叔丁基（一种位阻很大的基团）

简介

叔丁基，分子式：-C(CH3)3 ，英文名：tert-butyl group。又称三级丁基或特丁基。是2-甲基丙烷（不是新戊烷，是异丁烷），分子中去掉次甲基（三级碳原子，≡CH）上的氢原子后，剩下的一个基团。

叔丁基结构式

叔丁基的空间位阻较大。

叔丁基按系统命名法名称为1,1-二甲基乙基，因为其空间位阻较大，故在有关的有机反应中表现出明显的空间效应。如叔丁苯中的叔丁基本为邻对位定位基，但由于受到叔丁基空间效应的影响，新取代基主要位于对位，特别是当新取代基也有较强的空间位阻时，这种效果更加明显。

叔丁基效应

叔丁基取代基是一种位阻很大的基团，常与其他大位阻基团一起用于化学合成中的动力学稳定，如相关的三甲基硅基基团。叔丁基对于化学反应进程施加的影响称为：“叔丁基效应”。该效应通过狄尔斯－阿尔德反应演绎如下：叔丁基取代基的反应速率比起氢原子作为取代基提高了240倍。

叔丁基效应

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