脂溶性维生素（不溶于水而溶于脂肪及有机溶剂的维生素）

维生素A

维生素A是一类由β-紫罗宁(ionine)环与不饱和一元醇所组成的具有活性的二十碳不饱和碳氢化合物，其羟基可被酯化或转化为醛或酸，也能以游离醇的状态存在。维生素A包括维生素A1(视黄醇，retinol)和维生素A2(脱氢视黄醇dehydroretinol)两种。二者的区别在于维生素A2的紫罗宁环内的C3和C4之间多了一个双键；维生素A分子式为C20H300，维生素A2分子式为C20H280。

维生素A不溶于水，而溶于脂肪及有机溶剂，维生素A是淡黄色的片状结晶，熔点64℃，维生素A2熔点17~19℃，通常为金黄色油状物，维生素A1结构中存在共轭双键，属于异戊二烯类，有多种顺、反立体异构体。食物中的维生素A1主要是全反式结构，生物价效最高，维生素A2的生物效价只有维生素A1的40%。维生素A主要存在于动物的肝脏中，视黄醇及其酯是主要存在形式。植物和真菌中没有维生素A，但其中含有的类胡萝卜素进入人体后可代谢为维生素A，并具有维生素A活性，通常称之为维生素A原(天然食物中那些在人体内经过转化可以成为维生素的化合物称为维生素原)。维生素A原中以β-胡萝卜素转化效率最高，1分子的β-胡萝卜素经水解可转化为2分子的维生素A。

维生素A在无氧条件下对热相当稳定，一般的热加工方法不会使其破坏，即使加热到120~130℃也不会分解，维生素A在碱性和冷冻环境中比较稳定，但对酸不稳定。热处理(如烹调、罐藏加工)、光照、酸化、次氯酸或稀碘溶液都能使全反式构象的类胡萝卜素转化为顺式异构体，引起维生素A活性的损失。由于分子中不饱和双键较多，维生素A及类胡萝卜素对氧、氧化剂和脂肪氧合酶敏感，高温、光照(特别是紫外线)和金属离子可加速其氧化分解。食品中的维生素A及类胡萝卜素的氧化降解类似于不饱和脂肪酸的氧化降解，由直接的过氧化作用或在脂肪氧化过程中产生的自由基间接作用引起的。

1、增强视网膜感光力参与视紫红质的合成，缺乏时视紫红质合成减少，对弱光敏感性降低，在弱光下视物模糊，称为夜盲症。

2、维持上皮组织结构的完整性和功能参与糖蛋白合成，缺乏时可引起上皮干燥、增生及角化，如皮脂腺角化，出现丘疹；泪腺细胞角化，泪液分泌减少，眼部干燥，称为眼干燥症。

3、促进机体正常生长发育促进骨细胞的分化，维持成骨细胞及破骨细胞之间的平衡；促进蛋白质、黏多糖及类固醇的合成，缺乏时组织生长发育不良。

4、其他

促进吞噬细胞和淋巴细胞的功能，促进细胞因子的释放，增强机体免疫力；有效抑制氧自由基的活性，保护细胞免受伤害，具有一定的癌症预防作用。

维生素D

维生素D是一类含有环戊烷多氢菲结构的固醇类物质。现已鉴定出的维生素D有6种，即维生素D2、维生素D3、维生素D4维生素D5、维生素D6和维生素D7，其中最为重要的是维生素D2(麦角钙化醇，gerocalciferol)和维生素D3(胆钙化醇，cholecalciferol)，两者结构十分相似，维生素D2比维生素D3在支链上多一个双键和甲基。维生素D2分子式为C28H44O，维生素D3分子式为C27H44O。

维生素D为白色晶体，不溶于水，能溶于脂肪及有机溶剂，无臭，无味，对食品的色泽及风味影响不大，维生素D仅存在于动物体内，以酯的形式存在。植物体及酵母中不含维生素D，但其中的麦角固醇经紫外线照射后转化为维生素D2，人和动物皮肤中的7-脱氢胆固醇经紫外线照射后可转化为维生素D3。

维生素D十分稳定，一般的加工操作和储藏条件不会引起损失，维生素D耐热性强，消毒、煮沸及高压灭菌对其活性无影响。冷冻储存对牛乳和黄油中维生素D的影响也不大，但是维生素D遇光照、氧和酸会迅速遭到破坏，需保存于不透光的密封容器中。维生素D光解机制可能是直接光化学反应或由光引发的脂肪自动氧化间接涉及反应，维生素D易发生氧化主要因为分子中含有不饱和双键，油脂氧化酸败时也会使其中的维生素D破坏，维生素D过量射线照射可形成少量具有毒性的化合物。

维生素D无生理活性，需先在肝内转变为25-羟维生素D2，再在肾内转变成1，25-二羟维生素D，才具有活性。其主要作用是参与钙、磷代谢：①促进钙、磷在小肠和肾小管的吸收，维持正常稳定的血钙和血磷浓度。②在甲状旁腺素和降钙素的协同下，促进骨钙入血，维持血钙和血磷的平衡。③促使钙沉着于新骨形成部位，促进生长和骨骼钙化，促进牙齿健全。缺乏时，钙、磷吸收减少，表现为低钙血症，低磷血症，可出现手足抽搐和惊厥等；使成骨过程受阻，甚至骨盐再溶解，儿童引起佝偻病，成年人引起骨软化症。

