR，R1或R2有一个为H原子，而与O相连的R基团为烷基，结构如图1所示。当所有的R基团都不是H原子时，则是半缩酮。

半缩醛通常是不稳定的化合物，但成环的半缩醛有一定稳定性，尤其是五六元环，这种情况是因为分子内OH基团与羰基反应，葡萄糖和许多其他的醛糖就是一种环状半缩醛。

形成

反应过程

半缩醛的形成过程

反应机理

半缩醛形成的机理

首先是羰基和催化剂氢离子形成盐，增加羰基碳原子的亲电性，然后和一分子醇发生加成，失去氢离子后，产生不稳定的半缩醛。上述一切过程都是可逆反应，半缩醛在酸性和碱性溶液中都是不稳定的。

合成途径

半缩醛的合成途径有以下几个：

醇和醛之间的亲核加成；

醇和共振稳定的半缩醛阳离子的亲核加成；

缩醛的部分水解。

应用

在实际应用中，醇和醛的亲核加成在工业中有很重要的作用。如乙烯醇的聚合体是不稳定的，它是一个易溶于水的高分子，不能作为纤维使用，但在硫酸的催化下和甲醛反应，生成缩醛，变为不溶于水的性能优良的纤维-维尼龙。在有机合成中，醇和醛的亲核加成还常常用来保护羰基和羟基。