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胸腺嘧啶（DNA碱基组成的成分之一）

次浏览 | 更新时间：2023-05-31

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胸腺嘧啶

DNA碱基组成的成分之一

胸腺嘧啶，学名为2，4-二羟基(酮基)-5-甲基嘧啶，CAS号是65-71-4，化学式为C5H6N2O2。它是DNA的主要碱基组成成分之一，在转移核糖核酸(tRNA)分子中被发现。

基本信息

中文名	胸腺嘧啶
外文名	Thymine
简写	T
化学式	C5H6N2O2
分子量	126.1133

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简介

中文名称

结构式

5-甲基脲嘧啶

2,4-二羟基-5-甲基嘧啶

5-甲基脲嘧啶

5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮

5-甲基-脲嘧啶

胸腺嘧啶

5-甲基尿嘧啶

胸腺间氮苯

胸腺素

胸腺激素

5-甲脲嘧啶

胸嘧啶

[去氧]胸嘧啶

英文名称

2,4-DIHYDROXY-5-METHYLPYRIMIDINE

2,4-DIHYDROXY-5-METHYLPYRIMIDINE5-METHYLURACIL

5-METHYL-1,2,4-DIHYDROXYPYRIMIDINE

5-METHYL-2,4-DIHYDROXYPYRIMIDINE

5-METHYLPYRIMIDINE-2,4-DIOL

5-METHYLURACIL

D-THYMIDINE

LABOTEST-BBLT00848102

METHYL(5-)URACIL

THYMIN

THYMINE

2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-methyl-

2,4-Dihydroxy-5-methylpyrimidin

3h)-pyrimidinedione,5-methyl-4(1h

4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-methyl-2

5-Methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione

5-Methyl-2,4-dioxypyrimidine

5-Methylpyrimidine-2,4-dione

thymin(purinebase)

CAS

65-71-4

EINECS 编号

200-616-1

MDL 编号

MFCD00006026

MOL 文件

65-71-4.mol

介绍

简写为TMP或者T。为含氮碱基，是DNA中的A-T碱基对（腺嘌呤-胸腺嘧啶）的一部分。用于药物制造。胸腺嘧啶是脱氧核糖核酸中的碱基之一。可与脱氧核糖结合形成胸腺嘧啶的脱氧核苷，其5-位甲基上的氢为氟取代后的产物称为三氟代胸腺嘧啶脱氧核苷，用做抗核酸代谢类抗肿瘤药物。紫外线照射可使DNA分子中同一条链两相邻的胸腺嘧啶碱基之间形成二聚体，影响了DNA的双螺旋结构，使其复制和转录功能均受到阻碍。DNA分子中的一条链上的胸腺嘧啶（T）与另一条链的腺嘌呤（A）相配对，形成2个氢键，是DNA双螺旋结构稳定的重要作用力之一。

物理化学性质

分子式：C5H6N2O2

分子量：126.11

熔点：316°C

储存条件：StoreatRT.

Merck：14,9398

检测方法：HPLC,NMR

BRN：607626

外观性状：白色结晶粉末，常温难溶于水，微溶于醇，溶于碱液、酸、甲酰胺，DMF及吡啶。

应用领域

胸腺嘧啶是遗传物质的重要组成部分，是合成抗艾滋病药物AZT、DDT及相关药物的关键中间体，也是合成抗肿瘤，抗病毒药物β-胸苷的起始原料。

它是合成抗艾滋病药物AZT、DDT及相关药物的关键中间体。上游原料：冰醋酸、醋酸丁酯、甲醇、甲基丙烯酸甲酯、尿素、盐酸、乙醇。也可用化学方法合成。用于药物制造。胸腺嘧啶是脱氧核糖核酸中的碱基之一。可与脱氧核糖结合形成胸腺嘧啶的脱氧核苷，其5-位甲基上的氢为氟取代后的产物称为三氟代胸腺嘧啶脱氧核苷，用做抗核酸代谢类抗肿瘤药物。

胸腺嘧啶核苷为生化试剂，用于制备生物培养基，例如HAT选择性培养基的制备。胸腺嘧啶核苷的原理：在单抗制备中，由于需要进行选择性杀死非目标细胞，所以使用添加HAT的选择性培养基，其依据是细胞中的DNA合成有两条途径：一条途径是生物合成途径（“D途径”），即由氨基酸及其他小分子化合物合成核苷酸，为DNA分子的合成提供原料。在此合成过程中，叶酸作为重要的辅酶参与这一过程，而HAT培养液中氨基蝶呤是一种叶酸的拮抗物，可以阻断DNA合成的“D途径”。另一条途径是应急途径或补救途径（“S途径”），它是利用次黄嘌呤—鸟嘌呤磷酸核苷转移酶（HGPRT）和胸腺嘧啶核苷激酶（TK）催化次黄嘌呤和胸腺嘧啶核苷生成相应的核苷酸，两种酶缺一不可。因此，在HAT培养液中，未融合的效应B细胞和两个效应B细胞融合的“D途径”被氨基蝶呤阻断，虽“S途径”正常，但因缺乏在体外培养液中增殖的能力，一般10d左右会死亡。对于骨髓瘤细胞以及自身融合细胞而言，由于通常采用的骨髓瘤细胞是次黄嘌呤—鸟嘌呤磷酸核苷转移酶缺陷型（HGPRT）细胞，因此自身没有“S途径”，且“D途径”又被氨基蝶呤阻断，所以在HAT培养液中也不能增殖而很快死亡。只有骨髓瘤细胞与效应B细胞相互融合形成的杂交瘤细胞，既具有效应B细胞的“S途径”，又具有骨髓瘤细胞在体外培养液中长期增殖的特性，因此能在HAT培养液中选择性存活下来，并不断增殖。通常HAT中，H（次黄嘌呤）的浓度为1×10-4M，A（氨基蝶呤）为4×10-7M，T（胸腺嘧啶）为1.6×10-5M，在HT培养基中，只需要不加氨基蝶呤，其它都同HAT。HAT培养基的配制：100×A（氨基喋呤）贮存液：称取1.76mg氨基喋呤溶于90ml超纯水中，滴加1mol/L的NaOH 0.5ml助溶，待完全溶解后，加1mol/LHCL 0.5ml 中和，再补加超纯水到100ml。0.22um膜过滤除菌，小量分装，-20℃保存。

合成方法

自胸腺中分离得到的一种嘧啶碱。易溶于热水，335~337℃可分解。也可用化学方法合成。

安全数据

危险品标志：Xi

危险类别码：R36

安全说明：S22-S24/25

WGKGermany：2

RTECS：XP2100000

MSDS信息：5-Methyluracil(65-71-4).msds

图谱信息

5-甲基脲嘧啶(65-71-4)质谱(MS)

5-甲基脲嘧啶(65-71-4)红外图谱(IR2)

5-甲基脲嘧啶(65-71-4)核磁图(1HNMR)

5-甲基脲嘧啶(65-71-4)Raman光谱

5-甲基脲嘧啶(65-71-4)红外图谱(IR1)

5-甲基脲嘧啶(65-71-4)核磁图(13CNMR)

上游原料

乙醇-->盐酸-->甲醇-->乙酸-->尿素-->甲基丙烯酸甲酯-->乙酸丁酯

参考资料

[1]

ChemicalBook：65-71-4[引用日期2012-08-28]

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