氨基甲酸乙酯(Ethyl carbamate),是一种有机物,分子式为C3H7NO2,分子量为89.09,无色结晶或白色粉末,无臭,具有清凉味,与硝石相似,相对密度1.045,熔点48-50℃。

氨基甲酸乙酯是化工生产中的重要原料,具有广泛的用途。可作农药、医药等有机合成的中间体,也可用于合成异氰酸酯、无毒聚氨酯、三聚氰胺衍生物、聚乙酰胺,也可用以合成吡咯、三唑酮和三嗪等杂环化合物。

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,氨基甲酸乙酯(尿烷)在2A类致癌物清单中。

中文名

乌拉坦

别名

乌拉坦、氨基甲酸乙酯、 乌来雅、 尿烷

EINECS登录号

200-123-1

性状

无色结晶或白色粉末

适应

试验动物麻醉,癌症模型建立

注意事项

有致癌作用

分子式

C3H7NO2

沸点

182-184°C(lit.)

CAS登录号

51-79-6

外文名

Urethane

应用

生化研究、有机合成、溶剂

危险性符号

T

危险性描述

45-22

相对密度

1.045

闪点

198°F

熔点

48-50°C(lit.)

相对分子质量

89.09

水溶性

微溶

性状

无色结晶或白色粉末,易燃,无臭,具有清凉味,与硝石相似。熔点46-50℃,沸点182-185℃,在15℃水溶液中溶解度为0.480g/cm3,pKa13.58,密度1.056g/cm3,闪点92℃。

易溶于水、乙醇、乙醚和甘油,微溶于三氯甲烷和橄榄油。水溶液呈中性。

麻醉作用机制

氨基甲酸酯类药以类似于乙酰胆碱的方式与胆碱酯酶结合,发生酯键断裂,形成氨甲酰化胆碱酯酶。由于形成的氨甲酰化胆碱酯酶水解速率比乙酰化胆碱酯酶慢,较长时间占有了酶,遂使其暂时失去了水解乙酰胆碱的活性。乌拉坦通过抑制乙酰胆碱酯酶的活性,造成乙酰胆碱的积累,影响了实验动物正常的神经传导而起麻醉作用。

致癌性

为2A级致癌物。

用途

用于动物实验:家兔,耳缘静脉注射,20%乌拉坦溶液,5ml/Kg。

癌症模型。

简介

CAS NO.51-79-6

中文别名乌拉坦;乌来雅;尿烷

英文名称Urethane

英文别名Urethane(Ethyl Carbamate);Ethyl carbamate;Carbamicacidethylester,98%;Poly(carbonate urethane); Ethyluretan

EINECS200-123-1

分子式C3H7NO2

分子量89.09

理化性质

物理特性

外观与性状:无色结晶或白色粉末,易燃,无臭,具有清凉味,与硝石相似。

熔点(℃):48-50

沸点(℃):182-184

相对密度(水=1):1.10

相对蒸气密度(空气=1):3.07

饱和蒸气压(kPa):10

闪点(℃):92

溶解性:易溶于水、乙醇、乙醚和甘油,微溶于三氯甲烷和橄榄油。水溶液呈中性。

化学特性

103℃(7.2kPa)时迅速升华,加热时发生分解放出有毒烟气。与β-萘酚、樟脑、薄荷醇、强酸、强腐蚀剂、强氧化剂、水杨酸苯酯、间苯二酚、m-百里酚不能配伍。与五氯化磷接触形成一种爆炸性产物(SAX)。

具有酯和酰胺的化学性质,反应如

H2NCOOC2H5+H20→NH3↑+CO2↑C2H5OH

与碱共热,则分解而放出氨,同时有乙醇生成,故水解后的溶液有碘仿反应

H2NCOOC2H5+2NaOH→NH3↑+C2H5OH+NaCO3

与硫酸缓缓共热,则也分解而放出二氧化碳和生成硫酸氢乙酯

H2NCOOC2H5+2H2SO4→CO2↑+NH4HSO4+C2H5OSO3H

后两个反应可以用作氨基甲酸乙酯的鉴别实验

使用注意事项

危险性概述

侵入途径:可通过呼吸道、消化道进入体内。

健康危害:是可疑人类致癌物健康危害(蓝色):1。

安全术语

S45In case of accident or if you feel unwell,seek medical advice immediately(show the label whenever possible.)

