二丙酮丙烯酰胺（二丙酮丙烯酰胺）

基本信息

中文别名：N-(1,1-二甲基-3-氧代丁基)丙烯酰胺;N-(1,1-二甲基-3-氧代丁基)烯丙酰胺；乙酰丙酮丙烯酰胺；二丙酮丙烯醯胺;N-(1,1'-二甲-3-酮丁基)丙烯醯胺；二丙酮甲基丙烯醯胺；二丙酮丙烯酰基酰胺

英文名称：Diacetone acrylamide

英文别名：2-PROPYLENAMIDE, N-(1,1-DIMETHYL-3-OXOBUTYL); 4-Acrylamido-4-methyl-2-pentanone; ACRYLAMIDE, N-(1,1-DIMETHYL-3-OXOBUTYL); DAA; N-(1,1-DIMETHYL-3-OXOBUTYL)ACRYLAMIDE; 2-Propenamide,N-(1,1-dimethyl-3-oxobutyl)-; n-(1,1-dimethyl-3-oxobutyl)-2-propenamid; N-(1,1-Dimethyl-3-oxobutyl)-2-propenamide; n-(1,1-dimethyl-3-oxobutyl)-acrylamid; N-(2-(2-Methyl-4-oxopentyl))acrylamide; n-(2-(2-methyl-4-oxopentyl)acrylamide; n,n-bis(2-oxopropyl)-2-propenamid; n,n-diacetonyl-acrylamid; DAAM; CmcSodiumSalt(EdifasB); Diacetone Acrylamide (stabilized with MEHQ + TBC); 2-(Acryloylamino)-2-methyl-4-pentanone

分子式：C9H15NO2

分子量：169.22

编号系统

CAS号：2873-97-4

MDL号：MFCD00008788

EINECS号：220-713-2

RTECS号：AS3475000

BRN号：1928444

物性数据

1.性状：白色针状结晶

2.密度（g/mL,60℃）：0.998

3.熔点（ºC）：56.5～58

4.沸点（ºC,常压）：120

5.溶解性：溶于水、甲醇、乙醇、丙酮、四氢呋喃、醋酸乙酯、丙烯腈、苯乙烯、正己醇等。不溶于正庚烷、石油醚（30-60℃）。

6.闪点（ºC）：126

毒理学数据

1、试验方法：口服

摄入剂量：1770毫克/千克

测试对象：啮齿动物-鼠

毒性类型：急性

毒性作用：1.嗜睡（普通抑郁活动）

2.惊厥或癫痫阈

3.肺，胸部或呼吸-其他变化。

2、试验方法：口服

摄入剂量：1303毫克/千克

测试对象：啮齿动物-鼠

毒性类型：急性

毒性作用：详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值。

3、试验方法：行政上的皮肤

摄入剂量：10毫克/千克

测试对象：啮齿动物-兔

毒性类型：急性

毒性作用：详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值。

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、摩尔折射率：47.08

2、摩尔体积：175.2

3、等张比容（90.2K）：412.4

4、表面张力（dyne/cm）：30.6

5、极化率：18.66

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.4

2、氢键供体数量：1

3、氢键受体数量：2

4、可旋转化学键数量：4

5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：46.2

6、重原子数量：12

7、表面电荷：0

8、复杂度：207

9、同位素原子数量：0

10、确定原子立构中心数量：0

11、不确定原子立构中心数量：0

12、确定化学键立构中心数量：0

13、不确定化学键立构中心数量：0

14、共价键单元数量：1

性质与稳定性

1.遵照规定使用和储存则不会分解。

2.白色或稍带黄色的片状结晶。熔融时无色。由于分子结构中具有多功能基团，因而化学性质非常活泼，能进行多种反应，如聚合反应、交联反应等。

贮存方法

密闭于阴凉干燥环境中。

合成方法

1.工业合成DAAM主要有以下四条路线：以丙烯酰胺和二丙酮醇为原料，杂多酸或阳离子交换树脂为催化剂；以丙烯酰胺和异亚丙基丙醇为原料，杂多酸或阳离子交换树脂为催化剂；以丙酮和丙烯腈为原料，浓硫酸为催化剂；以二丙酮和丙烯腈为原料，浓硫酸为催化剂。

其中，第三种工艺工业应用较多。制备实例：在2.4mol丙酮和1mol丙烯腈的混合物中，逐渐加入2.4mol96%的硫酸，温度迅速上升，通入冷却水冷却，控制体系温度控制在52-60℃之间，待硫酸加完后，继续搅拌4h ,然后用450g25%NaOH溶液洗涤，在3.3MPa下蒸馏，釜温100℃；残佘物在100-130℃/1.2kPa下蒸馏，馏出物在甲苯或石油中重结晶，过滤后进行真空干燥，干燥温度不大于30℃，则得到熔点57-58℃的白色晶体，收率为58%-70%的产品。

用途

1.重要的乙烯基单体。聚合生成的均聚物不溶于水，但有“水呼吸性”。吸水率可达树脂自重的20-25%，而当环境湿度低于60%时，聚合物所吸收的水分又释放出来，水分对聚合物来说，起着一种增塑剂的作用。利用这种奇特的性质，可发展多种用途。（1）耐湿润性好的烫发用树脂 日本将其用于耐湿气的烫发用树脂，发型保持时间长，雨淋、冲洗不变形。（2）感光树脂将该品用作感光树脂原料的一部分，可有以下特点：感光速度快；曝光后非影像部分容易除去可以得到清晰的影像；能获得强度好、耐溶剂、耐水性好的版面。此外，还可用作不饱和聚酯树脂的交联剂，邻苯二甲酸二烯丙酯的交联剂，环氧树脂的固化剂，如用于“水呼吸性”树脂（接触眼镜、防止玻璃起雾、船底涂料等）、压敏胶粘剂、胶粘改良剂、无纺织物粘合剂、吸水性薄膜、皮革涂饰剂和改良剂、纸力增强剂、防静电聚合物、油墨等。

2.本品可用于生产水处理剂，如阻垢剂、絮凝剂；耐温抗盐的钻井液降滤失剂、油井水泥降滤失剂和耐温抗盐的聚合物驱油剂。也可用作纤维材料的改性、日用化学品、印刷、造纸、电子和照相、医药卫生等方面。

安全信息

安全标识：S23S24/25

危险标识：R22

1.切勿吸入蒸汽。

2.避免与皮肤和眼睛接触。

吞食有害。