六氯环己烷（饱和化合物）

简介

六六六

六六六是在1825年由英国化学家M.法拉第首次合成的，直到20世纪40年代初才由英国的R.E.斯莱德和法国的A.迪皮尔等同时发现其杀虫性质。1945年由英国卜内门化学工业公司开始投产。生产方法是将苯在玻璃或搪瓷反应器中，于光照催化下通入氯气起加成反应，生成六六六原药。

六六六是作用于昆虫神经的广谱杀虫剂，兼有胃毒、触杀、熏蒸作用，一般加工成粉剂或可湿性粉剂使用。由于用途广、制造容易、价格便宜，50～60年代在全世界广泛生产和应用，在中国也曾是产量最大的杀虫剂，对于消除蝗灾、防治农林害虫和家庭卫生害虫，起过积极作用。六六六因长期大量使用后使害虫产生抗药性，药效日减；又因其不易降解，在环境和生物体内造成残留积累，许多国家在70年代已停止使用。中国从1983年起停止生产。

性状

分子结构数据

1、摩尔折射率：56.64

2、摩尔体积（m3/mol）：182.5

3、等张比容（90.2K）：462.0

4、表面张力（dyne/cm）：61.0

5、极化率（10-24cm3）：22.45

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：3.8

2、氢键供体数量：0

3、氢键受体数量：0

4、可旋转化学键数量：0

5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：0

6、重原子数量：12

7、表面电荷：0

8、复杂度：104

9、同位素原子数量：0

10、确定原子立构中心数量：0

11、不确定原子立构中心数量：0

12、确定化学键立构中心数量：0

13、不确定化学键立构中心数量：0

14、共价键单元数量：1

贮存方法

本品应密封保存。该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意，保持干燥。

危害与防护

人体中毒时，对神经系统主要表现为头痛、头晕、多汗、无力、震颤、上下肢呈癫痫状抽搐、站立不稳、运动失调、意识迟钝甚至昏迷，并可因呼吸中枢抑制而呼吸衰竭。对消化系统造成流涎、恶心、呕吐、上腹不适疼痛而腹泻等症状。呼吸及循环系统可以造成咽、喉、鼻粘膜充血，喉部有异物感，吐出泡沫痰、带血丝、呼吸困难，肺部有水，血压下降，心律不齐、心动过速甚至心室颤动。对皮肤刺激使皮肤潮红、产生丘疹、水疱、皮炎。甚至糜烂。对眼部产生流泪，剧烈疼痛。大剂量的六六六会伤害中枢神经系统和某些实质脏器。

六六六稳定性强，不易分解，大量使用直接造成对农作物的污染，同时农药残留在水和土中，通过食物链进入人体，而人体又不能通过新陈代谢把它排出体外。当积累到一定程度，就会使人中毒。

工程控制：密闭操作，局部排风。

呼吸系统防护：空气中粉尘浓度较高时，建议佩戴自吸过滤式防尘口罩。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿透气型防毒服。

手防护：戴防化学品手套。

其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，彻底清洗。及时换洗工作服。

制取

工业品六氯环己烷是通过在光照下将氯气通入纯苯中而制备的。这个过程得到的是六氯环己烷各种异构体的混合物，可以通过利用各异构体在有机溶剂中溶解度的不同，而将高含量的γ-异构体提取出来。

工业品六氯环己烷的组成大致为：α-六氯环己烷（55–60%，甲体）、β-六氯环己烷（5–14%，乙体）、γ-六氯环己烷（12–16%，丙体）、δ-六氯环己烷（6–8%，丁体）、ε-六氯环己烷（2–9%，戊体）、七氯环己烷（4%）、八氯环己烷（0.6%）。

用途

该品是作用于昆虫神经的广谱杀虫剂，兼有胃毒、触杀、熏蒸作用，一般加工成粉剂或可湿性粉剂使用。由于用途广；制造六六六的工艺较简单，50-60年代在全世界广泛生产和应用，曾是我国产量最大的杀虫剂，对于消除蝗灾；防治家林害虫和家庭卫生害虫起过积极作用。

六六六简称HCH，六氯（代）苯简称HCB。六氯（代）苯在2001年被纳入《斯德哥尔摩公约》12种优先控制的POPs，六六六在2009年被纳入《斯德哥尔摩公约》9种新增的POPs中，与DDT同属POPs。

PC-TWA:0.3mg/m PC-STEL：0.5mg/m