吡咯（pyrrole），吡咯及其同系物主要存在于骨焦油中，煤焦油中存在的量很少。吡咯可由骨焦油分馏取得；或用稀碱处理，再用酸酸化后分馏提纯。它是含有一个氮杂原子的五元杂环化合物，其分子式为C4H5N。吡咯可用1，4 -二羰基化合物与氨反应制取，工业上吡咯由丁炔二醇与氨通过催化作用制备。

中文名

吡咯

沸点

129–131 °C

别名

 氮(杂)茂

化学式

C₄H₅N

分子量

 67.09

熔点

-23℃

外文名

pyrrole

密度

0.967 g/cm3

水溶性

微溶

闪点

33.33 °C

CAS号

109-97-7

EINECS号

203-724-7

外观

无色至黄色的液体

化学特性

及其甲基取代的同系物存在于骨焦油内。无色液体。沸点130～131℃，相对密度0.9691（20/4℃）。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。吡咯在微量氧的作用下就可变黑；松片反应给出红色；在盐酸作用下聚合成为吡咯红；对氧化剂一般不稳定。它可以发生取代反应，主要在2位或5位上取代。在15℃时，吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化，得到2-硝基吡咯，产量不高，一部分变为树脂状物质。吡咯形式上是一个二级胺，但在稀酸中溶解得很慢；环上的氢被烷基取代后碱性增强，可形成不溶解的盐。吡咯可与苦味酸形成盐；还可还原成二氢和四氢吡咯。

吡咯可用1，4 -二羰基化合物与氨反应制取，工业上吡咯由丁炔二醇与氨通过催化作用制备。吡咯与苯并联的化合物称为吲哚，是一个重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用，例如，叶绿素、血红素都是由4个吡咯环形成的卟啉环系的衍生物。四氢吡咯是一个重要的试剂，它与酮反应失水形成烯胺，即氨基旁有一个碳 -碳双键。例如环己酮与四氢吡咯形成的烯胺在有机合成中有多种用途。一般而言，用吡咯为原料进行实验之前，要重新蒸馏后再使用，因为吡咯长时间暴露在空气中易聚合生成聚吡咯（黑色固体）。

酸性比较：乙酸>苯酚> 吡咯 >环己醇

理化特性

主要成分：纯品

外观与性状：无色至带黄色液体，在长期贮存过程中易受光的作用而聚合并转为棕色。具有果仁和酯类暖的甜果味。

沸点(℃)： 131

相对密度(水=1)： 0.9691 （20℃）

相对蒸气密度(空气=1)： 2.31

燃烧热(kJ/mol)： 2373.0

闪点(℃)： 39

溶解性：60 g/L (20 ºC)，溶于乙醇、乙醚、苯、稀酸和大多数非挥发性油，不溶于稀碱。

基本内容

中文名称：吡咯

英文名称：pyrrole

中文别名：氮杂茂

英文别名：Pyrrole; 1H-Pyrrole; 1-Aza-2,4-cyclopentadiene; AI3-18817; Azole; CCRIS 2933; Divinyleneimine; Divinylenimine; FEMA No. 3386; HSDB 119; Imidole; Monopyrrole; NSC 62777; Pyrrol; UNII-86S1ZD6L2C

CAS号:109-97-7

MDL：MFCD00005216

分子式：C₄H₅N

分子量：67.09

分子式

物性数据

1. 性状：无色液体，具有特殊的气味。

2. 沸点（ºC,101.3kPa）：130~131

3. 熔点（ºC）：-24

4. 相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.9691

5. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：2.31

6. 折射率（20ºC）：1.5085

7. 黏度（mPa·s,20ºC）：1.352

8. 闪点（ºC,闭口）：39

9. 蒸发热（KJ/mol,25ºC）：45.21

10. 熔化热（KJ/mol）：7.91

11. 生成热（KJ/mol,25ºC,液体）：63.14

12. 生成热（KJ/mol,25ºC,气体）：108.35

13. 燃烧热（KJ/mol,定容）：2375.6

14. 比热容（KJ/(kg·K) ,295.13K,定压）：1.89

15. 临界温度（ºC）：366.5

16. 临界压力（MPa）：5.67

17. 溶解度（%,25ºC,水）：8

18. 溶解性：与醇、醚及其他有机溶剂混溶。能溶解多种有机物。

存储方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1、以呋喃和氨为原料，γ-氧化铝为催化剂，经气相催化反应而得。

2、由骨油和硫酸共热分馏后，使转变成其钾盐(C4H4NK)，用乙醚洗涤和用水处理后再干燥、分馏而得。由半乳糖二酸铵在甘油或矿物油中热解而成。

精制方法：将吡咯在氮气流中进行蒸馏。或在氰化镍的氨溶液中制成纯净的络合物，然后进行干馏。

主要用途

用作色谱分析标准物质，也用于有机合成及制药工业。主要用作聚酯纤维纺丝用溶剂。也用作金属防腐剂、环氧树脂固化剂、烯烃聚合时的催化剂以及医药工业的原料等。还用作光敏剂。

安全信息

风险术语

R10:Flammable. 易燃。

R20:Harmful by inhalation. 吸入有害。

R25:Toxic if swallowed. 吞食有毒。

R41:Risk of serious damage to the eyes. 对眼睛有严重伤害。

安全术语

S16:Keep away from sources of ignition. 远离火源。

S24:Avoid contact with skin. 避免皮肤接触。

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S39:Wear eye / face protection. 戴护目镜或面具。

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)

若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。

系统编号

CAS号：109-97-7

MDL号：MFCD00005216

EINECS号：203-724-7

RTECS号：UX9275000

BRN号：1159

PubChem号：24901681

毒理学数据

吡咯属低毒类。虽然急性口服毒性不强，但有积蓄性毒性。注射于哺乳动物能使尿变色。对中枢神经系统有抑制麻醉作用。应避免与皮肤接触。吡咯在空气中加热能产生毒性强的气体，使用时需加注意。

分子结构数据

1、摩尔折射率：20.68

2、摩尔体积（m3/mol）：67.7

3、等张比容（90.2K）：166.8

4、表面张力（dyne/cm）：36.7

5、极化率（10-24cm3）：8.20

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.7

2、氢键供体数量：1

3、氢键受体数量：0

4、可旋转化学键数量：0

5、互变异构体数量：

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：15.8

7、重原子数量：5

8、表面电荷：0

9、复杂度：22.8

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

危险危害

健康危害：吸入蒸气可致麻醉，并可引起体温持续增高。

燃爆危险：本品易燃，具刺激性。

危险特性：其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。高温时分解，释出剧毒的氮氧化物气体。流速过快，容易产生积聚静电。容易自聚，聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。