L-谷氨酸是白色结晶性粉末、几乎无臭,有特殊滋味和酸味。224度~225度分解。饱和水溶液的PH值约3.2。难溶于水,实际不溶于乙醇和乙醚、极易溶于甲酸。溶解度(g/100g水);0.72(20度),1.51(40度),3.17(60度),6.66(80度)。

中文名

L-谷氨酸

外文名

L-Glutamic acid

别名

(S)-2-氨基戊二酸

化学式

C5H9NO4

分子量

147.13

熔点

160ºC

水溶性

微溶于冷水, 易溶于热水,几乎不溶于乙醚、乙醇和丙酮

密度

1.538

外观

白色或无色鳞片状晶体,呈微酸性或无色晶体

CAS号

56-86-0

EINECS号

200-293-7

危险性符号

F易燃

编号系统

MDL号:MFCD00002634

RTECS号:LZ9700000

BRN号:1723801

PubChem号:24901609

物性数据

1.性状:左旋体即L-谷氨酸为白色或无色鳞片状晶体,呈微酸性。外消旋体即DL-谷氨酸为无色晶体。

2.密度(g/mL,25/4℃):外消旋:1.4601;右旋、左旋:1.538.

3.相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.熔点(ºC):160

5.沸点(ºC,常压):未确定

6.沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.折射率:未确定

8.闪点(ºC):未确定

9.比旋光度(º):[α]D22.4+31.4°(C=1.6mol/L盐酸中)

10.自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.燃烧热(KJ/mol):未确定

14.临界温度(ºC):未确定

15.临界压力(KPa):未确定

16.油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.爆炸上限(%,V/V):未确定

18.爆炸下限(%,V/V):未确定

19.溶解性:消旋体微溶于冷水,易溶于热水,几乎不溶于乙醚、乙醇和丙酮,外消旋体微溶于乙醇、乙醚和石油醚。[1]

毒理学数据

1、急性毒性:人经口TDLo:71mg/kg;人静脉TDLo:117mg/kg;大鼠经口LD50>30000mg/kg;兔子经口LD50:>2300mg/kg

2、致突变性:姐妹染色单体exchangeTEST系统:人类淋巴细胞:10mg/L

生态学数据

总括注解

水危害级别1(德国规例)(通过名单进行自我评估)该物质对水有稍微危害的。

不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。

若无政府许可,勿将材料排入周围环境。[1]

分子结构数据

1、摩尔折射率:31.83

2、摩尔体积(m3/mol):104.3

3、等张比容(90.2K):301.0

L-谷氨酸

4、表面张力(dyne/cm):69.2

5、极化率(10-24cm3):12.62

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积101

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:145

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:1

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1[1]

性质与稳定性

1.本品无毒。

2.无臭,稍有特殊的滋味和酸味。

3.存在于烟叶、烟气中。

贮存方法

1.本品应密封阴凉避光保存。

2.用塑料袋包装,外套尼龙袋或塑料编织袋,净重25kg。贮运过程中,应注意防潮,防晒,低温存放。

合成方法

1.可以采用蛋白质水解法和合成法生产谷氨酸,但发酵法是生产谷氨酸的主要方法。发酵生产谷氨酸的碳源是薯类、玉米、木薯淀粉、椰子树淀粉等淀粉的水解糖或糖蜜,也可以是乙酸、液态石蜡(C16石蜡最好)及其他石油化工产品,碳源用以构成微生物细胞和代谢产物中的碳架和能源的营养物质。氮源是铵盐、尿素等,氮是构成菌体细胞蛋白质和核酸等的主要元素,氮也是构成发酵产品谷氨酸氨基的主要组成元素。其他辅助原料为无机盐类,维生素等,例如微生物需要适宜的磷浓度,镁是刺激菌体生长的无机激活剂,钾盐促进产酸,玉米浆提供生物素和有机氮源。此外还包括各种促进剂和添加剂。生产菌是短杆菌(Brevibacterium)、北京棒杆菌(Corynebacterium pekinensis)等。于大型发酵罐中,通气搅拌发酵,温度30-34℃,pH>7-8,经30-40h发酵后,除去细菌,将发酵液中谷氨酸提取出来,精制后即为成品,上述流程中采用等电点法提取,也可采用离子交换法、盐酸盐法、直接浓缩法(以乙酸为原料时)等。发酵法生产的产品为左旋谷氨酸,含量大于98%。每吨谷氨酸消耗淀粉(80%)4000kg,菌种25kg。合成法的优点是不消耗粮食,但生产过程需要高压(约20MPa)、高温(120℃以上),采用有毒原料,设备投资比发酵法高出一倍,得到的消旋谷氨酸还要进拆分,生产工艺复杂。按生产1t 99%的谷氨酸钠(味精)计算,合成法消耗丙烯腈640kg,年产量在5000t以上时,生产成本与发酵法接近。

