百科首页 > 正文

DL-苹果酸（三斜晶系白色晶体的混合物）

次浏览 | 更新时间：2023-05-18

来源：网络整理

精选百科

本文由作者推荐

DL-苹果酸

三斜晶系白色晶体的混合物

DL－苹果酸是D－苹果酸和L－苹果酸的混合物。苹果酸又名：2－羟基丁二酸，由于分子中有一个不对称碳原子，有两种立体异构体。即左旋体（L－苹果酸）和右旋体（D－苹果酸）。大自然中，苹果酸以三种形式存在，即D－苹果酸、L－苹果酸和DL－苹果酸。

基本信息

中文名	DL-苹果酸
外文名	DL-Malic acid
别名	DL-羟基丁二酸
化学式	C4H6O5
外观	三斜晶系白色晶体

展开

基本介绍

中文名称	DL-苹果酸
英文名称	DL-Malicacid
中文别名	DL-羟基丁二酸
英文别名	DL-Hydroxysuccinicacid;Malicacidpfelsure
CAS号	617-48-1;6915-15-7
EINECS号	210-514-9

展开表格

相关类别:Food&FlavorAdditives;Aliphatics;ChiralReagents;IsotopeLabelledCompounds;羰基化合物;BuildingBlocks;C1toC5;CarbonylCompounds;CarboxylicAcids;ChemicalSynthesis;OrganicBuildingBlocks;中药对照品；其他有机酸类;NULL;植物提取物；对照品；标准品；通用试剂；酸度调节剂类;Foodadditive;医药原料

Mol文件:6915-15-7.mol

性状

苹果酸在正常情况下稳定，湿度高时有吸湿性。三斜晶系白色晶体。熔点130℃;相对密度1.601;溶解性易溶于甲醇、乙醇、丙酮和其他许多极性溶剂。

生产方法

主要有以下八种方法：

DL-苹果酸的化学合成法将200kg顺丁烯二酸酐溶于400kg水，于不锈钢高压釜中，185℃±3℃和1.0MPa下搅拌反应6~8h，在反应过程中，当温度120℃时，顺丁烯二酸与水作用生成苹果酸；而当温度130℃时，顺丁烯二酸本身也异构化为反丁烯二酸。而在反应条件下，苹果酸又与反丁烯二酸存在着一种平衡，因此当反应结束后，顺丁烯二酸与苹果酸的比例为1：17。若在反应初期，按比例加入反丁烯二酸，则收率可由63%上升到90%以上。反应物冷却至100℃以下后，压入蒸馏釜于60℃下减压浓缩，再经冷却、结晶、离心分离、干燥而得成品。

将苯催化氧化，得到马来酸和富马酸，然后在高温和加压下进行水合反应。反应生成物主要是苹果酸和少量反丁烯二酸，过滤分离出反丁烯二酸晶体，母液浓缩，离心分离固体，得粗苹果酸，再经精制结晶得成品。也可以利用发酵法或萃取法制得。

将反丁烯二酸或顺丁烯二酸经高温高压催化加水，可制得DL-苹果酸。

萃取法　将未成熟的苹果、葡萄、桃等的果汁煮沸，加入石灰水，生成钙盐沉淀，然后再经处理生成游离苹果酸。此法目前已不采用。

发酵法　从反丁烯二酸利用生物酶发酵生产左旋苹果酸。

DL-苹果酸的合成　以顺丁烯二酸或反丁烯二酸在高温、加压下水合制取。用阴、阳离子交换树脂提纯。

L-苹果酸的合成　利用短杆菌氨基因细胞由反丁烯二酸制取。

烟草：FC，22，38，50，54；BU，39。

微生物发酵

苹果酸发酵工艺有两种：即一步发酵法与两步发酵法。

一步发酵法

菌种有黄曲霉、米曲霉、寄生曲霉等，均以包括葡萄糖在内的多种糖为底物产生L-苹果酸。

两步发酵法

由华根霉或少根根霉将葡萄糖生物合成富马酸，再由膜醭毕赤酵母、普通变形菌、芽孢杆菌或掷孢酵母等将富马酸转化为L-苹果酸。一步发酵法较多地采用黄曲霉，它能利用葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、果糖及淀粉等多种糖质原料产生L-苹果酸。但培养基较复杂，发酵过程常有富马酸等其他有机酸产生，给分离提纯带来困难，难于得到高纯度的晶体，再加上产酸低，对糖转化率低(30%～40%)，周期长(最少也需5天)，故至今在国内外均未实现工业化生产。

两步发酵法的第一步，先用根霉将糖类发酵生成富马酸，即富马酸发酵，这里的糖较多的使用葡萄糖，葡萄糖可由淀粉经双酶水解而得。

第二步是在前面所产的富马酸中接入酵母菌或细菌进行发酵，将富马酸转化为L-苹果酸，即转化发酵。采用这种方法，苹果酸对糖转化率最高可达60%以上，但是毕竟发酵周期太长，前后加起来要8～9天。虽然两步法与一步法一样，国内外学者正在不断地探索，取得了一些有价值的进展，但至今仍然未见工业化生产的报道。无论是一步法还是两步法发酵，如以淀粉为原料，在使用前都需进行水解处理，使之成为葡萄糖，而淀粉最好的水解方法是双酶水解法。

