降冰片烯(Norbornene)是降莰烯 (norcamphene)的桥环烃,是一种白色固体,有刺激性酸味。该分子由环己烯环和亚甲基桥(C-3和C-6之间)。分子带有一个双键引起显著的环张力和明显的反应。降冰片烯由许多其衍生物合成,例如环戊二烯和乙烯的Diels-Alder反应(阿德耳反应)。跟bicylic 相似的还有norbornadiene,它与没有双键完全饱和的norbornane有一样的结构,但它多了两个双键。降冰片烯进行酸催化水合反应,与水形成降冰片。研究非经典离子化学家对此反应有很大的兴趣。

中文名

降冰片烯

外文名

Norbornylene; 2-Norbornene (8CI); 2-Norbornylene; 3,6-Endomethylenecyclohexene; Bicyclo[2.2.1]heptene; Norbornene; Norcamphene; Norfenchene

化学式

C7H10

分子量

94.15

CAS登录号

498-66-8

EINECS登录号

207-866-0

熔点

45 ℃

沸点

96 ℃

别名

双环[2.2.1]-2-庚烯

密度

0.8789 g/cm³(13℃)

外观

常温下为白色透光结晶,易升华,高度易燃

闪点

-15 ℃

应用

生化试剂

危险性符号

F:Flammable(易燃品)

危险性描述

R11

安全性描述

S9、S16、S29、S33

水溶性

不溶

化学性质

聚降冰片烯和降冰片在烯单体的开环复分解聚合(ROMP)是重要的,例如用格拉布催化剂,聚降冰片烯的聚合物,具有高玻璃化转变温度和高的光学清晰度。

降冰片烯

除了ROMP聚合,降冰片烯单体也经过乙烯基加成聚合。亚乙基降冰片烯来自相关的环戊二烯和丁二烯单体。

合成路线

67-56-1甲醇88946-66-1未登录~19%498-66-8降冰片烯16205-87-1未登录详细
文献: : Hermeling, Dieter; Schaefer, Hans J. Angewandte Chemie, 1984 , vol. 96, # 3 p. 238 - 239
695-02-33-bromo-2,3,4,5...~%498-66-8降冰片烯279-19-62,3,4,5,6,7-hex...21942-28-9未登录 详细
文献: : Alnajjar, Mikhail S.; Kuivila, Henry G. Journal of Organic Chemistry, 1981 , vol. 46, # 6 p. 1053 - 1057
279-18-5~9%498-66-8降冰片烯13407-18-64-methylidenecy...2566-57-6bicyclo[4.1.0]h... 详细
文献: : Adam, Waldemar; Zang, Gerald Journal of Organic Chemistry, 1991 , vol. 56, # 10 p. 3315 - 3323 

降冰片烯

实际用途

聚降冰片烯,从2008年由Astrotech Advanced Elastomerproducts GmbH橡胶工业公司中的Norsorex命名,他们的产品主要用于抗震动(铁路,建筑,工业),防冲击(个人防护设备,制鞋配件,保险杠)和改善抓地力(玩具轮胎,赛车轮胎,传输系统,传输系统,复印机,钓鱼线等)。

• 降冰片烯常常用在过渡金属催化去影响亲电子的过渡金属的迁移

• 第二个主要的应用碳氢化合物的oil-binding 系统的吸收效率是自身重量的十倍

• 可以到达的表现:损耗因子大于3,撕裂强度为50牛顿/毫米²,肖氏硬度4至90肖氏A