吡喃酮(pyrone)是吡喃的酮类衍生物，是一类六元的含氧杂环化合物。

中文名

吡喃酮

外文名

pyrone

别名

2H-吡喃-2-酮

分子量

96.08

化学式

C5H4O2（α-吡喃酮 ）/C5H4O2（γ-吡喃酮）

CAS编号

504-31-4（α-吡喃酮 ）/ 108-97-4（γ-吡喃酮）

其他溶解性

易溶于丙酮（α-吡喃酮 ）/易溶于氯仿、乙醚（γ-吡喃酮）

密度

1.20（γ-吡喃酮）

EINECS号

207-990-5（α-吡喃酮 ）/203-634-8（γ-吡喃酮）

闪点

213.8（γ-吡喃酮）摄氏度

沸点

110（α-吡喃酮）摄氏度

熔点

32γ-吡喃酮 摄氏度

性状

淡黄色透明液体（α-吡喃酮 ）/浅黄色~红黄色固体（γ-吡喃酮）

水溶性

易溶

物质概况

吡喃酮其中包含一个氧原子和一个酮官能团。与吡喃一样，根据环中双键和羰基的位置不同，吡喃酮可以有两个异构体：即α-吡喃酮(α-pyrone)和γ-吡喃酮(γ-pyrone)。

2-吡喃酮（或α-吡喃酮）作为香豆素环系统的一部分在自然界中被发现。

4-吡喃酮（或γ-吡喃酮）存在于一些天然化合物中，如色酮、麦芽酚和曲酸。

物质分类

α-吡喃酮/2-吡喃酮

α-吡喃酮又名香豆灵(coumalin)。可看作5-羟基-2，4-戊二烯酸的内酯。有干草气味的液体。溶于乙醇。可与碱发生水解反应，形成1-甲酰基2-丁烯酸。与发生狄尔斯-阿德尔反应Diels-Alderreaction。α-吡喃酮无天然存在，但它的许多衍生物是重要的天然产物。

γ-吡喃酮/4-吡喃酮

吸湿性晶体。易溶于水、乙醚、氯仿和乙酸。从结构上看，它应属于α，β-不饱和二酮，但实际上它并没有一般羰基化合物的典型性质，也没有一般碳碳双键的性质。例如，它不与羟胺、苯肼反应生成肟或腙，与无机酸反应时生成很稳定的盐：这是由于γ-吡喃酮环上氧原子的未共用电子对能与双键发生共轭，环上电子云向羰基方向转移，致使成盐时质子不是与环内氧原子结合，而是与羰基氧原子结合。成盐后的γ-吡喃酮变成了一个闭合的芳香共轭体系，使其稳定性增加。γ-吡喃酮在水中也可以夺取一个质子而游离出氢氧根，所以它是一个强碱（同时也是个强的路易斯碱）。

合成方法

在650 C加热条件下裂解邻吡喃酮酸脱羧可以得到。5,6-二氢吡喃-2-酮等二氢类似物可以用丁烯酸和甲醛通过催化缩合得到。

用途

1

2-吡喃酮及类似物主要用于环加成，这些产物又可以转化为各种多官能团的环己二烯和苯。吡喃酮可和一系列标准亲双烯体反应，包括顺丁烯二酸酐、二甲基乙炔基羧酸酯、富马酸、甲基乙烯酮以及丙烯酸酯等。在加热条件下，无法分离得到二环内酯中间体，会原位脱羧形成环己二烯或苯。在前一种情况下，第2倍量亲双烯体可以与第一步环加成的产物进一步发生环加成，得到一前一后的2:1加合物（如1）。

2

这种方法被用来合成桶烯以及拓扑环。两个不活泼亲双烯体发生分子内的前后环加成反应是合成天然产物中有趣的多环化合物的一个好方法（如2）。

在加热或者高压下进行二聚，往往会得到多聚产物。高温625C下，可逆的电环化开环可以得到烯酮醛中间体。乙醚中对2-吡喃酮进行直接照射，会得到二环[2.2.0]吡喃-2-酮（如3）。

3

重氮甲烷和氰化物则进攻C-6（如4）。

2-吡喃酮也能发生亲电取代。通过溴化或者氯化可以得到3-卤-2-吡喃酮，这个反应通常是先连续的卤化，然后脱去卤化氢，而不是直接发生亲电取代。3-溴-2-吡喃酮自身可以与二甲基铜酸锂发生金属-卤素的交换，得到3-铜-2-吡喃酮。[1]