百科首页 > 正文

巯基乙酸（作铼等显色剂的含硫有机化合物）

次浏览 | 更新时间：2023-05-22

来源：网络整理

精选百科

本文由作者推荐

巯基乙酸

作铼等显色剂的含硫有机化合物

巯基乙酸（Mercapto acetic acid），化学式是C2H4O2S，结构式是HSCH2COOH。巯基乙酸，有毒，无色透明液体，有强烈刺激性气味，是一种含硫有机化合物。与水混溶，可混溶于乙醇、乙醚，溶于普通溶剂。巯基乙酸在空气中迅速氧化，遇明火、高热能燃烧并放出有剧毒的硫化氢气体，是二级有机酸性腐蚀物品。

巯基乙酸用于制作环氧树脂，双酚A的催化剂，是日用化妆品冷烫精及脱毛剂的主要原料，还可用于聚氯乙烯上水管道、水泵等产品的加工，食品包装，食品加工厂的设备管道。巯基乙酸也是检定铁、钼、铅、锡等的敏感试剂。

基本信息

中文名	巯基乙酸
警示术语	R23 R24 R25 R26 R34
别名	硫醇醋酸巯基醋酸乙硫醇酸
化学式	C2H4O2S
分子量	92.12

展开

理化性质

物理性质

1.性状：无色透明液体，有强烈令人不愉快的气味。

2.熔点（℃）：-16.5

3.沸点（℃）：120（2.67kPa）

4.相对密度（水=1）：1.33

5.相对蒸气密度（空气=1）：3.18

6.饱和蒸气压（kPa）：1.47（104—06℃）

7.临界压力（MPa）：6.1

8.辛醇/水分配系数：0.09

9.闪点（℃）：125

10.引燃温度（℃）：350

11.爆炸上限（%）：暂无资料

12.爆炸下限（%）：5.9

13.溶解性：与水混溶，可混溶于乙醇、乙醚。

化学性质

1.巯基乙酸在空气中迅速氧化，少量铜、铁、锰离子的存在能加速氧化过程，巯基乙酸遇明火、高热能燃烧并放出有剧毒的硫化氢气体。

CHOS+0→CO+CO+HS+HO

2.浓度小于70%（重量）的巯基乙酸水溶液，在室温下贮存是稳定的。

3.在高浓度时，巯基乙酸则会生成一定量的各种自酯化物。

4..巯基乙酸不聚合，无聚合危害。

5.巯基乙酸中有巯基和羧基两种官能团，它们分别能发生成盐、酯、酰胺、硫醚、二硫化合物等的反应，也有同时涉及巯基和羧基的反应。

6.巯基乙酸能与二硫化物发生反应。

7.在碱性条件下，巯基乙酸能与头发中的胱氨酸反应，切断胱氨酸的（-S-S-）键，生成易于卷曲的半胱氨酸。

制备方法

1.由无机或有机含硫化合物与一氯乙酸的钠、钾盐反应则得。如：一氯乙酸与硫化钠、硫磺反应生成二硫二乙酸，然后用锌和酸还原；或硫代氨基甲酸酯与一氯乙酸反应，其产物经水解制得；一氯乙酸与硫脲反应，生成异硫脲代乙酸，然后用氢氧化钡转化沉淀，再用硫酸酸化制成巯基乙酸水溶液，经蒸发可制得60%-70%溶液，收率70%以上。

反应式为：（HSCHCOO）Ba+HSO→2HSCHCOOH+BaSO

2.在温度不超过25℃下，将碳酸钠溶液加到氯乙酸中至ph值7～8，然后加入硫脲反应，生成乙酸脲，所得乙酸硫脲在保温78～80℃下与氢氧化钠反应2h，反应结束后冷却至40℃，加入浓盐酸至ph值为3，再用乙醚萃取，萃取所得乙醚层加入活性炭充分搅拌后过滤，滤液加锌粉后减压精馏，即得纯品硫代乙醇酸。

