重氮化合物，烷基与重氮基相连接而生成的化合物。通式R2CN2。

外文名

diazo-compound

内容介绍

重氮化合物(diazo-compound)

重氮化合物

（Diazo）是一类由烷基与重氮基相连接而生成的有机化合物，通式为R2C=N2，R为氢或烷基。一般指脂肪族重氮化合物，大多具爆炸性。重氮化合物中的重氮基有多个共振式，中间氮原子带有部分正电荷，两端的碳和氮原子带负电荷。α-重氮酮和α-重氮酯中的负电荷可以离域到羰基上去，因此比较稳定。

最简单的重氮化合物是重氮甲烷，是个不稳定的黄色气体。除重氮甲烷外，重氮乙酸乙酯（N2CHCOOEt）也是较常用的重氮化合物。

重氮化合物可以与多种烯烃的衍生物发生加成反应，这一反应与双烯合成有些类似，但是生成的环系是五元环，而不是六元环。重氮化合物很易质子化，变成容易失去N2的重氮离子：

一些路易斯酸如BF3、AlCl3等也可促使重氮化合物分解产生正碳离子。利用这一性质，可与许多带有酸性氢的化合物如醇、酚、胺、羧酸、酰胺等作用，进行烷基化反应。重氮化合物也有一定的亲核性，可与醛、酮、酰卤反应。重氮化合物在光照或加热条件下可产生卡宾，由重氮酮产生的卡宾，极易发生重排生成烯酮，水解或醇解后可得到相应的酸和酯。

重氮化合物由N-亚硝基-N-烷基-酰胺类化合物与碱作用制取。由一级胺与亚硝酸反应，也可制得重氮化合物。重氮化合物主要用作有机合成试剂和中间体，有些可用于癌症研究，如重氮尿嘧啶；有些在微电子工业中做光致抗蚀剂，如1-氧-2-重氮萘磺酸酯等。重氮化合物大多有毒，有些对皮肤、粘膜等有刺激性，如重氮甲烷、重氮乙酸乙酯。重氮化合物与碱金属接触或高温时可发生爆炸。