目前，国内外L-苹果酸工业化生产的方法，都是固定化细胞转化法。该方法是首先大量培养富马酸酶活力高的菌体，收集菌体后用卡拉胶等适当的载体进行固定，然后装入柱式反应器，以富马酸钠盐为底物，流经反应器，由固定化细胞中的富马酸酶的催化作用，很容易将富马酸转化为L-苹果酸，且几乎无副产物，转化率高达95%以上。此法与上述两种方法相比，简单、经济、高效，于是成了工业化生产的首先方法。

安全信息

危险品标志Xn,Xi

危险类别码22-37/38-41-36/37/38-42/43-34

安全说明26-39-37/39-36-36/39

WGKGermany1

RTECS号ON7175000

海关编码29181980

毒害物质数据6915-15-7(HazardousSubstancesData)

产品信息

上游原料马来酸

下游产品香豆酸

用途介绍

食品工业用作酸味剂、色泽保持剂、防腐剂和蛋黄等的乳化稳定剂等，也用于制药。通常认为L-苹果酸具有重要的生理功能，但是DL-苹果酸中一半的D型在生理上无效。

化工行业可用作除垢剂、荧光增白剂的合成原料之一。添加到虫胶清漆或其它清漆中，可防止漆面结皮，用该种酸生产的聚脂树脂和醇酸树脂是有特殊用途的塑料。

质量指标

按日本食品添加剂标准，苹果酸应符合下列质量指标：含量≥99．0%(质量)，溶状、水溶液澄清，熔点127～130℃，重金属≤0．002%(质量)，氯化物≤0．0035%(质量)，铁≤0．004%(质量)，灼烧残留物≤o．05%(质量)。

按美国食用化学品法典(1983)规定，苹果酸应符合下列质量指标：含量≥99．5%(质量)。熔点130～132℃，灰分≤0．1%(质量)，重金属(以Pb计)≤0．002%(质量)，砷(以As计)≤0．0003%(质量)，铅≤0．001%(质量)，富马酸≤0．5%(质量)，顺丁烯二酸≤0．05%(质量)，水不溶≤o．1‰(质量)。

基本鉴别

（1）取本品约0.5g，加水10ml使溶解，用氨水调pH值至中性，加1%对氨基苯磺酸溶液1ml，在沸水浴中加热5分钟，加20%亚硝酸钠溶液5ml，置水浴中加热3分钟，加4%氢氧化钠溶液5ml，溶液应立即呈红色。

（2）本品的红外光吸收图谱应与DL－苹果酸对照品的图谱一致（中国药典2005年版二部附录ⅣC）。

安全术语

S26

不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39

戴适当的手套和护目镜或面具。

风险术语

R22

吞食有害。

R34

引起灼伤。

R42/43

吸入及皮肤接触可能致敏。

贮运

用内衬双层食品级的聚乙烯塑料袋的纸板圆桶包装，有易吸湿、氧化的性能，运输时应遮蓬，不得与有毒、异味、有色粉末混放，贮存于阴凉、干燥的库房中，避免日晒。

编号系统

CAS号：6915-15-7

MDL号：MFCD00064212

EINECS号：210-514-9

RTECS号：ON7175000

BRN号：1723539

PubChem号：24854408

物性数据

性状：无色结晶或白色结晶性粉末，无臭或稍有特异臭气，有特殊愉快的酸味。

密度（g/mL,25/4℃）：1.609

相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：1.061

熔点（ºC）：130-132

沸点（ºC,常压）：306.4

沸点（ºC,5.2kPa）：不可用

折射率：不可用

闪点（ºC）：203

比旋光度（º）：不可用

自燃点或引燃温度（ºC）：不可用

蒸气压（kPa,25ºC）：不可用

饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不可用

燃烧热（KJ/mol）：不可用

临界温度（ºC）：不可用

临界压力（KPa）：不可用

油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不可用

爆炸上限（%,V/V）：不可用

爆炸下限（%,V/V）：不可用

溶解性：易溶于水和乙醇，难溶于乙醚和苯。易潮解，1%的水溶液pH值为2.34。

毒理学数据

急性毒性：LD50：1000mg/Kg（狗经口）；5000mg/Kg（兔经口）；3200mg/kg（大白鼠经口）。

生态学数据

其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

摩尔折射率：25.20

摩尔体积（cm3/mol）：81.6

等张比容（90.2K）：248.9

表面张力（dyne/cm）：86.2

极化率（10-24cm3）：9.99

计算化学数据

疏水参数计算参考值（XlogP）:无

氢键供体数量:3

氢键受体数量:5

可旋转化学键数量:3

互变异构体数量：无

拓扑分子极性表面积94.8

重原子数量:9

表面电荷:0

复杂度:129

同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:1

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:1

性质与稳定性

有旋光性。苹果酸能进行许多二元酸、一元醇和羟基羧酸的特征性反应，生成酯、酰胺和酰氯。

安全无毒。

存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。

天然存在于不成熟的苹果、山楂、葡萄汁中。

安全说明

【食入】

就医。如果个人是昏昏欲睡或无意识的，不给吃任何东西，将误食者的头侧放下来。联系医生，医疗设施，或中毒控制中心的意见是否要催吐。如果可能的话，不要留下误食者一个人。

