丁腈(Butyronitrile) 又名氰代丙烷。化学式为CH3(CH2)2CN。无色液体。有毒。分子量69.11。熔点-112℃。沸点117.5℃。相对密度0.80(水=1)。折射率1.3842。能与醇、醚、二甲基甲酰胺混溶。微溶于水。闪点 16℃。用作溶剂、有机合成和医药中间体。由丁烯与氨、氧作用制取。也可由丁醇与氨催化化而得。
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丁腈
有毒有刺激性气味的无色液体
中文名
丁腈
外文名
Butyronitrile
水溶性
略溶于水
别名
氰代丙烷
外观
无色液体
闪点
16 ℃
密度
0.786 g/cm³
沸点
117.32 ℃
化学式
CH3(CH2)2CN
熔点
-112 ℃
应用
有机合成原料、溶剂、医药中间体，还可用于其他精细化学品
简介
中文名称：丁腈
中文同义词：丙基氰；丁腈；氰丙烷；氰代丙烷；正丙基氰；正丁腈；氰化丙烷；丁睛
英文名称：BUTYRONITRILE
英文同义词：1-CYANOPROPANE;BUTYRIC ACID NITRILE;BUTYRONITRILE;BUTANENITRILE;BUTANOIC ACID NITRILE;N-BUTANENITRILE;N-BUTYRONITRILE;PROPYL CYANIDE
CAS号：109-74-0
分子式：CHN
分子量：69.11
EINECS号：203-700-6
相关类别：Organics
Mol文件：109-74-0.mol
理化性质
| 外观与性状： | 无色液体，有刺激性气味。 | ||
| pH： | |||
| 熔点(℃)： | -112.6 | 相对密度(水=1)： | 0.80 |
| 沸点(℃)： | 117.5 | 相对蒸气密度(空气=1)： | 2.4 |
| 分子式： | C 4 H 7 N | 分子量： | 69.11 |
| 主要成分： | 含量: 工业级≥90%。 | ||
1.稳定性：稳定
2.禁配物：强酸、强碱、强还原剂、强氧化剂
3.聚合危害：不聚合
生态学数据1.生态毒性：暂无资料
2.生物降解性：暂无资料
3.非生物降解性：空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为32d（理论）。
计算化学数据1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.5
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：1
4、可旋转化学键数量：1
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：23.8
7、重原子数量：5
8、表面电荷：0
9、复杂度：47.9
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
制备
由丁烯与氨氧化而得，或由丁醇与氨催化氧化而得。
基本内容
丁腈 是一种橡胶，由丙烯腈和丁二烯合成。代号NBR 腈 (jīng)：有机化合物的一类，有特殊的气味，遇酸或碱分解。分子式(Formula)： C4H7N 分子量(Molecular Weight)： 69.10 CAS No.： 109-74-0 外观（Appearance）：无色透明液体含量（Purity）： 98% 包装（Package）： 150公斤/桶用途(Useage) 是有机合成及医药中间体的关键原料
注意事项
对环境的影响一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：动物经口、经皮、腹腔注射后中毒表现为：无力、震颤、血管扩张、呼吸困难，临死时四肢抽搐。大鼠吸入本品蒸气后，出现氰类中毒症状，并迅速死亡。对眼和皮肤有轻微刺激作用。
二、毒理学资料及环境行为
毒性：剧毒品。
急性毒性：LD5050～100mg/kg(大鼠经口)；500mg/kg(兔经皮)；LC50702mg/m3，1小时(小鼠吸入)
刺激性：家兔经眼：500mg(24小时)，轻度刺激。家兔经皮开放性刺激试验：395mg，轻度刺激。
致突变性：性染色体缺失和不分离：黑胃果蝇吸入51ppm。
生殖毒性：大鼠吸入最低中毒剂量(TCL0)：200mg/kg(6小时，孕6～20天)，致胚胎中毒。
危险特性：易燃，遇明火、高热、氧化剂有引起燃烧爆炸的危险。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
实验室监测方法气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社
环境标准美国 车间卫生标准 22mg/m3
应急处理一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃性材料吸附或吸收。也可用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫复盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