发酵法

2.发酵法

化学合成法

3.化学合成法

4.本品主要用发酵法生产。以糖蜜或淀粉为原料,用谷氨酸棒杆菌或小球菌或节杆菌作菌种,以尿素为氮源,在30~32℃下进行发酵,发酵完毕,将发酵液分离出菌体后,用盐酸调节ph值至3.0时,作等电点提取,经分离得谷氨酸结晶,母液中的谷氨酸再经732离子交换树脂提取,经结晶、烘干,得成品。

5.烟草:BU,22;FC,21;左旋体可由动植物蛋白质经水解后再经脱色、浓缩、结晶而得。也可由糖或淀粉用发酵法制得。外消旋体可用丙烯腈为原料合成。

以淀粉或糖蜜为原料,经发酵、提纯而得。所用菌种主要有产谷氨酸小球菌(Micrococcusglutamicus),以及棒状杆菌属、短杆菌属、小杆菌属和节杆菌属等。

以面筋为原料,经酸水解得L-谷氨酸,再经盐酸盐化,得L-谷氨酸盐酸盐,用L-谷氨酸盐酸盐与苯胺中和反应得粗产物,经过滤、干燥得产品。

用途

1.L-谷氨酸主要用于生产味精、香料,以及用作代盐剂、营养增补剂和生化试剂等。L-谷氨酸本身可用作药物,参与脑内蛋白质和糖的代谢,促进氧化过程,该品在体内与氨结合成无毒的谷酰胺,使血氨下降,减轻肝昏迷症状。主要用于治疗肝昏迷和严重肝功能不全等,但疗效并不十分满意;与抗癫痫药合用,尚可治疗癫痫小发作和精神运动性发作。外消旋谷氨酸用于生产药物,也用作生化试剂等。

2.通常并不单独使用,而是与酚类、醌类抗氧剂协同使用,以获得良好的增效作用。

3.谷氨酸用作化学镀的络合剂。

4.用于制药、食品添加剂、营养强化剂;

5.用于生化研究,医药上用于肝昏迷、防止癫痫、减轻酮尿症和酮血症;

6.代盐剂、营养增补剂、鲜味剂(主要用于肉类、汤类和家禽等)。亦可用作虾、蟹等水产罐头中产生磷酸铵镁结晶的防止剂,用量0.3%~1.6%。按我国GB2760一96规定可用作香料;

7其一钠盐——谷氨酸钠用作调味品,商品有味精和味素等。

理化性质

1、在食品工业方面:用作代盐剂、营养增补剂、鲜味剂(主要用于肉类、汤类和家禽等)。如用于方便食品的肉汤和汤类,10g/kg。用于饮料、焙烤制品、肉、肉香肠、乳及乳制品、调味剂、谷类制品、用量400mg/kg。用作营养增补剂,限12.4%(以食品中蛋白质的总量计)。可用作虾、蟹等水产罐头中产生磷酸铵镁结晶的防止剂,用量0.3%~1.6%。L-谷氨酸单钠盐(MSG俗称“味精”)具有强烈的肉类鲜味,是除食糖和食盐之外世界消费量最多的一种调味剂。特别是在PH值为6~7时,MSG全部解离,呈味最强。广泛用于烹饪和食品加工。一般用量为0.2%~0.5%。人均日允许摄入量不超过6g/d。L-谷氨酸盐酸盐用于改善啤酒的苦味,也可用作代盐剂、营养增补剂、增香剂。用途说明

