无色透明液体,有强烈的乙酸气味,味酸,有吸湿性,溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸,与乙醇作用形成乙酸乙酯。相对密度1.080g/cm3,熔点-73℃,沸点139℃,折光率1.3904,闪点49℃,燃点 400℃。低毒,半数致死量(大鼠,经口)1780mg/Kg。易燃,有腐蚀性,勿接触皮肤或眼睛,以防引起损伤,有催泪性。

中文名

乙酸酐

警示术语

R:10-20/22-34

别名

醋酸酐

化学式

C4H6O3

分子量

102.09

熔点

-73℃

沸点

139.8℃

密度

1.087g/cm³

外观

无色透明液体

水溶性

能溶于水

应用

乙酰化试剂、溶剂和脱水剂

闪点

49℃

外文名

Acetic anhydride

安全术语

S:1/2-26-36/37/39-45

摩尔质量

102.1g·mol−1

主要危害

腐蚀性

CAS号

108-24-7

SMILES

CC(=O)OC(=O)C

RTECS

AK1925000

EINECS登录号

203-564-8

安全性描述

S26;S39;S45;S36/37/39;S33;S16

危险性描述

低毒,易燃,有腐蚀性,有刺激性

UN危险货物识别号

1715

管制类型

易制毒-2类

危险性符号

C;F;Xi;Xn

理化性质

中文名称醋酸酐
英文名称Acetic anhydride
中文别名乙酸酐; 醋酐
英文别名Acetyl oxide; Acetic Anhydride (Controlled Chemical); Cap A (acetic anhydride 12% in acetonitrile); Cap A (acetic anhydride 10% in THF/lutidine 8 : 1)
CAS号108-24-7
EINECS号203-564-8
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易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂接触可发生化学反应。能使醇、酚、氨和胺等分别形成乙酸酯和乙酰胺类化合物。在路易斯酸存在下,乙酐还可使芳烃或烯烃发生乙酰化反应。在乙酸钠存在下,乙酐与苯甲醛发生缩合反应,生成肉桂酸。缓慢溶于水变成乙酸。与醇类作用生成乙酸酯。

作用与用途

市售乙酸酐

乙酸酐是重要的乙酰化试剂,乙酸酐用于制造纤维素乙酸酯、乙酸塑料、不燃性电影胶片;在医药工业中用于制造合成霉素痢特灵、地巴唑、咖啡因和阿司匹林、磺胺药物等;在染料工业中主要用于生产分散深蓝HCL、分散大红S-SWEL、分散黄棕S-2REL等;在香料工业中用于生产香豆素、乙酸龙脑酯、葵子麝香、乙酸柏木酯、乙酸松香酯、乙酸苯乙酯、乙酸香叶酯等;由乙酸酐制造的过氧化乙酰,是聚合反应的引发剂和漂白剂。

检验醇、芳香族伯胺和仲胺。用于有机合成、染料、制药工业及制造乙酰化合物。用作溶剂和脱水剂,也是重要的乙酰化试剂和聚合物引发剂。应用最终产物是醋酸纤维素和醋酸纤维塑料,这种纤维大部分用于制造香烟的过滤嘴、船舶工业的织物和日用织物,还可制造旋风炸药三次甲基三硝基胺。另外还可用于医药、染料、香料等。

其也能用做制造海洛因、1-苯基-2-丙酮及N-乙酰邻氨基苯酸过程中用作乙酰化试剂,也是生产安眠酮、新安眠酮、甲基苯丙胺的配剂。

贮存方法

1.储存注意事项 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不宜超过32℃,相对湿度不超过80%。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、活性金属粉末、醇类等分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

2.用铝桶或铝罐包装,净重100kg或200kg。也可用铝制槽车贮运。包装容器应进行清洗、干燥和试压方可使用,定量装入乙酐后再行密封待运。运输时防止激烈震动,运输工具应附有遮盖物。贮存于阴凉、干燥、通风处,避免日晒,远离火源、热源以及氧化剂如硝酸、三氧化铬等。按危险品规定贮运。[1]