二、防护措施
呼吸系统防护：可能接触毒物时，必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)。紧急事态抢救或撤离时，佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：穿胶布防毒衣。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。车间应配备急救设备及药品。作业人员应学会自救互救。
三、急救措施
皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用流动清水或5%硫代硫酸钠溶液彻底冲洗至少20分钟。就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸心跳停止时，立即进行人工呼吸(勿用口对口)和胸外心脏按压术。给吸入亚硝酸异戊酯，就医。
食入：饮足量温水，催吐，用1：5000高锰酸钾或5%硫代硫酸钠溶液洗胃。就医。
灭火方法：消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风处灭火。灭火剂：二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效，但须用水保持火场容器冷却。
化学性质
生成丁腈的反应| 生成丁腈的反应（全） | |||
| 反应物 | 生成物 | 反应条件 | 参考文献 |
| butyramide | butyronitrile | 反应条件1 试剂：N,N-dimethylchlorosulfitemethanium chloride, pyridine 溶剂：CH2Cl2 反应时间：6 hour(s) 产率：70 % 其他条件：Ambient temperature反应条件2 试剂：P2O5反应条件3 试剂：SOCl2 反应温度：60 - 100 ℃反应条件4 试剂：diammonium salt of/the/ m-imido-disulfuric acid 反应温度：180 ℃反应条件5 试剂：nickel 反应温度：400 - 410 ℃反应条件6 反应温度：250 ℃ 其他条件：mit verschiedenen Katalysatoren反应条件7 反应温度：425 ℃ 其他条件：mit verschiedenen Katalysatoren反应条件8 试剂：ammonium sulfamate 反应温度：200 ℃反应条件9 反应温度：250 ℃ 其他条件：mit verschiedenen Katalysatoren反应条件1 0 反应温度：425 ℃ 其他条件：mit verschiedenen Katalysatoren | |
| butyraldehyde oxime | butyronitrile | 反应条件1 试剂：phenylacetaldoxime dehydratase(Bacillus OxB-1 expres.E.coli) 溶剂：H2O various solvent(s) 反应时间：2.5 hour(s) 反应温度：30 ℃ PH值 8.0 产率：46.2 %反应条件2 反应类型：Dehydration 试剂：Amberlyst A-26 CS2 反应时间：60 min 产率：90 % 其他条件：Heating反应条件3 反应类型：Dehydration 试剂：SOCl2 polyvinylpyrrolidone 溶剂：CH2Cl2 反应时间：15 min 反应温度：20 ℃ 产率：88 %反应条件4 反应类型：Dehydration 试剂：TiCl3(OTf) 反应时间：10 hour(s) 反应温度：80 ℃ 产率：85 %反应条件5 试剂：H2SO4/SiO2 反应时间：3 min 产率：79 % 其他条件：Irradiation反应条件6 试剂：N-trifluoroacetylimidazole (TFAI) 溶剂：diethyl ether 反应时间：2 hour(s) 产率：99 % Chromat 其他条件：Heating反应条件7 催化剂：montmorillonite KSF 溶剂：toluene 反应时间：18 hour(s) 产率：75 % 其他条件：Heating反应条件8 试剂：1.) 0.2M NaClO4, TPP, 其他条件：1.) acetonitrile, controlled potential electrolysis; 2.) acetonitrile, reflux, 3 h,反应条件9 试剂：ethyl cyanoformate 催化剂：NEt3 溶剂：acetonitrile 产率：78 % 其他条件：Ambient temperature反应条件1 0 试剂：picoline hydrochloride 反应温度：205 - 235 ℃反应条件1 1 试剂：toluene-4-sulfonamide 反应温度：180 ℃反应条件1 2 试剂：formamide 反应温度：140 ℃反应条件1 3 试剂：acetamide 反应温度：140 ℃反应条件1 4 试剂：quinoline phthalic acid 反应温度：165 ℃ | |
