甲基橙，结构式命名是对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠或4-((4-（二甲氨基）苯基)偶氮基)苯磺酸钠盐。1份溶于500份水中，稍溶于水而呈黄色，易溶于热水，溶液呈金黄色，几乎不溶于乙醇。主要用做酸碱滴定指示剂，也可用于印染纺织品。由对氨基苯磺酸经重氮化后与N,N-二甲基苯胺偶合而成。

中文名

甲基橙

最大吸收波长

463nm

别名

金莲橙D、对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠 、4-[[4-(二甲氨基)苯基]偶氮基]苯磺酸钠盐

化学式

C₁₄H₁₄N₃SO₃Na

分子量

327.33

熔点

300℃

密度

0.987 g/cm³

外观

橙黄色粉末或鳞片状结晶

闪点

37 ℃

外文名

Methyl Orange

简写

HIn

CAS号

547-58-0

EINECS登录号

208-925-3

水溶性

微溶

安全性描述

S45；S24/25；S16；S36/37/39

危险性符号

T

危险性描述

R10

UN危险货物

3143

化学性质

甲基橙由对氨基苯磺酸经重氮化后与N,N-二甲基苯胺偶合而成，显碱性，容量测定锡（热时Sn使甲基橙褪色），强还原剂（Ti、Cr）和强氧化剂（氯、溴）的消色指示剂。

甲基橙的变色范围是pH≦3.1时变红，3.1~4.4时呈橙色，pH≧4.4时变黄。

检验碱用酚酞现象会比较明显，因肉眼对红色比较敏感。

在中性或碱性溶液中是以磺酸钠盐的形式存在，在酸性溶液中转化为磺酸，这样酸性的磺酸基就与分子内的碱性二甲氨基形成对二甲氨基苯基偶氮苯磺酸的内盐型式（成对醌结构），成为一个含有对位醌式结构的共轭体系，所以颜色随之改变。

物理性质

熔点：300℃

密度：0.987g/cm

闪点：37℃

PSA：93.54000

LogP：4.15290

外观：黄色至橙黄色粉末

制备方法

实验室制法

【药品及用量】

对氨基苯磺酸 2.1g（0.01mol）、亚硝酸钠 0.8g（0.11mol）、N,N-二甲基苯胺 1.2g（1.3ml，0.01mol）

【实验操作】

1.

重氮盐

的制备（

重氮化反应

）

在烧杯中放入对氨基苯磺酸，10ml 5%氢氧化钠溶液，温热使溶。另取一小试管，将0.8g亚硝基酸钠溶解在6ml水中。再将该亚硝基酸钠溶液倒入已冷却得对氨基苯磺酸溶液中，用冰盐浴将其冷却至5°C以下。

将3ml浓硫酸（或浓盐酸）用10ml水稀释，不断搅拌下缓慢滴加到上述冷却混合液中，保持温度在 5°C以下，加完后，用淀粉-碘化钾试纸检查显蓝色即可（实际上酸可不加完，因为后面会用氢氧化钠中和，多余反而麻烦）。另外，若不显蓝色，再补加亚硝基酸钠溶液。

2.偶合反应

在一试管内混合1.3ml N,N-二甲基苯胺和1ml冰醋酸，将其缓慢加到上述重氮盐溶液中。加完后，继续搅拌10min，再缓慢加入5%的氢氧化钠溶液（约25ml），直到反应物变成橙色。粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出。将反应物在沸水浴上加热5min，冷却至室温，再在冰水浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。抽滤收集结晶，依次用少量水，乙醇，乙醚洗涤，压干。

溶解少许甲基橙于水中，加几滴稀盐酸，接着用稀氢氧化钠溶液中和，观察颜色变化。

工业制法

1.由对氨基苯磺酸经重氮化后与N,N-二甲基苯胺反应而得。将对氨基磺酸溶解于2.5%的碳酸钠溶液中，加入亚硝酸钠，待完全溶解后，加入碎冰和盐酸进行重氮化反应，析出重氮盐结晶。向重氮盐

甲基橙

溶液中加入N,N-二甲基苯胺和冰醋酸的混合液，搅拌10min后慢慢加入10%氢氧化钠溶液至碱性。冷却结晶，过滤，用饱和盐水洗涤，干燥，用水重结晶，得甲基橙。

2.在盛有6L 2mol/L的氢氧化钠的搪瓷容器中，加入2kg对氨基苯磺酸，加热使之完全溶解（溶液对石蕊试纸呈碱性） 。然后加800g亚硝酸钠，搅拌溶解，并用冰冷却至5℃。所得溶液在不断搅拌下缓慢加到5L 2mol/L 盐酸和10kg碎冰的混合液中，冷却，静置15min。用淀粉碘化钾试纸确定重氮化反应终点（试纸变蓝）。

制得的溶液在搅拌下加到事先制好的1200g二甲苯胺与10L 1mol/L酸的冷溶液中，混合均匀后，静置10min，慢慢加入20%的氢氧化钠溶液至明显碱性，沉淀出黄色鳞片状的甲基橙结晶。

粗品加热至全部溶解后，加入2kg化学纯食盐并加热搅拌至溶解，用水冷却结晶，抽滤，然后再用少量热蒸馏水溶解（每20ml热水溶解1g结晶），趁热过滤，滤液冷却结晶，吸干，再依次用少量乙醇、乙醚洗涤，干燥即得成品。

主要用途

甲基橙在分析化学中是一种常用的酸碱滴定指示剂，不适用于作有机酸类化合物滴

甲基橙

定的指示剂。其浓度为0.1%的水溶液pH为3.1（红）～4.4（黄），适用于强酸与强碱、弱碱间的滴定。它还用于分光光度测定氯、溴和溴离子，并用于生物染色等。

甲基橙曾在实验室和工农业生产中用作化学反应的酸碱度控制，以及化工产品和中间体的酸碱滴定分析。甲基橙指示剂的缺点是黄红色泽较难辨认，已被广泛指示剂所代替（见“酚酞”）。甲基橙也是一种偶氮染料，可用于印染纺织品。

性质与稳定性

按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

储存方法

1、储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。

2、包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。

3、储区应备有合适的材料收容泄漏物。

质量标准

名称（含量以及杂质含量%）指标
PHJ变色域3.1（红）---4.4（黄）
水中溶解试验合格
灵敏的试验合格
灼烧残渣（以硫酸盐计）18.5---22.0
氧化物合格

毒理学数据

急性毒性

大鼠经口LD50：60mg/kg，除致死剂量外无详细说明；

小鼠经腹腔LC50：101mg/kg，除致死剂量外无详细说明。

致突变数据

微生物机体TEST系统突变：细菌-鼠伤寒沙门氏杆菌：500ug/plate；

突变microorganismsTEST系统：细菌-大肠杆菌：5gm/L；

DNA的repairTEST系统：酵母-酿酒酵母：100mg/L；

突变microorganismsTEST系统：酵母-裂殖酵母：100mg/L；

非程序DNA synthesisTEST系统：人成纤维细胞：4mg/L；

形态transformationTEST系统：啮齿动物-小鼠胚胎：150umol/L。

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

计算化学数据

1、氢键供体数量：0

2、氢键受体数量：6

3、可旋转化学键数量：4

4、拓扑分子极性表面积（TPSA）：85.2

5、重原子数量：22

6、表面电荷：0

7、复杂度：448

8、同位素原子数量：0

9、确定原子立构中心数量：0

10、不确定原子立构中心数量：0

11、确定化学键立构中心数量：0

12、不确定化学键立构中心数量：0

13、共价键单元数量：2