维生素E

维生素E是具有a-生育酚类似活性的母生育酚(tocols)和生育三烯酚(tocotrienols)的总称。母生育酚与生育三烯酚都是6-羟基苯并二氢吡喃的衍生物，生育三烯酚在侧链的3’、7'和11'处存在双键，其他部分与母生育酚的结构完全相同。现已确知的维生素E有8种，它们的差异在于环状结构上的甲基数目和位置不同，其中最为重要的是4种母生育酚的衍生物，即a-生育酚、β-生育酚、γ-生育酚δ-生育酚。食品中天然存在的a-生育酚生物活性最大，一般所谓的维生素E即指a-生育酚。

维生素E为淡黄色至黄褐色黏稠液体，无臭，无味，不溶于水，溶于脂肪及有机溶剂。维生素E不易被酸、碱及热破坏，在无氧条件下即使加热至200℃也很稳定；对白光相当稳定，但对紫外线较敏感，色泽逐渐变深，对氧敏感，易被氧化成醌式结构而呈现暗红色，金属离子(Fe、Cu等)可促使氧化反应加速。

维生素E是一种优良的天然抗氧化剂，通过提供酚羟基氢质子和电子来捕捉自由基，未酯化的a-生育酚与过氧化自由基反应，生成氢过氧化物和相对稳定的a-生育酚自由基，生育酚自由基通过自身聚合生成二聚体或三聚体，使自由基链反应终止，阻止了不饱和脂肪酸自动氧化。在肉类腌制中，亚硝酸盐与含氨基物质合成亚硝胺是通过自由基机制进行的，维生素E可清除自由基，从而阻止亚硝胺的生成，动物饲料中维生素E的含量会影响屠宰后动物肉的抗氧化能力，从而影响其食用品质。

1、抗氧化作用能抑制不饱和脂肪酸的氧化，减少过氧化脂质的形成以及对机体生物膜的损害，有抗衰老、抗癌及防止动脉粥样硬化作用。

2、维持和促进生殖功能使促性腺激素分泌增加，促进精子生成和运动，增加卵泡生长和孕酮的分泌。

3、参与多种酶活动增强微粒体中混合功能氧化酶的活性，抑制脱氧核糖核酸等分解酶系统，并对含巯基酶有保护作用。

4、其他维持毛细血管的正常通透性，增加血流量，修复血管壁损伤后的瘢痕，抑制血小板聚集，防止血栓形成；维持骨骼肌、心肌和平滑肌的正常结构和功能。

维生素K

维生素K是一系列2-甲基-1，4萘醌衍生物的统称。天然的维生素K有维生素K1(叶绿醌，phylloquinone)和维生素K2(聚异戊烯基甲基萘醌，menaquinone)，维生素K3(2-甲基茶醌，menadione)由人工合成，这些衍生物的区别在于3位上带或不带萜类支链。维生素K1分子式为C31H46O2，维生素K2分子式为C41H56O2，维生素K3分子式为C41H56O2。维生素K1主要存在于植物组织中，维生素K2是许多细菌的代谢产物，维生素K1和维生素K2都不溶于水，溶于脂肪及有机溶剂，无臭或几乎无臭。维生素K1是黄色黏稠油状液体，其醇溶液冷却时可呈结晶状析出，熔点为-20℃，维生素K2为黄色结晶，熔点53.5~54.5℃。维生素K3易溶于水，为黄色结晶，其活性比维生素K1和维生素K2高。

维生素K对热相当稳定，且又不溶于水，故在正常的食品加工和烹调过程中损失很少。某些还原剂可将维生素K的萘醌结构还原成氢醌结构，但仍具有生物活性。维生素K易受碱、氧化剂和光(特别是紫外线)的降解破坏。维生素K具有还原性，在食品体系中可淬灭自由基(与β-胡萝卜素、维生素E相同)，可以保护食品中其他成分(如脂类)不被氧化，并减少肉品腌制过程中亚硝胺的生成。

1、可以促进肝脏合成四种凝血因子，凝血酶原、转变加速因子，抗血友病因子，促进血液凝固。肝脏中的凝血酶原前体并没有凝血作用，只有在维生素K的作用下将此前体转变成凝血酶原，才能促进凝血。在防止新生儿出血性疾病，预防内出血及痔疮出血，减少女性生理期大量出血以及促进血液正常凝固等方面发挥重要作用。

2、可增强肠蠕动和分泌功能，延缓糖皮质激素在肝内分解，并有类似氢化可的松的作用，长期注射维生素K可增强甲状腺的内分泌活性等。

3、可以舒张内脏平滑肌，缓解肾绞痛、胆绞痛、泌尿系出血，临床上常用其注射剂治疗血尿、尿结石、胆结石发作时，能解痉镇痛。