酒石酸（葡萄酒中主要的有机酸之一）

简介

酒石酸

酒石酸又称2,3-二羟基丁二酸。结构简式HOOCCH(OH)CH(OH)COOH。酒石酸氢钾存在于葡萄汁内，此盐难溶于水和乙醇，在葡萄汁酿酒过程中沉淀析出，称为酒石，酒石酸的名称由此而来。酒石酸主要以钾盐的形式存在于多种植物和果实中，也有少量是以游离态存在的。

性能

厂房里的酒石酸

酒石酸分子中含有两个相同的手性碳原子，存在三种立体异构体：右旋酒石酸、左旋酒石酸和内消旋酒石酸，其结构式分别为：

等量右旋酒石酸和左旋酒石酸的混合物的旋光性相互抵消，称为外消旋酒石酸。各种酒石酸均是易溶于水的无色结晶。

右旋酒石酸存在于多种果汁中，工业上常用葡萄糖发酵来制取。左旋酒石酸可由外消旋体拆分获得，也存在于马里的羊蹄甲的果实和树叶中。外消旋体可由右旋酒石酸经强碱或强酸处理制得，也可通过化学合成，例如由反丁烯二酸用高锰酸钾氧化制得。内消旋体不存在于自然界中，它可由顺丁烯二酸用高锰酸钾氧化制得。

酒石酸钾钠又称为罗谢尔盐，可配制费林试剂，还可做医药上的缓泻剂和利尿剂。酒石酸钾钠晶体具有压电性质，可用于电子工业。酒石酸锑钾为呕吐剂，又称吐酒石，并可治疗日本血吸虫病。

质量指标

DL-酒石酸的质量指标：

指标名称一水品 无水品

DL-酒石酸的质量分数/%≥99.599.5

熔点范围/%200～206 200～206

硫酸盐/%≤0.04 0.04

加热减量/%≤ 11.5 0.5

灼烧残渣/%≤0.10 0.10

用途

酒石酸常用于制药物、媒染剂和鞣剂等，也常用作拆分外消旋碱性化合物的试剂。它也是食品添加剂中的酸味剂，酸感优于苹果酸、乳酸等。它的几种盐都有重要应用，例如实验室中用酒石酸钾钠配制斐林试剂，用于鉴定有机分子结构中醛基官能团。它的钾钠盐又叫罗谢尔盐，其晶体在压力作用下发生极化而使两端表面产生电势差（压电效应），借此可以制成压电元件，用于无线电和有线电广播的受话器和拾音器。医疗上将酒石酸锑钾（俗称吐酒石）用于治疗血吸虫病。

毒性与安全

低毒，其酸性较强，对牙齿有腐蚀性。

同分异构

酒石酸

酒石酸酒石酸分子中含有两个相同的手性碳原子，存在三种立体异构体：右旋酒石酸、左旋酒石酸和内消旋酒石酸。

右旋酒石酸存在于多种果汁中，工业上常用葡萄糖发酵来制取。例如由反丁烯二酸用高锰酸钾氧化制得。内消旋体不存在于自然界中，它可由顺丁烯二酸用高锰酸钾氧化制得。

酒石酸与柠檬酸类似，可用于食品工业，如制造饮料。酒石酸和单宁合用，可作为酸性染料的媒染剂。酒石酸能与多种金属离子络合，可作金属表面的清洗剂和抛光剂。

酒石酸钾钠又称为罗谢尔盐，可配制斐林试剂，还可做医药上的缓泻剂和利尿剂。酒石酸钾钠晶体具有压电性质，可用于电子工业。酒石酸锑钾为呕吐剂，又称吐酒石，并可治疗日本血吸虫病。

发现历史

酒石酸盐在历史上对建立有机立体化学起了作用。1769年舍勒首次从葡萄汁的发酵液内得到游离的无色酒石酸结晶。它的各种立体异构体和外消旋体具有不同的物性。自然界存在的多为右旋体，葡萄汁和其他浆果汁中尤多，故又叫果酸。如用丁烯二酸控制氧化得到的是外消旋体。将上述反应过程中产生的酒石以石灰乳处理生成酒石酸钙，再酸化则得内消旋体。1848年法国化学家巴斯德从事酒石酸钠铵结晶学研究工作时，看到一种前人未曾注意的有趣现象：无旋光性的酒石酸钠铵是由二种不同结晶组成的混合物，它们的外形互为镜像关系，实际上是外消旋体。他用放大镜和镊子将混合物细心分成小堆。一堆是右旋体晶体，一堆是左旋体晶体，它们犹如一堆是右手套，一堆是左手套。两堆晶体溶于水都有旋光性。他首次发现了分子的立体异构和旋光的关系，提出了对映异构概念，为有机立体化学的发展奠定了基础。

同分异构体

酒石酸有两个相同的手性碳原子，有三种立体异物体（左旋体（L-酒石酸）、右旋体（D-酒石酸）、内消旋体）。左旋酒石酸与右旋酒石酸为对映异构体。天然存在的酒石酸都是右旋体。右旋型酒石酸以游离的钾盐、钙盐、镁盐的形态广泛分布于高等植物中，特别是多存在于果实和叶中。在制造葡萄酒时，会沉积大量酒石（氢钾盐）。另外，在霉菌和地衣类中也常见到它的存在。等量左旋体和右旋体的混合物，其旋光性相互抵消，组成外消旋体。外消旋型酒石酸又称为葡萄酸。葡萄汁或其他浆果汁在发酵制酒过程中，析出不溶于乙醇和水的右旋酒石酸的酸式钾盐沉积于酒桶壁上，称为酒石，酒石酸的名称就是由此而来。左旋酒石酸可由外消旋体拆分获得，也存在于马里的羊蹄甲的果实和树叶中。

存在与制备

制备酒石酸主要有三种方法：

1.DL-酒石酸的制备用富马酸或马来酸进行氧化而得。

2.从乙二醛同氢氰酸进行反应然后酸水解而得。D—酒石酸，在很多果实中或很多植物的其他部分中都有发现，有游离状态存在，也有同钾、钙、镁结合状态存在的。

3.酒石酸从生产酒时生成的粗酒石沉淀物中制备，提取酒石酸氢钾，再转化为酒石酸钙盐后，用稀硫酸酸化，也可用硝酸氧化D—葡萄糖而得。DL—酒石酸的制备是把D—酒石酸同NaOH水溶液共沸。将49克顺丁烯二酸酐、0.25克钨酸、130克30%过氧化氢和50毫升水混合均匀，在70℃搅拌反应8小时，再加流1小时。反应液冷却，加入5毫升浓硫酸，加热沸腾1小时。冷却，析出结晶。过滤，滤饼水洗3次，抽干、干燥，得5克酒石酸。

工业应用

酒石酸最大的用途是饮料添加剂。然后是药物工业原料。在当代有机合成中是非常重要的手性配体和手性子，可以用来制备许多著名的手性催化剂，以及作为手性源来合成复杂的天然产物分子。酒石酸也是一种抗氧化剂，在食品工业中有所应用。生化试验中可利用其作为除氧剂。^[1]