三氯乙烷（1,1,2-三氯乙烷）

简介

1,1,1-三氯乙烷

甲基氯仿

chlorothene

溶剂111

Genklene

历史

• 1840年：1,1,1-三氯乙烷由法国化学家亨利·维克托·勒尼奥所发现。

• 1950年代至1995年：化学工业公司将其大量生产。时至今日，它已受蒙特娄公约禁止及限制其应用。

生产

在工业中，氯乙烯会用作生产1,1,1-三氯乙烷，一般需经两个过程所生产。第一步骤，氯乙烯会於20-50°C跟盐酸进行反应，生成1,1-二氯乙烷，催化剂有氯化铝或氯化锌。以下是该反应化学方程式：

• CH=CHCl+HCl→CHCHCl

接著，1,1-二氯乙烷於紫外线辐射下跟氯进行反应会转化为1,1,1-三氯乙烷：

• CHCHCl+Cl→CHCCl+HCl

以上反应会生成约80-90%生成物及副生成物盐酸可在第一个步骤重用。最多的副产物为1,1,2-三氯乙烷，1,1,1-三氯乙烷可透过蒸馏法分离。

1,1-二氯乙烯与氯化氢反应会生成少量1,1,1-三氯乙烷，最常见的催化剂是氯化铝：

• CH=CCl+HCl→CHCCl

用途

1,1,1-三氯乙烷除了在众多有机化合物中是属於一种颇良好的溶剂，亦是一种含有最少毒素卤素碳烃化合物。在蒙特娄公约生效前，它可用作清洁金属及印刷电路板，於电子业用作照片抗蚀溶剂，可作为气雾剂推进器或切削液添加剂，也是一种除去墨水、印刷、胶黏剂及其他涂层的溶剂。它能安全有效地把在聚氯乙烯器皿中放置多年的铜及银硬币移除聚氯乙烯。

1,1,1-三氯乙烷拥有一种特性，它在清洁大部分摄影底片（电影/幻灯片等）时，不但没有软化其底片，还不会破壊清洁中的底片的感光乳剂。而其他一股的溶剂却会破坏感光乳剂，因此，它们不能用来清洁底片。

Forane141是一种可代替1,1,1-三氯乙烷的溶剂，可是其功效并不高，而且用後会留有残馀物。

1,1,1-三氯乙烷很多的用途（包括清洁摄影底片等）在以前都采用四氯化碳，但亦已於1970年禁止使用。

蒙特娄公约中提出1,1,1-三氯乙烷是其中一种负责消耗臭氧的化合物，以及於1996年起禁止、限制其用途。此後，它的使用以致生产都被全球各地逐步淘汰。

1,1,1-三氯乙烷通常被视为非极性溶剂，但因为该三个电负性高的氯原子位於分子的同一边，因而稍微带有极性，使它能成为一优良溶剂相对於那些不能於完全非极性物质（例如：己烷）溶解的有机物质。1,1,1-三氯乙烷在实验分析论中会由其它溶剂代替。

安全

虽然1,1,1-三氯乙烷的毒性不及大部分相类似的化合物，但吸入或进食1,1,1-三氯乙烷对中枢神经系统会有镇静的作用及其所产生影响会跟中毒相似，包括头昏眼花、混淆及在高浓度下会失去知觉，甚至死亡。

液态1,1,1-三氯乙烷与皮肤长时间接触会除去皮肤上的脂肪，使皮肤受到慢性的刺激。

在研究实验动物时，显示1,1,1-三氯乙烷不会长时间残留於体内。然而，长期接触会导致肝脏、肾脏及心脏畸形。孕妇应避免接触此等化合物，因为这样会导致婴儿畸形。

1,1,1-三氯乙烷对於昆虫是致命的。

IUPAC名

1,1,2-三氯乙烷

性质

纯品为无色透明有特殊甜味的易挥发液体。不易燃。不溶於水，可与醇、醚、酯、酮混溶。高毒，对眼、鼻黏膜有刺激作用。

制备

先向反应器中投入三氯乙烷，再於20～25°C下通入1:1.2摩尔比的三氯乙烯和氯气进行反应。经水洗、分离，得到成品。

• {\displaystyle\ClCH\!=\!CH_{2}+Cl_{2} ightarrowCl_{2}CHCH_{2}Cl}

作用

用作油、脂肪、树脂、蜡的溶剂，染料和香料萃取剂，农业杀虫剂、熏蒸剂，以及合成1,1-二氯乙烯和树脂、橡胶等的中间体。