丙酮氰醇（:2-羟基异丁腈；氰丙醇;2-甲基-2-羟基丙腈）用于制甲基丙烯酸甲酯,偶氮二异丁腈等，还用作合成农药，对呼吸、消化系统均有很大毒性，皮肤吸收后也会产生中等毒性。

中文名

丙酮氰醇

沸点

95℃

别名

2-羟基异丁腈

化学式

(CH3)2C(OH)CN

摩尔质量

85.10

外观

无色至淡黄色液体

密度

0.932（水=1）

熔点

-19℃

外文名

Acetone cyanohydrin

水溶性

易溶

主要危害

剧毒（T+）；对环境有害（N）。

闪点

63℃

SMILES

N#CC(O)(C)C

CAS号

75-86-5

分子量

85.1045

EINECS登录号

200-909-4

基本内容

中文名称：丙酮氰醇

中文别名:2-羟基异丁腈

英文名称:Acetone cyanohydrin

英文别名:2-Cyano-2-hydroxypropane; 2-Cyano-2-propanol; 2-Hydroxy-2-methylpropionitrile; 2-Hydroxyisobutyronitrile; 2-Methyllactonitrile; 2-Propanone, cyanohydrin; 4-03-00-00785 (Beilstein Handbook Reference); AI3-04257; Acetoncianhidrinei; Acetoncianhidrinei [Romanian]; Acetoncianidrina; Acetoncianidrina [Italian]; Acetoncyaanhydrine; Acetoncyaanhydrine [Dutch]; Acetoncyanhydrin; Acetoncyanhydrin [German]; Acetonecyanhydrine; Acetonecyanhydrine [French]; Acetonkyanhydrin; Acetonkyanhydrin [Czech]; BRN 0605391; CCRIS 4657; Cyanhydrine d'acetone; Cyanhydrine d'acetone [French]; EINECS 200-909-4; HSDB 971; Lactonitrile, 2-methyl-; NSC 131093; Propanenitrile, 2-hydroxy-2-methyl-; RCRA waste number P069; USAF RH-8; alpha-Hydroxyisobutyronitrile; Acetone cyanhydrin; Acetone cyanohydrin, stabilized; Acetone cyanohydrin, stabilized [UN1541] [Poison]; RCRA waste no. P069; UN1541; 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile

CAS:75-86-5;59182-86-4

EINECS号： 200-909-4

分子量： 85.1045

InChI： InChI=1/C4H7NO/c1-4(2,6)3-5/h6H,1-2H3

水溶性： miscible

蒸汽压： 0.566mmHg at 25°C

危险品标志: T+:Very toxic;N:Dangerous for the environment;

风险术语： R26/27/28:;R50:;

安全术语： S27:;S45:;S60:;S61:;S7/9:;

物化性质

无色至淡黄色液体。

熔点-19℃。

沸点95℃。

相对密度0.932（20/4℃）。

折射率nD（20℃）1.3996。

闪点63℃。

易溶于水和常用有机溶剂，但不溶于石油醚和二硫化碳。

物性数据

1. 性状：无色至淡黄色液体。

丙酮氰醇

2. 密度（g/mL,25/4℃）：0.932

3. 熔点（ºC）：-19

4. 沸点（ºC,常压）：82（3066pa）

5. 折射率（15ºC）：1.3980

6. 闪点（ºC）：63

7. 燃点（ºC）：687.78

8. 蒸气压（kPa,82ºC）：3.07

9. 溶解性：能与水、醇、醚及其他多种有机溶剂混溶。不溶于石油醚和二硫化碳。

存储方法

1.密封阴凉干燥保存。贮存或运输中应防止受热或日晒。

2.本品的生产和使用常在同一场所，不需转运。按有毒化学品规定贮运。

制取方法

丙酮氰醇

氰化钠与浓硫酸的作用发生氢氰酸，氢氰酸经精馏提纯后与丙酮反应生成丙酮氰醇（原料氢氰酸也可以利用丙烯腈的副产物）。实验室合成或试剂生产与上述工艺路线相同，操作方法如下：在5L三口烧瓶中，加入由500g(9.7mol)粉状的氰化钠和1.2L水配成的溶液及900ml(713g,12.3mol)丙酮。把烧瓶置于冰浴中激烈搅拌。当温度降到15℃时慢慢加入2.1L(8.5mol)40%硫酸，在3h内加完并保持10-20℃。加完酸后继续搅拌15min。静置让盐沉淀下来。将生成的丙酮氰醇用倾析法倒出，使其与水层分离。滤出水层的硫酸氰钠，并用丙酮洗涤。合并滤液和洗液，并用乙醚提取。将提取液与原先分出的丙酮氰醇合并。用无水硫酸钠干燥。在水浴上蒸去乙醚和丙酮。残余物减压蒸馏，在2.0-2.67kPa下，由集78-82℃馏分。得产品640-650g，产率77-78%。产品规格：作为有机玻璃生产的中间体，是棕黄色液体，含量≥93%。原料消耗定额：氰化纳（> 93%）557kg/t、丙酮（98%）650kg/t、硫酸（93%）704kg/t。