过程反应式为：

ClCHCOOH+NaCO+S==C（NH）+NaOH→HSCHCOOH

巯基乙酸

3.搅拌下将16%的氯乙酸水溶液与15%的硫氢化钾水溶液混合，ClCH2COOH∶KHS=1∶ 2（摩尔比）。加热，加入与氯乙酸相同物质量的氯化钡饱和溶液，再加入25%的浓氨水，搅拌均匀后，静置，过滤，滤液中加入等体积的浓盐酸，再用乙醚萃取，蒸馏除去乙醚，在2000Pa蒸馏，收集104～106℃馏分，即得成品硫代乙醇酸。应式为：

4.硫氢化钠和氯乙酸在硫化氢和氮气的作用下制得。

反应式为：NaSH+ClHCHCOOH→HSCHCOOH+NaCl

应用领域

1.巯基乙酸是生产硫甲丙脯（卡普托利）、生物素、硫锌酸、二硫基丁二酸钠等医药品的中间体，也是合成半胱氨酸、荷尔蒙化剂、工业消毒剂及合成硫酸的重要原料。巯基乙酸在药剂中用作抗氧剂和稳定剂，以增强主药的稳定性，延长药物制剂的有效期。

2.巯基乙酸的铵盐和钠盐主要用作卷发剂、钙盐可用做脱毛剂、聚合反应的引发剂、加速剂及链转移剂，可用于美容、临床手术前及动物实验时的脱毛。

3.巯基乙酸用于制作环氧树脂，双酚A的催化剂，也可用作合成PVC透明塑料和有机锑，有机锡的热稳定剂的基础原料。

4.巯基乙酸是检定铁、钼、铝、锡等的敏感试剂，选矿上为硫化铜及硫化铁矿物的抑制剂。在石油化学工业和铁路部门，用于设备及铁轨的清洗除锈。可作为聚丙烯加工成型时的结晶成核剂以及涂料、纤维的改性剂、毛毯速理剂，也可作聚氯乙烯、橡胶的稳定剂原料、冷烫发用药剂、医药中间体。

5.巯基乙酸用作光度法测定钼、铼和铁等的显色剂，并用作配合掩蔽剂。

6.巯基乙酸用作金属表面处理剂。添加极少量的巯基乙酸即能改进金属清洗剂和浸渍液的清洗效果，并能抑制被处理金属表面的腐蚀，故常用于金属的精密加工中的防锈剂。

7.巯基乙酸用作聚氧乙烯低毒或无毒稳定剂。巯基乙酸辛锡酸、甲锡酯、辛酯、2-乙基己酯、甲氧基丁酯、乙氧基乙酯等具有低毒与无毒性，经美国食品与药物管理局批准，上述酯类可作为低毒无毒稳定剂。可用于聚氯乙烯上水管道、水泵等产品的加工，食品包装，食品加工厂的设备管道，亦可用于化妆品厂及制药厂，且这类稳定剂使产品透明性和热稳定性均有提高。

8.巯基乙酸作为石油勘探缓蚀剂。巯基乙酸可以一种可作为嗅盐完井液的优良缓蚀剂，在石油勘探钻探高压井时，为了保护油气层，减少对地层的伤害，需使用溴化物的无固相完井液，这些盐的浓溶液具有很强的腐蚀性，并且随温度的升高腐蚀性加剧。在高温下抑制盐水腐蚀的缓蚀剂只有含硫化合物，巯基乙酸盐在一定温度下与金属发生化学反应，形成一层致密的FeS保护膜，起到了缓蚀作用。

安全措施

毒理学数据

毒性：属高毒类。其毒作用可能是与某些酶的巯基特殊作用有关。

急性毒性：LD50<50mg/kg（大鼠经口）；250mg/kg（小鼠经口）。

生态学数据

1.生物降解性：MITI—I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，4周后降解100%。

2.非生物降解性：空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10 个/cm 时，降解半衰期为10小时（理论）。

环境标准

前苏联车间空气中有害物质的最高容许浓度：0.1mg/m [皮]

健康危害

侵入途径：吸入、食入、经由皮肤吸收。

健康危害：本品的毒作用，可能是其与某些酶的巯基的特殊作用有关，本品有强烈的刺激性。眼接触可致严重损害，导致永久性失明。可致皮肤灼伤；对皮肤有致敏性，引起过敏性皮炎。能经皮肤吸收引起中毒，动物皮肤贴敷本品10%溶液<5mL/kg即引起死亡。

危险特性

遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受热分解产生有毒的硫化物烟气。具有较强的腐蚀性。

燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳、硫化物。

泄漏处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物，尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

