牻牛儿醇（用于花香型日用香精的有机物）

简介

中文名称：牻牛儿醇

中文别名：3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇；香叶醇；香天竺葵醇

英文名称：Geraniol

英文别名：Lemonol; FEMA 2507; GERANIOL 60; GERANIOL 600; GERANIOL 70; GERANIOL 80; GERANIOL 90; (E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol; Geraniol, Terpeneless; Geraniol ex Citronella oil; Geraniol Ex Palmarosa oil; 2,6-Octadiene, 2,7-dimethyl-; 2,7-Dimethyl-2,6-octadiene; ; 3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol; 2,7-dimethylocta-2,6-diene; (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol

CAS号：16736-42-8;106-24-1

EINECS号：203-377-1

分子式：C10H18O

分子量：154.2493

物化性质

分类：无环单萜类化合物。为挥发性成分。

性状：无色至黄色油状液体。

熔点：-15℃

沸点：229～230℃（100.925kPa），114～115℃（1.60kPa）

密度：0.8894g/cm3

折射率：1.4766

闪点：76.667°C

蒸汽压：0.013mmHg at 25°C

香气：具有温和、甜的玫瑰花气息，味有苦感。

溶解性：溶于乙醇，乙醚，丙二醇，矿物油和动物油，微溶于水，不溶于甘油。

制备方法

植物提取：

可提取牻牛儿醇的植物及部位：

芸香科植物　九里香Murraya paniculata （L.） Jack.　 叶

百合科（或归葱科）植物　大蒜Allium sativum L. 　挥发油

樟科植物　月桂Laurus nobilis L.　叶

松藻科植物　刺松藻Codium fragile （ur.） Har. 全藻

唇形科植物　香薷Elsholtzia ciliata （THunb.）Hyland. 全草

牻牛儿苗科植物　牻牛儿苗Erodium stephanianum Willd ；香叶天竺葵　Pelargonium graveolens L'Her.　挥发油

禾本科植物　芸香草Cymbopogon distans（Nees）A. Camus　挥发油

蔷薇科植物　玫瑰Rosa rugosa Thunb. 　挥发油。

工业制备：工业上生产牻牛儿醇，以月桂烯为原料。月桂烯的一级氯化物与乙酸钠共热，得香叶醇和橙花醇的乙酸酯混合物。然后将此粗酯皂化，再蒸馏得约含60%牻牛儿醇和40%橙花醇的混合物，仔细分馏可得高品级的香叶醇。用a-蒎烯为原料，通过芳樟醇可生产高质量的牻牛儿醇。

应用

用途：广泛用于花香型日用香精，可用于苹果、草莓等果香型、肉桂、生姜等香型的食用香精，也可制成酯类香料。

牻牛儿醇为玫瑰系香精的主剂，又是各种花香香精中不可缺少的调香原料，也可看作增甜剂，还可用于配制食品，香皂，日用化妆品香精。从天然精油中制取的产品，配制食品，日用化妆香精用时，含牻牛儿醇大于90%，配制香皂香精用时，含牻牛儿醇大于80%。工业品牻牛儿醇和橙花醇是制造香草醇，香草醛、柠檬醛、羟基香草醛、紫罗兰酮和维生素A的原料，用牻牛儿醇合成的各种酯，也是很好的香料。

入药用于抗菌和驱虫；临床治疗慢性支气管炎效果较好，不仅有改善肺通气功能和降低气道阻力的作用，而且对提高机体免疫功能也颇有裨益，且有起效快，副作用小的优点。

药理作用：

1. 抗菌: 有抗细菌和真菌作用，，对发须癣菌和奥杜安氏小孢子菌的最低抑菌浓度为0.39mg/ml。

2. 驱虫: 有驱豚鼠蛔虫作用。

3. 其它: 小剂量能抑制大鼠的自发活动。大鼠口服，能抑制胃肠运动（食糜的通过速度减慢），对大肠运动影响不大。接近致死量时有泻下作用。小量口服，对大鼠有轻度利尿作用。

毒性：具有一定的毒性。大鼠口服LD50为4.8g/kg，兔静脉注射为50mg/kg。临床治疗慢性支气管炎效果较好。

编号系统

CAS号：

MDL号：

EINECS号：

RTECS号：

BRN号：

PubChem号：

物性数据

1. 性状：香叶醇与橙花醇互为立体异构体，与芳樟醇互为间位异构体。为无色至淡黄色油状液体，具玫瑰味香气，在空气中易被氧化。

2. 密度（g/mL,25℃）：0.8894

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：5.31

4. 熔点（ºC）：-15

5. 沸点（ºC,常压）：230

6. 折射率20：1.477

7. 闪点（ºC）：101

8. 相对密度（20℃，4℃）：0.8894

9. 常温折射率（n20）：1.478416

10. 蒸气压（mmHg,20ºC）：~0.2

11. 溶解性：溶于乙醇等有机溶剂，几乎不溶于水。

12. 常温折射率（n25）：1.476620

毒理学数据

大鼠口服LD50为4.8g/kg，兔静脉注射为50mg/kg

生态学数据

通常来说对水体是没有危害的。

分子结构数据

1、摩尔折射率：49.71

2、摩尔体积（cm3/mol）：177.9

3、等张比容（90.2K）：413.5

4、表面张力（dyne/cm）：29.1

5、介电常数：

6、偶极距（10-24cm3）：

7、极化率：19.70

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：2.9

2、氢键供体数量：1

3、氢键受体数量：1

4、可旋转化学键数量：4

5、互变异构体数量：

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：20.2

7、重原子数量：11

8、表面电荷：0

9、复杂度：150

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：1

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

性质与稳定性

1.避免与氧化剂接触。

2.存在于白肋烟烟叶中。

3.天然存在于香叶油、香茅油、玫瑰草油、玫瑰油等200多种精油中。

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