应用

丙酮氰醇广泛用于民用、工业、装潢、军工等领域。由于丙酮氰醇分子中含有活泼的 o ―羟基和腈基，可发生水解、脱水、醇解、氨解、环化等系列反应，衍生出许多广泛用作医药、农药、食品和饲料添加剂、涂料助剂等的精细化工产品。丙酮氰醇还是重要的化学中间体，主要用途是生产甲基丙烯酸甲酯，继而制成有机玻璃；还可用于生产重要的引发剂偶氮二异丁腈和农药杀虫剂等。作为重要的有机合成中间体，发展丙酮氰醇对促进有机玻璃工业及精细化工的发展，具有显着意义。丙酮氰醇还用于制备合成材料及其它有机化合物。丙酮氰醇主要用于生产甲基丙烯酸甲酯，我国约95%的丙酮氰醇用于制备MMA。

主要用途

1.重要有机合成中间体，用于合成甲基丙烯酸、甲基丙烯酸酯、甲基丙烯腈、甲基丙烯酸甲酯、2-甲基异丁酸乙酯、偶氮二异丁腈、杀虫剂以及金属分离提炼剂。

2.用于制甲基丙烯酸甲酯,偶氮二异丁腈等，还用作合成农药。

3.对呼吸、消化系统均有很大毒性，皮肤吸收后也会产生中等毒性。小鼠处于蒸气中在90秒内即死亡。生产车间应有良好通风，操作人员应穿戴特殊的防护衣帽，身体任何一部分均不得暴露在外。中毒者应立即医治。大鼠经口LD50为170ml/kg。

安全信息

风险术语

R26/27/28:Very toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮肤接触及吞食有极高毒性。

R50:Very toxic to aquatic organisms. 对水生生物有极高毒性。

安全术语

S27:Take off immediately all contaminated clothing. 一旦衣物受到污染，请立即脱去。

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。

S60:This material and its container must be disposed of as hazardous waste. 该物质及其容器须作为危险性废料处置。

S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

S7/9:;

系统编号

CAS号：75-86-5;59182-86-4

MDL号：MFCD00004455

EINECS号：200-909-4

RTECS号：OD9275000

BRN号：605391

PubChem号：24844886

毒理学数据

本品属高毒类，小鼠经口LD50为15mg/kg。豚鼠经皮LD50为140mg/kg。兔涂皮100mg/kg，在5~180分钟内均死亡。兔眼内滴入1滴立即死亡。本品可经呼吸道、皮肤和消化道吸收而中毒。急性中毒有潜伏期，其长短和毒物的量有关。一般接触4~5分钟后出现症状。早期症状有无力、头昏、头痛、胸闷、心悸、恶心、呕吐和食欲减退。随后出现呼吸困难、意识丧失、抽搐。最后因呼吸停止而死亡。

分子结构数据

1、摩尔折射率：21.99

2、摩尔体积（m3/mol）：85.4

3、等张比容（90.2K）：211.4

4、表面张力（dyne/cm）：37.3

5、极化率（10-24cm3）：8.71

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.1

2、氢键供体数量：1

3、氢键受体数量：2

4、可旋转化学键数量：0

5、互变异构体数量：

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：44

7、重原子数量：6

8、表面电荷：0

9、复杂度：87

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

性质与稳定性

1.遇碱或受热时容易发生分解，放出剧毒的氰化氢。成品中常加入少量硫酸使呈酸性或中性以减少分解。贮存或运输中应防止受热或日晒，以免产生大量氰化氢发生中毒或爆炸事故。

化学性质：丙酮合氰化氢是由丙酮合成甲基丙烯酸的中间体，容易发生碱性水解生成丙酮和氰化氢。丙酮合氰化氢中的羟基经乙酰化后，热解生成甲基丙烯腈。

2.对呼吸、消化系统均有很大毒性、皮肤吸收后也会产生中等毒性。小鼠处于蒸气中在90ｓ内即死亡。生产车间应有良好通风，操作人员应穿戴特殊的防护衣帽，身体任何一部分均不得裸露在外。中毒者应立即医治。大鼠经口LD50170mg/kg。

3.能分解为氢氰酸和丙酮，不宜蒸馏。

4. 存在于烟气中。

注意事项

1、本产品贮运时必须执行国家关于化学危险品贮运的有关规定。专用槽车要有导静电接地措施，设置消防器材。

2、本产品避免与酸、碱接触或同一地点存放，并远离火种、热源。本产品不宜久存。

3、本产品灌装时必须带防毒面具，操作区域内空气中最高允许浓度不超过0.9mg/m。

4、本产品灭火剂为二氧化碳，干粉，泡沫等。本产品泄漏时，用硫代硫酸钠或硫酸亚铁溶液处理，再用大量水冲洗，冲洗水放入废水处理系统处理。