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DABCO（生产聚氨酯泡沫的基本催化剂）

次浏览 | 更新时间：2023-05-19

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DABCO

生产聚氨酯泡沫的基本催化剂

DABCO用于生产聚氨酯泡沫的基本催化剂，室温固化硅橡胶、聚氨酯橡胶、聚氨酯涂料的催化剂等。

基本信息

外文名	TRIETHYLENEDIAMINE
别名	1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷，三亚乙基二胺，三乙撑二胺
水溶性	易溶
外观	白色结晶

简介

化学名称：1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷；别名：三乙烯二胺、三亚乙基二胺

英文名称：1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane;triethylenediamine

英文缩写：TEDA

分子式：CHN

分子量：112.18

CAS编号：280-57-9

常用商品名：DABCO，TEDA

物化性能

三乙烯二胺（280-57-9）的性状：

1.无水三乙烯二胺为可燃性结晶体，极易潮湿，室温时即可升华。

2.熔点158℃。沸点174℃。25℃时在水中的溶解度为45g/100g。

3.在丙酮中溶解为13g/100g。在苯中的溶解度为51g/100g。在乙、醇中的溶解度为77g/100g。

熔点：155-160ºC

沸点：174ºC

水溶性：46G/100ML(26ºC)

闪点：62ºC

密度：1.14

安全说明

S3：存放在凉爽的地方。

S16：远离火源。

S26：万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。

S37/39：使用合适的手套和防护眼镜或者面罩。

主要用途

DABCO是农药生产引发剂，无氰电镀添加剂。也是聚氨酯泡沫塑料硬化剂，还是环氧树脂固化聚合催化剂、乙烯聚合催化剂、环氧化物催化剂等。

1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 在有机合成中主要被用作一个功能特殊的有机碱。它的环状结构不仅使得氮原子上的孤对电子更加裸露，具有较强的碱性，而且使得分子具有较强刚性的位阻。

DABCO可以作为一个正常的有机胺用于碱催化的有机反应。例如：卤代烃与醇生成醚的反应、磺酰氯与醇生成磺酸酯的反应或者酰氯与醇生成羧酸酯的反应等。但是，在这些反应中使用DABCO不仅可以提高反应的产率，而且显示出非常明显的区域选择性 (式1，式2)。

DABCO一个非常独特的用途是作为有机碱催化Baylis-Hillman 反应。虽然其它有机碱也可以催化该反应，但是DABCO具有最为普遍的应用范围。最近文献报道，苯甲醛与丙烯酰胺在DABCO催化下进行的Baylis-Hillman 反应可以在含水体系中进行，这是一个很有意义的结果 (式3)。如果反应底物结构合适的话，可以通过Baylis-Hillman反应直接制备含氮杂环化合物 (式4)。

DABCO另一个独特的用途是作为有机碱用于金属钯或者镍催化的芳基氟磺酸酯与二苯基氢化膦的取代反应，可以高产率地得到相应的二苯基膦芳烃化合物。该反应用于制备手性二苯基膦芳烃化合物作为金属不对称催化反应的手性配体时具有重要的应用价值 (式5)。

此外，DABCO还可以与多种有机化合物和金属有机化合物生成结构确定和物化性质稳定的分子复合物。例如：将三甲基铝与DABCO在乙醚中回流，可以得到2:1的晶体分子复合物 (式6)。这样的三甲基铝复合物不仅可以在正常的实验条件下操作，而且反应活性也更容易控制。

参考资料

[1]

1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷 · 物竞化学品数据库[引用日期2019-07-10]

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