香茅醇(citronellol)为一种萜。分子式C10H20O。天然精油含有右或左旋香茅醇及其消旋体。右旋香茅醇主要存在于芸香油、香茅油和柠檬桉油中;左旋香茅醇主要存在于玫瑰油和天竺葵属植物的精油中。右旋香茅醇沸点244.4℃,密度0.8590克/厘米3(20℃),比旋光度+6.8°。左旋香茅醇沸点108~109℃(10毫米汞柱),相对密度0.859(18/4℃),-5.3°。二者均为无色液体,具有甜玫瑰香,左旋体的香气比右旋体幽雅。溶于乙醇和乙醚。香茅醇较香叶醇稳定。香茅醇脱氢或氧化生成香茅醛。

右旋和消旋香茅醇由精油中的香茅醛部分制造;也可由精油中的右旋或消旋香叶醇制造;也可由合成的香叶醇和橙花醇的混合物经部分氢化制得;或由异丙醇用钡活化的亚铬酸铜在180℃加压下反应生产,产率90%,是一种工业方法;也可由光学活性的蒎烯制造左旋香茅醇。

左旋香茅醇通常称为玫瑰醇。

中文名

香茅醇

CAS号

106-22-9

别名

香草醇

化学式

C10H20O

分子量

156.26

熔点

77 至 83 ℃

沸点

222 ℃

水溶性

微溶于水

外观

无色油状液体

闪点

79 ℃

应用

具有抑制金黄色葡萄及伤寒杆菌活性,用于抗菌

折射率

1.456

MDL号

MFCD00002935

RTECS号

RV3400000

EINECS号

203-375-0

外文名

Citronellol; 6-Octen-1-ol; 3,7-dimethyl

BRN号

1721507

化学名称

6-Octen-1-ol,3,7-dimethyl

密度

0.854g/cm³

安全性描述

S26、S36、S24/25

危险性描述

R36/37/38

性状

无色油状液体,有新鲜玫瑰似特殊香气,有苦味

相对蒸汽密度

5.4

常温折射率

1.4543

蒸气压

~0.02

摩尔折射率

49.77

摩尔体积

184.9

等张比容

427.5

表面张力

28.5

极化率

19.73

毒理学数据

1、皮肤/眼睛刺激性:标准德来塞实验:男性皮肤接触,16mg/48HREACTIONSEVERITY,中等反应;

标准德来塞实验:兔子皮肤接触,100mg/24HREACTIONSEVERITY,强烈反应;

标准德来塞实验:豚鼠皮肤接触,100mg/24HREACTIONSEVERITY,强烈反应;

2、急性毒性:大鼠经口LD50:3450mg/kg;

小鼠经皮下LD50:880mg/kg;

小鼠经肌肉LD50:4mg/kg;

兔子皮肤接触LD50:2650mg/kg。

生态学数据

对水是极其危害的,对鱼类有毒性,切勿让产品进入水体。

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):3.2

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:112

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.避免与氧化剂接触。无色油状液体,有新鲜玫瑰似特殊香气,有苦味。有d-,dl-和l-三种天然品,l-香茅醇即玫瑰醇(rhodinol;参见该条),一般所称的香茅醇,系指d-香茅醇。溶于乙醇和大多数非挥发性油及丙二醇,不溶于甘油,难溶于水。天然香茅醇(d-型)存在于香茅油、香叶油等70余种精油中。

2.存在于白肋烟烟叶中。

3.天然存在于70多种植物中,在东非香叶油、瓜哇香茅油、玫瑰油等均有存在。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备

和合适的收容材料。

合成方法

1.(1)右旋和消旋香茅醇由精油中的香茅醛部分制造。从爪哇香草油蒸馏得到的右旋香茅醛,以兰尼镍催化剂接触氢化,转变为右旋香茅醇。同样,由柠檬桉油中的消旋香茅醛部分得消旋香茅醇。(2)由精油中的右旋或消旋香叶醇制造。从爪哇香茅油得到的香叶醉经催化氢化反应,然后分馏得到。选择兰尼钴作催化剂,可使2位双键氢化。(3)由合成的香叶醇和橙花醇的混合物经部分氢化得到;或由异丙醇用钡活化的亚格酸铜在180℃加压下反应生产。这种方法的产率为90%。(4)由光学活性的蒎烯制造左旋香茅醇。将α-或β-蒎烯氢化得(-)-顺蒎烷,热裂解转变为(+)-3,7-二甲基-1,6-辛二烯,与三异丁基铝或二异丁基氢化铝作用,然后将所生成的醇铝氧化并水解,可以得到纯度为97%的香茅醇。

2.烟草:BU,14。

用途

1.具有比香叶醇更优雅的玫瑰香气,是调配各种玫瑰系花香香精不可缺少的原料,可应用在多种化妆品用香精之中。

2.易与有机酸进行酯化。

药理作用

具有抑制金黄色葡萄及伤寒杆菌活性。

成分来源

芸香料植物 九里香Murrayapaniculata(L.)Jack叶

唇形科植物 香青兰DracocephalummoldavicumL. 全草

石蒜科植物 水仙NarcissustaxettaL.var.ChinensisRoem. 挥发油

柏科植物 杜松JuniperusrigidaSiebetZucc. 球果

蔷薇科植物 玫瑰RoserugosaThunb. 鲜花

桃金娘科植物柠檬桉Eu-calyptuscitriodoraHook.f. 叶

伞形科植物 胡萝卜DaucuscarotaL.var.sativaDC. 种子

牻牛儿苗科 香叶天竺葵PelargoniumgraveolensL'Herit.全草。

应急处置

一、泄漏应急处理

切断火源。戴自给式呼吸器,穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护:空气中浓度较高时,应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

身体防护:穿防静电工作服。

手防护:戴防护手套。

其它:工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

三、急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。

眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。

吸入:脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。

食入:误服者用水漱口,饮足量温水,催吐,立即就医。