若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。

S53Avoid exposure - obtain special instructions before use.

避免接触,使用前须获得特别指示说明。

风险术语R45May cause cancer.

可能致癌。

防护措施

呼吸系统防护:高于NIOSH REL浓度或尚未建立REL,任何可检测浓度下:自携式正压全面罩呼吸器、供气式正压全面罩呼吸器辅之以辅助自携式正压呼吸器。

逃生:全面罩高效微粒空气净化呼吸器、辅助自携式正压呼吸器。

急救措施

皮肤接触:脱去并隔离被污染的衣服和鞋。注意患者保暖并且保持安静。

眼睛接触:如果皮肤或眼睛接触该物质,应立即用清水冲洗至少20min。

吸入:移患者至空气新鲜处,就医。如果患者呼吸停止,给予人工呼吸。如果呼吸困难,给予吸氧。

食入:吸入、食入或皮肤接触该物质可引起迟发反应。确保医务人员了解该物质相关的个体防护知识,注意自身防护。

消防措施

灭火方法:封闭区域内的蒸气遇火能爆炸。如果该物质或被污染的流体进入水路,通知有潜在水体污染的下游用户,通知地方卫生、消防官员和污染控制部门。在安全防爆距离以外,使用雾状水冷却暴露的容器。若冷却水流不起作用(排放音量、音调升高,罐体变色或有任何变形的迹象),立即撤离到安全区域。

泄漏应急处理

环境信息:防止空气污染法:危害空气污染物(篇1,条A,款112)。

EPA有害废物代码:U238资源保护和回收法:款261,有毒物或无其他规定。

应急计划和社区知情权法:款304应报告量45.4kg。

制备

1、氨基甲酸乙酯合成的传统方法是采用光气与乙醇作用,生成氯代甲酸乙酯,再进行氨解,得到产物。

2、硝酸与尿素反应生成硝酸尿素,然后加乙醇、亚硝酸钠,在硫酸存在下,进行酯化反应,生成尿烷和硝酸钠,反应产物经过滤除去硝酸钠,再经蒸馏、结晶、干燥,制得成品。

使用用途

渔业用途

作用与用途:氨基甲酸乙酯对鱼类神经中枢的抑制作用较弱,对呼吸及血液循环的影响也不大,具有作用快而强的特点,为鱼类比较安全的麻醉药,麻醉可维持2—4小时。

用法与用量:把亲鱼放入0.1%一0.4%的氨基甲酸乙酯水溶液中运输。

应用注意:宜新鲜配制使用。

医疗用途

在医疗上用作镇静及缓和的催眠药,兼有微弱的利尿作用。氨基甲酸乙酯还有抑制细胞分裂的作用,能减少血液中白血球的生成,对仿性白血病有一定疗效。此外,它也被用作助溶剂,例如治疗静脉曲张症的奎宁乌拉坦注射液中的氨基甲酸乙酯即是。

氨基甲酸乙酯与下列药品混合研磨则液化或成团块。安替此林、樟脑、水杨酸,苯甲酸、水杨酸苯酯、麝香草酚、水合氯醛、薄荷脑,萘酚、酚、间笨二酚。与奎宁混合研磨在30~C以上时能成团块。

氨基甲酸乙酯常用以增加奎宁的溶解度,如奎宁中含有铜的杂质,则与乌拉坦配合时显绿色或蓝色。

畜牧业用途

作用与用途:氨基甲酸乙酯对中枢的抑制作用比水合氯醛小,对呼吸及血液循环的影响也不大。在巴比妥类药物发现之前,曾广泛作为实验动物的麻醉药,作用快而强。对犬只能作为催眠药,引起睡眠。对马等大动物即使应用大剂量也不会产生麻醉效果。氨基甲酸乙酯对延髓呼吸中枢的抑制作用较弱,为实验动物比较安全的麻醉药,麻醉可维持2~4小时。

用法与用量:静脉或腹腔注射用量:犬、猫、兔0.75~1克/千克体重·次,配成30%溶液用。肌内注射用量:豚鼠、大白鼠、小白鼠1~1.5克/千克体重·次,鸟类1.25克/千克体重·次,配成20%溶液用。蛙类皮下淋巴囊注射用量:2克/千克体重·次,配成20%溶液用。