三苯甲烷（triphenylmethane），一种芳烃，常用做有机合成中间体。三苯甲烷可由苯在无水三氯化铝存在下与四氯化碳作用，再用乙醚使反应物分解得到。三苯甲烷分子中的次甲基受三个苯基的影响，有很高的化学活性，能被金属原子置换。氯代三苯甲烷在金属锌作用下，生成三苯甲基，这是首次发现的自由基。一类称为品红的染料即三苯甲烷染料。

中文名

三苯甲烷

别名

1,1’,1’’-次甲基三苯

EINECS

208-275-0

沸点

358℃

CAS编号

519-73-3

化学式

(C6H5)3CH

英文名称

Triphenylmethane

EINECS号

208-275-0

熔点

94℃

分子式

C19H16

分子量

244.3303

物理化学性质

外观：白色结晶

密度：1.014g/cm

熔点：92-94℃

沸点：359℃（25℃,100KPa）

闪点：160.3℃

蒸气压：4.74E-05mmHg（25℃）

折射率：1.59546(20℃)

溶解性：易溶于热乙醇、乙醚和氯仿，溶于苯、石油醚和二硫化碳，微溶于冷

乙醇和冷乙酸，不溶于水。

制备方法

应用付列德尔---克拉夫茨反应，以三氯化铝为催化剂制备。具体反应是：

CH+HCCl→CHCl+HCl

CHCl+CH→CHCl+HCl

CHCl+CH→CH+HCl

计算化学数据

分子量：244.33034[g/mol]

分子式：CH

疏水参数计算参考值（XlogP）：5.3

氢键供体数量：0

氢键受体数量：0

可旋转化学键数量：3

准确质量：244.125201

同位素质量：244.125201

拓扑分子极性表面积（TPSA）：0

重原子数量：19

形式电荷：0

复杂度：196

同位素原子数量：0

确定原子立构中心数量：0

不确定原子立构中心数量：0

确定化学键立构中心数量：0

不确定化学键立构中心数量：0

共价键单元数量：1

功能3d环数量：3

有效转子数量：3

构象异构体抽样RMSD：0.6

CID构象异构体数量：4

分子结构数据

摩尔折射率：79.96

摩尔体积（m/mol）：232.6

等张比容（90.2K）：591.2

表面张力（dyne/cm）：41.6

极化率（10cm）：31.70

贮存

密封保存。储存温度2-8℃。按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

用途

用于染料合成，也用作气相色谱固定液。也可用于有机合成中间体。

三苯甲烷分子中的次甲基受三个苯基的影响，有很高的化学活性，能被金属原子置换。例如，三苯甲烷在液氨溶液中与氨基钠作用，生成红色的钠盐：

三苯甲烷在氧化剂作用下生成三苯甲醇(C6H5)3COH；在还原剂作用下生成苯和甲苯。氯代三苯甲烷在金属锌作用下，生成三苯甲基，这是首次发现的自由基。三苯甲烷可由苯在无水三氯化铝存在下与四氯化碳作用，再用乙醚使反应物分解得到。一类称为品红的染料即三苯甲烷染料。

安全信息

危险代码：Xi：Irritant

风险术语：R36/37/38对皮肤/眼睛/呼吸系统有刺激性。

安全术语：S22切勿吸入粉尘。S24/25避免与皮肤和眼睛接触。