苯醌是一种生物化学品,有有邻苯醌和对苯醌两种。苯醌是有机合成工业的原料,其还原产物对苯二酚是还原剂,常用做底片的显影剂和聚合反应的阻聚剂。苯醌的蒸气对眼角膜和粘膜有刺激作用,长期接触高浓度的苯醌蒸气可引起眼的伤害。

中文名

苯醌

外文名

benzoquinone

化学式

C6H4O2

熔点

115~117℃

密度

1.318克/厘米(20℃)

水溶性

溶于热水、乙醇和乙醚中

沸点

293 ℃

分子量

108.09

化合物简介

苯醌

苯醌具有回复成苯环结构的强烈趋势,具氧化作用,能从碘化钾的酸性溶液中夺取碘,本身还原成对苯二酚。对苯醌可由氯酸钠和硫酸氧化对苯二酚制备;工业上可由苯胺或苯酚氧化制得;苯直接电解氧化也可制得苯醌。邻苯醌可由氧化银氧化邻苯二酚制得。苯醌是有机合成工业的原料,其还原产物对苯二酚是还原剂,可作底片的显影剂和聚合反应的阻聚剂。苯醌的蒸气对眼角膜和粘膜有刺激作用。长期接触高浓度的苯醌蒸气可引起眼的伤害。

苯醌有邻苯醌和对苯醌两种,间苯醌不存在。对苯醌较重要,苯醌通常指对苯醌。对苯醌为金黄色棱晶;熔点115~117℃,密度1.318克/厘米3 (20℃);能升华并能随水汽蒸馏;溶于热水、乙醇和乙醚中。邻苯醌为红色片状或棱晶;在60~70℃分解;溶于乙醚、丙酮和苯。

化学性质

从醌的构造来看。其分子中既有羰基,又有碳碳双键和共轭双键,因此可以发生羰基加成、碳碳双键加成以及共轭双键的1,4-加成。

羰基的加成

苯醌同醛、酮一样,可与羰基试剂发生加成反应。如以苯醌与羟胺反应,先 生成对苯醌一肟,再生成对苯醌二肟。

碳碳双键的加成

对苯醌和溴发生加成反应,可生成二溴化物或四溴化物。

共轭双键的1,4-加成

醌分子中含有共轭双键,可发生1,4-加成。如维生素k3与亚硫酸氢钠的加成。注:苯醌可由苯酚和强氧化剂反应得到

对环境的影响

健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

健康危害:本品有强烈的刺激性。高浓度强烈刺激粘膜、上呼吸道、眼睛和皮肤。接触后出现烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。口服可致死。

毒理学资料及环境行为

毒性:属高毒类。

急性毒性:LD50103mg/kg(大鼠经口)

刺激性:人经皮:2%,轻度刺激。人经皮:5%,重度刺激。

致癌性:小鼠经皮最小中毒剂量2000mg/kg(28周,连续)致肿瘤阳性。

对生物降解的影响:水中浓度0.2mg/L时,荧光假单孢菌对葡萄糖的降解受到抑制。55mg/L时大肠杆菌对葡萄粮的降解受到抑制。

危险特性:遇明火、高热可燃。受高热升华产生有毒气体。

燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。

实验室监测方法

空气中的测定:样品经xad-2树脂吸附后,用乙醇-己烷溶液洗脱,再用紫外检测器的高效液相色谱测定。

环境标准

前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.05mg/m3

前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.2mg/L

前苏联(1975) 污水排放标准 1mg/L

应急处理方法

泄漏应急处理

隔离泄漏污染区,周围设警告标志,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物。避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水慎入废水系统。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。

废弃物处置方法:用控制焚烧法。

防护措施

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩带防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时,议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

防护服:穿相应的防护服。

手防护:戴防化学品手套。

其它:工作后,淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服,洗后再用。保持良好的卫生习惯。

急救措施

皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用流动清水冲洗15分钟。若有灼伤,就医治疗。

眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。

食入:患者清醒时立即给 饮植物油15-30ml。催吐。尽快彻底洗胃。就医。

灭火方法:雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。