查耳酮（用作有机合成试剂等的化学物质）

简介

查耳酮

应用学科：生物化学与分子生物学（一级学科）；新陈代谢（二级学科）^[1]

物理数据

1.性状：淡黄色斜方或棱形结晶。

2.密度（g/mL,20℃）：1.0712

3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.熔点（oC）：57-58

5.沸点（oC,常压）：未确定

6.沸点（oC,2.0KPa）：345-348℃（微分解）

7.折射率：未确定

8.闪点（oC）：未确定

9.比旋光度（o）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（oC）：未确定

11. 蒸气压（mmHg,25oC）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa, oC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（oC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：易溶于醚、氯仿、二硫化碳和苯，微溶于醇，难溶于冷石油醚。

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD：>500mg/kg；小鼠经腹腔LD50：681mg/kg；小鼠经静脉LD50：56mg/kg；

2、致突变性：大鼠细胞突变：250 units/L；

分子结构数据

1、摩尔折射率：67.10

2、摩尔体积（m3/mol）：189.8

3、等张比容（90.2K）：490.9

4、表面张力（dyne/cm）：44.7

5、极化率（10-24cm3）：26.60

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：3.1

2、氢键供体数量：0

3、氢键受体数量：1

4、可旋转化学键数量：3

5、互变异构体数量：

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：17.1

7、重原子数量：16

8、表面电荷：0

9、复杂度：242

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：1

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

合成方法

1.无机碱催化

文献报道中合成不同的查尔酮化合物采用的NaOH水溶液的浓度4%~50%不等。董秋静以苯乙酮衍生物为原料，在氢氧化钠乙醇溶液中，室温制备了一系列的查尔酮衍生物，收率60%-90%。这种方法操作简单，毒性小。其缺点是查尔酮衍生物不易分离，腐蚀性强，实际生产中设备易腐蚀。使用碱性催化剂合成查尔酮的方法，也是目前实验室使用最广的，但是产品收率低而且副产物多。

2.无机酸催化

反应中常采用的酸主要有H3BO4、H2SO4以及路易斯酸，如AlCl3、TiCl3、SnCl4、FeCl3、ZnCl2等。这种方法反应步骤相对比较短，但产率较低，反应时间长。

3.金属有机化合物

钟琦报道了芳香碲Ylide与醛在碱性条件下的偶联制备查尔酮，收率64%-85%，吴春等采用芳基锡为试剂，与取代肉桂酞氯在二-（三苯基膦）二氯化镍催化下进行交叉偶联，收率53%-92%。有机金属合成法一般产率较高，反应速度快，但是产物难以分离，催化剂成本高，因此近几年这种方法较少使用。

4.金属化合物催化

陆文兴使用KF-氧化铝作为催化剂，合成了多种查尔酮，但产率不高。Sebti等报道苯甲醛与苯乙酮在甲醇中，以锻制的硝酸钠或者硝酸锂于室温催化反应16-48h缩合得到相应反式查尔酮，收率70%-98%，当芳环有推电子基时反应减慢。这两种方法共同特点是制备简单，提纯方便，且催化剂可反复使用，但反应时间长。

5.NKC-9酸性树脂催化

6.用氢氧化钠和碳酸钾混合碱作为催化剂（无溶剂合成）

7.微波、超声波催化

超声辐射下氧化铝负载氟化钾催化。近年来发现微波、超声波能有效促进有机反应，是一种新兴的合成查尔酮方法。

目前比较普遍的查尔酮化合物合成采用苯甲醛和苯乙酮为原料，四氟化硼为反应溶剂，水滑石为催化剂，在343K下反应，查尔酮产率最高可达98.5%,该法反应时间短，操作简单，收率高。

用途用于有机合成，如甜味剂。

合成研究

甘草查尔酮A二氢

嘧啶

化合物的合成以及抗肿瘤活性研究

目的

方法

结果

结论