苄基（用于保护羟基的化学物质）

化合物简介

苄基可以理解成甲苯分子中的甲基碳上去掉一个氢原子后，剩下的一价基团；或者苯甲醇分子中去掉羟基。

苯甲醇C6H5CH2OH、苄基氯C6H5CH2Cl、苄基氰C6H5CH2CN等分子中都含有苄基。

其他：有机合成中缩写为Bn。

苄基是碳氢化合物的一种，有机化学上常把它当作一个化合单位看，所以叫做苄基。

苄基也称苯甲基。分子式是C6H5CH2，含有苄基的化合物苄乙腈、十六烷基二甲基苄基氯化铵、十八烷基二甲基苄基氯化铵等。

苄基可以理解成甲苯分子中的甲基碳上去掉一个氢原子后剩下的一价基团；或者苯甲醇分子中去掉羟基。

含有苄基的化合物一般名为苄基XX或XX化苄，也有名为XX代甲苯或甲苯XX，还有一部分名为苯基XX。例如：苄基甲苯。苄基甲苯有良好的热稳定性、抗氧化性和低凝点等特性的高温合成导热油。广泛用于气相使用的各种类型的食品、喷涂及无纺布等烘烤设备，也可用于低温冷却。

一苄基甲苯即由甲苯的加成反应生成二倍体化合物，二苄基甲苯是甲苯加成反应的三倍体化合物，且都为苯环外连有一个甲基的化学结构。

一苄基甲苯的凝固点为-60 ℃以下，具有很好的耐低温特性，可在加热冷却系统中使用同一导热油。二苄基甲苯具有390 ℃高沸点，是耐热性好的有机合成系导热油，可用于350 ℃左右高温加热的液相系统。

亚苄基

名称：亚苄基；苯亚甲基 英文：Benzal

分子式：C6H5CH=；C7H6

相对分子质量：91

简介：甲苯分子中的甲基上去掉一个氢原子而成的基团。

亚苄基二氯C6H5CH=Cl2、亚苄基苯胺C6H5CH=NC6H5等分子中都含有亚苄基。

苄基化合物

含有苄基的化合物一般名为 苄基XX 或 XX化苄，也有名为 XX代甲苯 或甲苯XX，还有一部分名为 苯基XX

通性：

常见含苄基的化合物：例如：取代反应，加成反应等。

含苄基：

1.苄甲醇C6H5CH2OH

2.氯化苄C6H5CH2Cl

3苄乙腈（氰化苄）C6H5CH2CN

4.十六烷基二甲基苄基氯化铵C25H45NCl

5.十八烷基二甲基苄基氯化铵

6.苄丙醇C6H5C3H6OH

含亚苄基：

1 苯基丙烯酸C9H802

2 亚苄基二氯C6H5CHCl2

3 亚苄基苯胺C6H5CHNC6H5

4 亚苄基丙酮C6H5CHCHCOCH3

用途

有机合成中苄基被用于保护羟基，包括醇和羧酸。

上苄基：在碱水（例如：碳酸钾）和二氯甲烷体系中缓慢滴入溴化苄，加热至30~40度。

脱苄基：H2/Pd-C氢化，或者用硫酸。

相关保护

《一种酚羟基苄基保护基的脱除方法》：采用多聚磷酸( PPA) -浓盐酸-乙醇体系脱除苄基保护基，通过单因素实验考察PPA 物质的量、浓盐酸与 PPA 体积比、反应时间以及反应温度对产率的影响。

结果表明，n( PPA) =0. 2 mmol、V( 浓盐酸) ∶V( PPA) = 100 ∶1、反应时间 3 h、反应温度 85 ℃ 为最佳反应条件。

采用优化条件得到 9 个脱苄基化合物，产率为 70. 4% ～ 92. 7%，其中 2'-苄氧基取代查尔酮脱掉苄基的同时环合得到二氢黄酮。所得产物结构经 MS、 HNMR 及 CNMR进行确证。

《Pd/C催化氢化高效脱除含氮糖中的苄基型保护基》：通过抽真空脱除Pd/C催化剂表面吸附的有害气体以及利用高纯氮气对反应体系进行脱气，本实验方法能够高效脱除苄基保护的N-取代fagomine衍生物的保护基，而且哌啶环N-苄基型取代基也可以被脱去。其中，N-非苄基型取代fagomine衍生物的脱保护反应的收率为94%～98%。所有化合物的结构均经质谱和核磁共振谱确证。