| butylamine | butyronitrile | 反应条件1 试剂：pentene-(2) cobalt NH3 反应温度：180 - 200 ℃ 反应压强 61782.7 - 77228.3反应条件2 试剂：KOH 溶剂：H2O 反应时间：4 hour(s) 反应温度：30 ℃ 产率：90 % 其他条件：electrolysis at a Ni(OH)2 anode and a steel cathode, current - 2 A, cell voltage - 2.0 V反应条件3 试剂：a-Fe2O3 反应温度：530 ℃ 研究目的：Product distribution反应条件4 试剂：Cu2Cl2, O2, 4 Angstroem molecular sieves 溶剂：pyridine 反应时间：24 hour(s) 反应温度：60 ℃ 产率：96 %反应条件5 试剂：O2/Cu(I)Cl/pyridine 反应时间：24 hour(s) 反应温度：60 ℃ 其他条件：mol. sieves反应条件6 试剂：air 催化剂：trans- 溶剂：benzene 反应时间：24 hour(s) 反应温度：50 ℃ 产率：100 % Chromat反应条件7 反应类型：Oxidation 试剂：tetrabutylammonium peroxydisulfate aq. KOH aq. nickel copper formate 溶剂：1,2-dichloro-ethane 反应时间：10 hour(s) 反应温度：20 ℃ 产率：92 % | |
| but-2-enenitrile | butyronitrile | 反应条件1 试剂：sodium borohydride 溶剂：methanol pyridine 反应时间：2 hour(s) 反应温度：120 ℃ 产率：75 %反应条件2 反应类型：Reduction 试剂：Amberlite IRA-400, borohydride form CuSO4*5H2O cyclohexene 溶剂：methanol 反应时间：1 hour(s) 反应温度：20 ℃ 产率：99 % Chromat. | |
| 丁腈参与的反应（共120个，因篇幅显示常见的30个） | |||
| 反应物 | 生成物 | 反应条件 | 参考文献 |
| butyronitrile | thiobutyramide | 反应条件1 试剂：sodium ethylate alcohol hydrogen sulfide 反应温度：60.6 ℃ 反应压强 1330反应条件2 试剂：thiolacetic acid, BF3*OEt2 溶剂：1,2-dichloro-ethane 产率：72 % 其他条件：Ambient temperature | |
| butyronitrile | butyramide | 反应条件1 试剂：H2O2 alkali 反应温度：60 ℃反应条件2 试剂：4-benzyloxy-1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 溶剂：CH2Cl2 反应时间：65 hour(s) 反应温度：50 ℃ 产率：43 %反应条件3 试剂：MnO2/SiO2 溶剂：hexane 反应时间：16 hour(s) 产率：100 % 其他条件：Heating | |
| butyronitrile | 5-ethyl-2,6-dipropyl-pyrimidin-4-ylamine | 反应条件1 试剂：sodium反应条件2 试剂：sodium ethylate 反应温度：170 ℃反应条件3 试剂：ethyl magnesium bromide diethyl ether反应条件4 试剂：activated Mg 反应时间：48 hour(s) 产率：98 % 其他条件：Heating | |
| 1-bromo-butane butyronitrile | 5-ethyl-5-cyano-nonane | 反应条件1 其他条件：(i) KNH2, liq. NH3, (ii) /BRN= 1098260/, Et2O反应条件2 试剂：Na/liq. NH3, Fe(III) nitrate 溶剂：diethyl ether 产率：40 % 其他条件：1.) -78 ℃, 1 h, 2.) r.t., 1 d | |
主要应用
有机合成原料、溶剂、医药中间体，还可用于其他精细化学品。
制备方法
1.由丁烯与氨氧化而得
2.由丁醇与氨催化氧化而得。
3.在混有烃类的情况下，可加入乙腈通过共沸蒸馏除去。含有异腈杂质时用浓盐酸分解除去。水分用硫酸镁或五氧化二磷除去。最后通过蒸馏精制。
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