2、在医药工业方面:L-谷氨酸是非必需氨基酸,它在体内代谢。容易失去氨基,与酮酸发生转移反应,能合成其它氨基酸。食用后,有96%L-谷氨酸可被体内吸收,因此可作为营养增补剂“要素膳”的原料之一,在临床上使用。

氨基酸代谢中的意义

1.谷氨酸参与谷氨酸脱氢酶为中心的联合脱氨基作用(谷氨酸被脱去氨基)。

2.在血氨转运中,谷氨酰胺合成酶催化谷氨酸与氨结合生成谷氨酰胺。谷氨酰胺中性无毒,易透过细胞膜,是氨的主要运输形式。

3.在葡萄糖-丙氨酸循环途径中,肌肉中的谷氨酸脱氢酶催化α-酮戊二酸与氨结合形成谷氨酸,接着在丙氨酸转氨酶的催化作用下谷氨酸再与丙酮酸形成α-酮戊二酸和丙氨酸。

4.在生物活性物质代谢途径中,谷氨酸本身就是兴奋神经递质,在脑、脊髓中广泛存在,谷氨酸脱羧形成的γ-氨基丁酸是一种抑制性神经递质,在生物体中广泛存在。

5.在氨基酸合成途径中,谷氨酸是合成谷氨酰胺、脯氨酸、精氨酸、赖氨酸的重要前体。

6.在鸟氨酸循环(尿素合成)途径中,线粒体中的谷氨酸脱氢酶将谷氨酸的氨基脱下,为氨甲酰磷酸的合成提供游离的氨;细胞质中的谷草转氨酶把谷氨酸的氨基转移给草酰乙酸,草酰乙酸再形成天冬氨酸进入鸟氨酸循环,谷氨酸为循环间接提供第二个氨基。

鉴别试验

取试样150mg,加4ml水和lml氢氧化钠试液(TS-224),溶解,加lml茚满三酮试液(TS-250)和100mg醋酸钠,在沸水浴中加热10min,应产生紫罗兰颜色。

取试样1g,加水9ml配成悬浮液,在蒸汽浴上缓慢温热并搅拌至全部溶解,加lmol/L盐酸液6.8ml,应重新悬浮,再加lmol/L氢氧化钠液6.8ml,搅拌后,谷氨酸应完全溶解。

含量分析

方法一准确称取试样约0.2g,溶于3ml甲酸中,加冰醋酸50ml和结晶紫试液(TS-74)2滴,用0.1mol/L高氯酸溶液滴定至绿色或蓝色全部消失。另用同样方法进行空白试验。每mL0.1mol/L高氯酸液相当于L-谷氨酸(C5H9NO4)14.71mg。

方法二准确称取试样500mg,溶于250mi水中,加溴百里酚蓝试液(TS-56)数滴,用0.1mol/L氢氧化钠液滴定至蓝色终点。每mL0.lmol/LNaOH液相当于L-谷氨酸(C5H9N04)14.7mg。

使用限量

FAO/WHO(1984):用于方便食品的肉汤和汤类,10g/kg。

FEMA(mg/kg):饮料、焙烤制品、肉、肉香肠、肉汤、乳及乳制品、调味料、谷类制品,均400mg/kg。

FDA,§172.320(2000):作为营养增补剂,限量12.4%(以食品中总蛋白质的重量计)。

安全信息

危险品标志:F易燃

安全标识:S24/25

危险标识:R36/37/38[1]

危险品标志Xi

危险类别码36/37/38

安全说明24/25-36-26

WGKGermany2RTECS号LZ9700000

F10

海关编码29224200

纯度:>99.0%(T)

等级:GR

MDL号:MFCD00002634[2]