苦杏仁酸(Mandelic Acid)属于第一代果酸，分子量为152.14，无色片状或粉末状固体，见光变色，有微臭。易溶于热水、乙醚和异丙醇。由于其化学结构式类似抗生素，对於大肠杆菌、链球菌、厌氧杆菌都有良好的抗菌效果，因此在早期苦杏仁酸主要被应用于治疗泌尿道感染的问题上。

中文名

苦杏仁酸

别名

DL-扁桃酸

应用

治疗泌尿道感染

分子量

152.14

熔点

119℃

水溶性

易溶于热水、乙醚和异丙醇

密度

1.300

外观

白色结晶或结晶性粉末

化学式

C8H8O3

安全术语

避免与皮肤和眼睛接触

警示术语

皮肤接触及吞食有害

CAS号

90-64-0

外文名

Mandelic Acid

溶解性

与水混溶

EINECS号

202-007-6

闪点

190℃

物理性质

【外观】常温下为无色透明斜方片状晶体，或无色片状或颗粒状固体，有微臭。

【熔点】（℃） 119

【闪点】℃（封闭式）

【密度】d41.300

【旋光度】[α]D -158（H2O）k=4.3×10

【溶解性能】易溶于热水、乙醚和异丙醇，不溶于乙醇。

【稳定性】稳定

化学性质

【CAS登录号】611-72-3

【EINECS登录号】210-277-1

【分子量】152.14

【分子式及结构式】分子式为C8H8O3，化学结构式如下：

【常见的化学反应】苦杏仁酸分子结构中有苯环、羟基和羧基，因此具有这些集团的一般化学通性。

【禁配物】强氧化剂、强酸、强碱。

【聚合危害】无聚合危害。

主要用途

用于有机合成及医药工业，医药上是苯甲酰甲酸甲酯、头孢羟唑、尿路杀菌剂扁桃酸乌洛托品、末稍血管扩张剂环扁桃酸，滴眼药羟苄唑、匹莫林及托品类解痉剂的重要中间体。此外还临床用作尿道防腐剂。防腐剂，化学试剂，也用于有机合成、染料、农药原料及中间体等。

制造方法

有三种合成方法：

1）苯甲醛相转移法：苯甲醛在季铵盐相转移催化剂作用下，依次加入氯仿、50%的氢氧化钠水溶液，经加热反应后，冷却、搅拌、分离、硫酸酸化、乙酸乙酯分三次抽提得到产物；

2）苯乙酮法：苯乙酮与硝基苯在碱催化剂作用下反应得到。苯乙酮、硝基苯和氢氧化钠在160--170℃反应温度、搅拌下反应约4小时，分离产物，将水溶液酸化、乙醚萃取，苯重结晶得到产品；

3）苯--乙醛酸法：将50%乙醇酸、苯及醋酸，在搅拌下滴加硫酸，在80℃反应后，分离苯层和水层，向苯层加入5%氢氧化钠水溶液，使分离的水层PH值为8。分离苯层和水层之后，向水层加入50%硫酸，使PH达到5，析出沉淀。过滤，浓缩滤液，加50%硫酸使PH达到1，过滤析出物，水洗，干燥得到产品。

【产业链】上游苯甲醛、苯乙酮、苯、乙醛。下游苦杏仁酸，医药等合成中间体。

【参考质量指标】

质量标准：

外观：白色结晶体

含量：　≥99%

水分：　≤0.5%

重金属：≤20ppm

砷： ≤5ppm

环境影响

苦杏仁酸有毒，皮肤接触及吞食有害。大鼠经口LD50为3mg/kg。

包装贮存运输

采用25公斤内衬塑料薄膜纸板桶密封包装，存放于通风、阴凉、避晒库房。远离火种，热源，与强氧化剂、强酸、强碱、食品分开存放、储存和运输。运输过程中，须严防包装破损、潮湿、受热和日晒。