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HATU（多肽缩合试剂）

次浏览 | 更新时间：2023-05-22

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HATU

多肽缩合试剂

HATU，是一种常用的多肽缩合试剂，应用在羧基与氨基合成肽键的反应之中。其系统命名为2-(7-氧化苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐，英文名2-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate

基本信息

中文名	2-(7-氧化苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐
水溶性	对水不稳定
化学式	C10H15OF6N6P
分子量	380.24
熔点	183-185℃

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化学试剂HATU

结构

HATU的系统命名为2-(7-氧化苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐，其结构如右图所示

常见用途

HATU是常用的缩合试剂，用于酰胺键的合成中。HATU通过活化羧基，起到促进酰胺键生成的作用。在肽核酸(peptide nucleic acid, PNA)合成中的表现优于HBTU。

缩合反应机理

首先羧酸阴离子进攻高度亲电的N正离子，经过加成-消除过程脱去氧化苯并三氮唑结构。随后氧化苯并三氮唑结构中亲核性的氧负离子进攻羰基，脱去一分子碳酸二酰胺，得到一个高活性的酯。该酯被需要酰化的胺分子进攻，经过一个由七元环氢键稳定的过渡态得到目标产物酰胺。

危险品标志

Xi:刺激性物质。

危险类别编

1、刺激眼睛。

2、刺激呼吸道。

3、刺激皮肤。

安全说明

1、万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。

2、使用合适的防护手套。

3、佩戴眼 / 面防护装置。

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