作用

芳香化合物用碱金属(钠、钾或锂)在液氨与醇(乙醇、异丙醇或仲丁醇)的混合液中还原，苯环可被还原成非共轭的

化合物，使用Birch还原的一个例子是还原苯。

还原萘

反应机理

钠溶于液氨中会形成一个电子盐的亮蓝色溶液，化学式为

。溶剂化电子会与芳香环加成，形成一个自由基负离子。溶液中的醇此时作为质子试剂提供一个氢原子。对大多数反应物来说，氨上的氢酸性还不够。如下图所示。

醇作为质子试剂提供一个氢原子

如果是取代芳香化合物，当取代基是羧基等吸电子基时，能够稳定碳负离子并生成最少取代的烯烃；当取代基是供电子基时，则生成取代最多的烯烃。热力学不稳定的非共轭

往往产率超过热力学稳定的

，这是由于共轭的己二烯负离子中间体HOMO的最大轨道系数是在中间那个碳原子上，导致生成的

没有办法经过平衡移动而生成更加热力学稳定的产物，因此，生成的是动力学稳定产物。

烷基化

在卤代烃的存在下，上文提到的碳负离子也可以发生亲核取代反应生成新的碳-碳键。如下图所示，在Birch还原中生成的负离子中间体可以被一个合适的亲电试剂捕获，例如卤代烃：

卤代烃亲核取代

在下图所示反应中，1,4-二溴丁烷被加入到苯甲酸叔丁酯中，最后生成烷基化的1,4-环己双烯产物。

生成1,4-环己双烯产物

反应实例

取代的苯也能发生还原，并且通过得到单一的还原产物。例如：

取代的苯的还原