倍半萜（sesquiterpenes）是指分子中含15个碳原子的天然萜类化合物，是含有三个异戊二烯单元。具有链状、环状等多种骨架结构。倍半萜多为液体，主要存在于植物的挥发油中。它们的醇、酮和内酯等含氧衍生物，也广泛存在于挥发油中。

中文名

倍半萜

外文名

sesquiterpenes

隶属学科

天然药物化学、有机化学

来源

植物的挥发油

简介

萜类化合物是广泛分布于植物、昆虫、微生物等动植物体内的一类有机化合物。倍半萜化合物属于萜类家族分子的一种，结构中含有15个碳原子有三个异戊二烯为单元。倍半萜类化合物较多，无论从数目上还是从结构骨架的类型上看，都是萜类化合物中最多的一支。倍半萜化合物多按其结构的碳环数分类，例如无环型、单环型、双环型、三环型和四环型。亦有按环的大小分类，如五、六、七元环，直到十一元大环都有。如按倍半萜结构的含氧基分类，则便于认识它们的理化性质和生理活性，例如倍半萜醇、醛、内酯等。

生物合成

在生物体内，萜类化合物是由乙酰辅酶A转化而来的。首先乙酰辅酶A和二氧化碳结合转化为丙二酰辅酶A，后者再和一分子的乙酰辅酶A形成乙酰乙酰辅酶A，这个中间体再和一分子乙酰辅酶A进行羟醛缩合反应，就得到一个六碳中间体，然后还原水解，产生萜的生物合成前体，3-甲基-3，5-二羟基戊酸。经过腺苷三磷酸（ATP）的作用，两个羟基分步骤进行磷酸化，然后失去磷酸，同时失去羧基，得到焦磷酸异戊烯酯，由焦磷酸异戊烯酯再进行结合就可生成各种萜类化合物，包括倍半萜。

倍半萜化合物在植物中生物合成的前体物质是焦磷酸金合欢酯（FPP），FPP由焦磷酸香叶酯（GPP）或焦磷酸橙花酯（nerol pyrophosphate，NPP）和一分子焦磷酸异戊烯酯（IPP），经酶作用缩合衍生。

分布及举例

倍半萜类化合物分布较广，在木兰目（magnoliales）、芸香目（rutales）、山茱萸目（cornales）及菊目（asterales）植物中最丰富。在植物体内常以醇、酮、内酯等等形式存在于挥发油中，是挥发油中高沸点部分的主要组成部分。多具有较强的香气和生物活性，是医药、食品、化妆品工业的重要原料。

如图所示常见的倍半萜化合物：

倍半萜烯

愈创醇（Guaiol，champacol）是一种倍半萜醇，分子式C15H26O，天然存在于一些植物体，尤其是愈创木油和松柏油中。也是大麻属植物中存在的多种萜类物质之一。愈创醇与亲电的溴代试剂反应显深紫色。如下图所示的结构式及相关物化参数。

愈创醇

愈创醇物化参数