防护服：穿防酸碱工作服。

手防护：戴橡胶耐酸碱手套。

其它：工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作毕，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。保持良好的卫生习惯。

急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。

眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：误服者用水漱口，洗胃。给饮牛奶或蛋清。就医。

灭火方法：灭火剂：雾状水、泡沫、砂土。

安全标识

S23：不要吸入蒸汽。

S25：避免接触眼睛。

S27：立刻除去所有污染衣物。

S28：接触皮肤之后，立即使用大量皂液洗涤。

S36：穿戴合适的防护服装。

S37：使用合适的防护手套。

S45：出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。

危险标识

R23：吸入有毒。

R24：与皮肤接触有毒。

R25：吞咽有毒。

R26：吸入极毒。

R34：会导致灼伤。

危险品标志

巯基乙酸

极毒

储存运输

储存注意事项：巯基乙酸应储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

质量检验

•含量测定

用移液管吸取50mL0.05mol/L的碘液，放入500mL碘量瓶中，加入5mL的1：3盐酸溶液。试样置入滴瓶，用减量法称取试样0.5～1.0g（精确至0．00019），放入上述碘量瓶中。用已标定的0.1mol/L的硫代硫酸钠滴定，待溶液颜色变浅，再加约5mL的淀粉溶液。不断摇动，继续小心滴入硫代硫酸钠标准溶液，滴至蓝色消失，变为无色，即为终点。

按上述同样方法作一空白试验，记下50mL碘液消耗的硫代硫酸钠标准溶液的毫升数。

巯基乙酸含量（%）：（V-V）×c×0.09212/G×100

式中V——空白试验消耗硫代硫酸钠标准溶液，mL；

V——试样消耗硫代硫酸钠标准溶液，mL；

c——硫代硫酸钠标准溶液的摩尔浓度，mol/L；

G——试样的质量，g。

巯基乙酸相关的文章

教育学（研究教育现象和问题的社会学科）

教育学，作为一门研究教育现象、教育问题及其规律的科学，是研究如何培养人的科学。它广泛存在于人类生活中，通过研究教育现象和教育问题，揭示教育的一般规律。教育学的任务是探讨、揭示教育规律，阐明各种教育问题，建立教育理论体系。 19世纪中叶以后，马克思主义的产生、近代心理学、生理学的发展以及现代生产和科学

伊斯梅利亚（埃及伊斯梅利亚省的省会）

伊斯梅利亚市（阿拉伯语：مدية الإسماعيلية‎）是阿拉伯埃及共和国伊斯梅利亚省的省会和最大城市，位于埃及东北部，全市总面积约1442平方公里，人口约47万（包括郊区）。它位于苏伊士运河西岸，大约在其北面的塞得港和其南面的苏伊士两座城市中间。运河在该市境内加宽，与提姆萨赫湖相连，再往南则与

费萨尔二世（原伊拉克王国国王）

费萨尔二世（1935年－1958年），الملك فيصل الثاني。他是伊拉克的第三任、同时也是末代国王。

硫酸（二元无机强酸）

硫酸（Sulfuric acid）是一种二元无机强酸，又名硫酸油。是一种由硫、氧和氢元素组成的矿物酸，化学式为H₂SO₄。它是一种无色的油状液体，在任何浓度下都能与水互溶。纯硫酸密度很大，为1.8305g/cm³。纯硫酸沸点高达337℃，在25°C时蒸气压为0.001mmHg，属于难挥发性酸。浓硫酸还具有吸水性，可用作干燥剂；具有强氧化性和腐蚀性，是一种强氧化性酸；此外，还具有脱水性，可以按比例脱

剑桥大学（世界著名的公立研究型大学）

剑桥大学世界著名的公立研究型大学剑桥大学（英文名称：University of Cambridge；勋衔：Cantab），坐落于英国剑桥，是一所世界著名的公立研究型大学，采用书院联邦制。其与牛津大学、伦敦大学学院、帝国理工学院、伦敦政治经济学院同属“G5超级精英大学”。剑桥大学是英语世界中第二古老的大学，前身是一个于1209年成立的学者协会。八百多年的校史汇聚了牛顿、开尔文、麦克斯韦、玻尔、霍金、