硫酸氢乙酯在实验室用无水乙醇与浓硫酸反应制乙烯,酸氢乙酚, 后者在170℃ 时分解生成乙烯和水。硫酸氢乙酯,可以看做硫酸中的氢被乙基取代的产物。它可以由浓硫酸与乙醇脱水生成(酯化反应),也可以由浓硫酸与乙烯反应生成(加成反应)。

硫酸氢乙酯在不同的条件下可以发生不同的反应, 加热至170 ℃ 时分解生成乙烯(化学反应见右图), 加水稀释时水解生成乙醇, 在140 ℃ 时, 又可以与乙醇反应生成乙醚, 上述反应的方向, 都是由硫酸氢乙酯的性质决定的, 而反应的条件对硫酸氢乙酯在反应中生成什么产物也很重要。

中文名

硫酸氢乙酯

别名

硫酸单乙酯

外文名

ethyl hydrogen sulfate

化学式

C2H6O4S

CAS号

540-82-9

外观

油状液体

沸点

280℃(分解)

密度

1.3657

熔点

99 ℃

分子量

126.13

应用

用于医药、乳酪沉淀剂、有机合成

水溶性

易溶

制备

硫酸氢乙酯

可通过两条途径产生:

1.乙醇与浓硫酸在100℃时起酯化反应;

2. 乙烯在17-35大气压下,温度在55-58℃时,与浓硫酸加成。

工业生产可安排成连续化流程,发烟硫酸和无水乙醇从高位槽通过流量计流放硫酸氢乙酯合成罐(反应温度35-60℃,停留时间1.5h)和反应罐(温度50-60℃,停留进间3-3.5h)。生成的硫酸氢乙酯即连续流出,作为中间体供下道工序使用。

用途

CH3CH2-OH+H2SO4=CH3CH2-O-SO3H+H2O(<130摄氏度)

CH3CH2-O-SO3H+CH3CH2OH=CH3CH2-O-CH2CH3+H2SO4(140摄氏度)

用碳酸钠中和得到乙基硫酸钠,用于生产乙硫醇,是农药3911、1059的中间体。