【吸入】

如果出现症状，尽可能使得患者接触到新鲜的空气。如果症状持续，应寻求医疗救护。如果出现呼吸困难，输氧。保持温暖和安静的，立即就医。

【皮肤】

脱去污染的衣着，用大量的水清洗接触部位。如果刺激或疼痛仍然存在，医生应检查该地区。

【眼睛】

如果出现症状，立即使得患者接触到新鲜的空气。与水轻轻冲洗眼睛至少15分钟，而眼皮，立即就医。

【个人防护】

化学护目镜符合OSHA规定的建议，但是，OSHA法规也允许其他类型的安全眼镜。Whre防化学品手套。为了防止反复或长期与皮肤接触，戴防渗透的衣服和靴子。

【暴露的影响】

有报道神经心理功能异常。

【灭火】

在压力需佩戴自给式呼吸器设备，MSHA/NIOSH（或同等学历），和全身防护服。在发生火灾时，刺激性和剧毒气体，可能会产生由热分解或燃烧。使用最合适的灭火剂。

【小泄漏/泄露】

清理人员应穿防护服和呼吸器。避免排放到排水沟，下水道和河道。

安全提示

S26Incaseofcontactwitheyes,rinseimmediatelywithplentyofwaterandseekmedicaladvice.

不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39Wearsuitableglovesandeye/faceprotection

戴适当的手套和护目镜或面具。

风险提示

R22Harmfulifswallowed.

吞食有害。

R34Causesburns.

引起灼伤。

R42/43Maycausesensitizationbyinhalationandskincontact.

吸入及皮肤接触可能致敏。

DL-苹果酸相关的文章

加拿大薄荷

加拿大薄荷，属于植物界，种子植物门，双子叶植物纲，唇形目，唇形科，薄荷属，花朵呈黛青色或紫罗兰色，茎株长达10-46厘米，叶对生。花序生长在上位叶的叶腋上。该种薄荷生长在潮湿地区，但不能直接生长于水中。为薄荷属下的一种薄荷。还可以用来做捕捉狐狸和猞猁的诱具。

对乙酰氨基酚（常见苯胺类解热镇痛类药物）

对乙酰氨基酚（英文：Paracetamol、acetaminophen），又名扑热息痛，为苯胺类解热镇痛药，可用于发热、头痛、关节痛等，不良反应较少，偶尔可见恶心、呕吐、出汗、腹痛等，过量使用可导致肝损伤甚至死亡。对乙酰氨基酚纯品为白色结晶或结晶性粉末，味微苦，无臭。对乙酰氨基酚可通过口服、肌肉注射

腰膝酸软

腰膝酸软（soreness and weakness of waist and knees）为中医肝肾亏损的一种症状。表现为腰部和膝部的酸软无力，同时可伴腰痛发凉、手脚凉、四肢无力，头晕目眩、视物昏花等其他肾虚症状。治疗宜排除泌尿系统、骨骼及其他器质性疾病，采用中医辨证调理方法，给予通畅气血、补益肝

奈奈（《名侦探柯南》电影中的人物）

小山内奈奈是《名侦探柯南》电影《第十四个目标》中的人物。（第十四个目标讲述了一个因交通意外而失去味觉的调酒师所展开的疯狂报复的故事，此剧秉承了《柯南》系列一贯的作风：完美主义变态的犯罪策划者，惊险的爆破场面，以及接连发生的凶杀案。唯一的例外是加入了小兰的父亲毛利小五郎和前妻妃英里的感情纠葛戏。华丽的

安西都护府（唐朝时期新疆地区的管辖机构）

安西都护府和安西大都护府是唐朝管理碛西的一个军政机构的不同时期的名称，其统辖安西四镇，最大管辖范围曾一度完全包括天山南北，并至葱岭以西至达波斯，在武周时期北庭都护府分立之后，安西都护府分管天山以南的西域地区。

阿斯旺（埃及南方的文化古城）

阿斯旺(阿拉伯语：أسوان)，埃及南部城市，阿斯旺省首府，位于尼罗河东岸，人口约20万，著名古城、旅游景点和贸易中心。阿斯旺是世界上最干燥的地方之一，自2006年5月13日以来，阿斯旺没测得任何降水。在古埃及时期，阿斯旺被认为是埃及民族的发源地。它位于尼罗河第一瀑布以北，是埃及和努比亚之间的贸易重镇，其名据说是古埃及语“贸易”一词的对音。