合成方法

1.乙烯酮法 此法是目前国际上工业化生产较普遍采用的方法。醋酸经高温裂解生成乙烯酮,然后与巴豆醛缩合成聚酯,再经水解、精制即得成品。

2.丙二酸法 由丙二酸、巴豆醛缩合、脱羧而得。

3.丙酮法 由丙酮与巴豆醛缩合,再经脱氢而得。

4.丁二烯法 以丁二烯和乙酸为原料,在醋酸锰催化剂存在下,于140℃加压缩合,制得γ乙烯γ丁内酯。丁内酯在酸性离子交换树脂作用下,开环得山梨酸。

5.乙酸在高温下裂化可得乙烯酮,然后再用乙酸吸收得乙酸酐,精制时通过加入苯共沸蒸馏除去乙酸或通过高效减压精馏可制得高纯乙酸酐。[1]

环境影响

健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

健康危害:吸入后对有刺激作用,引起咳嗽、胸痛、呼吸困难。眼直接接触可致灼伤;蒸气对眼有刺激性。皮肤接触可引起灼伤。口服灼伤口腔和消化道,出现腹痛、恶心、呕吐和休克等。

慢性影响:受本品蒸气慢性作用的工人,可风结膜炎、畏光、上呼吸道刺激等。

毒理学资料及环境行为

毒性:属低毒类。

急性毒性:LD1780mg/kg(大鼠经口);4000mg/kg(兔经皮);LC1000ppm,1小时(大鼠吸入)

刺激性:50ug,重度刺激。家兔经皮开放性试验:525mg,重度刺激。

危险特性:其蒸气与空气形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂可发生反应。

燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。

环境标准

前苏联(1975)车间卫生标准20mg/m
前苏联(1975)居民区大气中有害物最大允许浓度0.1mg/m(最大值)  o33mg/m(昼夜均值)
空气中嗅觉阈浓度0.36ppm

实验室监测

气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》(第二版),杭士平主编

羟肟酸比色法《化工企业空气中有害物质测定方法》,化学工业出版社

注意事项

危险性概述

健康危害:吸入后对呼吸道有刺激作用,引起咳嗽、胸痛、呼吸困难。蒸气对眼有刺激性。眼和皮肤直接接触液体可致灼伤。口服灼伤口腔和消化道,出现腹痛、恶心、呕吐和休克等。慢性影响:受该品蒸气慢性作用的工人,可有结膜炎、畏光、上呼吸道刺激等。

环境危害:对环境有危害,对水体可造成污染。

燃爆危险:该品易燃,具腐蚀性、刺激性,可致人体灼伤。

急救措施

皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。

眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如出现呼吸困难应立即就医处治。

食入:误服入口立即就医处治。

消防措施

有害燃烧产物:CO,CO2,

灭火方法:用水喷射逸出液体,使其稀释成不燃性混合物,并用雾状水保护消防人员。

灭火剂:雾状水、抗溶性泡沫、干粉、。

泄漏应急处理

应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,立即切断泄漏源,讯速将盛装容器乙酯安全区域,应急处置人员应佩戴安全放回用品。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏:用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。立即切断泄漏源,讯速将盛装容器乙酯安全区域,应急处置人员应佩戴安全放回用品,对污染现场、污染产品、清洗废H2O,应急处置用具等进行无害化处理,达到环保要求。严防污染扩大,次生灾害发生。

操作处置与储存

操作注意事项:密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),穿防酸碱塑料工作服,戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、活性金属粉末、醇类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

管制信息

根据2005年8月17日国务院发布的《易制毒化学品管理条例》中列管的易制毒化学品目录,乙酸酐属于国家监管的易制毒化学品中的第二类。其生产、经营、购买、运输和进口、出口实行分类管理和许可制度。