丙二酸,又称缩苹果酸,主要以钙盐形式存在于甜菜根中。甜菜制糖的浓缩罐里沉积的水垢即丙二酸钙。丙二酸及丙二酸酯是有机合成中的重要原料。

中文名

丙二酸

CAS号

141-82-2

别名

缩苹果酸、胡萝卜酸、甜菜酸、甲烷二羧酸

化学式

C3H4O4

熔点

135-136

密度

1.619 g/cm3

外观

白色结晶

警示术语

R22;R36;37;38

安全术语

S26;S37;39

摩尔质量

104.03 g·mol−1

外文名

Propanedioic acid

SMILES

O=C(O)CC(O)=O

分子量

104.06

EINECS登录号

205-503-0

沸点

140℃(分解)

水溶性

1400 g/L (20 ºC)

闪点

157°C

应用

用于医药中间体和香料、粘合剂等

危险性符号

Xn,Xi

UN危险货物编号

3261

性质

丙二酸

丙二酸,分子式为C3H4O4,

分子结构为羧基C原子以sp2杂化轨道成键,

亚甲基C原子以sp3杂化轨道成键。

丙二酸为无色片状晶体,能溶于水、醇和醚。

丙二酸受热即失去二氧化碳生成乙酸,利用这一性质使取代的丙二酸脱羧,即可合成各种羧酸。

丙二酸分子中的亚甲基因受两个羧基的活化,可发生多种类型的反应。

由于丙二酸本身不很稳定,它在有机合成中的应用是通过丙二酸二乙酯进行的。

制备方法

丙二酸色谱图

工业上常用水解氰乙酸或丙二酸二乙酯的方法制丙二酸。

亦可从乙酸为原料制备。乙酸与氯气反应得到氯乙酸,再用碳酸钠处理生成钠盐,与氰化钠发生亲核取代反应,得到氰乙酸。氢氧化钠溶液水解,氰基转化为羧酸根离子,然后酸化即得丙二酸。

主要用途

  1. 主要用于医药中间体,也用于香料、粘合剂、树脂添加剂、电镀抛光剂等 。
  2. .用作络合剂,也用于巴比土盐的制备等。
  3. 丙二酸是杀菌剂稻瘟灵的中间体,也是植物生长调节剂吲熟酯的中间体。
  4. 丙二酸及其酯主要用于香料、粘合剂、树脂添加剂、医药中间体、电镀抛光剂、爆炸控制剂、热焊接助熔添加剂等方面。在医药工业中用于生产鲁米那、巴比妥、维生素B1、维生素B2、维生素B6、苯基保泰松、氨基酸等。丙二酸用作铝表面处理剂,由于加热分解时只生成水和二氧化碳,因而没有污染问题。在这一点上,与过去采用的甲酸等酸型处理剂相比,具有很大的优点。
  5. 丙二酸用作化学镀的添加物质,也用作电镀抛光剂。

安全性

危害性

健康危害:本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用,高浓度时有损害作用。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喉炎、头痛、恶心和呕吐等。

环境危害:对环境有危害,对水体和大气可造成污染。

急性毒性:LD50:1310 mg/kg(大鼠经口);4000 mg/kg(小鼠经口); 300 mg/kg(小鼠腹腔)

其它有害作用:该物质对环境有危害,对水体和大气可造成污染,有机酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨。因而当PH值降到5以下时,会给动、植物造成严重危害,鱼的繁殖和发育会受到严重影响,流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化,耐酸的藻类、真菌增多,而有根植物、细菌和脊椎动物减少,有机物的分解率降低。酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。

应急处理

隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。若大量泄漏,收集回收或运至废物处理场所处置。

急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗。就医。

眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入:脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难,给输氧。就医。

食入:用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。

消防措施

燃爆危险:本品可燃,具腐蚀性、刺激性,可致人体灼伤。

危险特性:粉体与空气可形成爆炸性混合物,当达到一定浓度时,遇火星会发生爆炸。受高热分解,放出刺激性烟气。

有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。

灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。

灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。