邻羟基苯甲酸甲酯,俗称水杨酸甲酯、冬绿油,又称为桦木油、甜桦油、柳酸甲酯、茶籽油。分子式为C8H8O3,分子量为152.15,是一种无色或浅黄色、或浅黄红色透明油状液体,有强烈的冬青油香气。天然品存在于鹿蹄草油、冬青油、桦木油、绿茶籽油、丁香油、檞树油、晚香玉油、小当药油、茶油、依兰依兰油等精油中及樱桃、苹果、草莓的果汁中。不溶于水,溶于乙醇、乙醚、冰醋酸等通用有机溶剂中。露置空气中易变色。主要用途是用于日化香精配方中,主要用以调配依兰依兰、晚香玉、素心兰、金合欢、馥奇、素馨兰等香型香精,但其最为普遍的用途是用于牙膏的加香。

中文名

邻羟基苯甲酸甲酯

外文名

Methyl salicylate

别名

水杨酸甲酯、冬绿油

作用

用于日化香精配方中,调配香型香精,牙膏的加香

分子量

152.15

相对密度

1.174

熔点

-8~-7℃

沸点

223.3℃

闪点

101.01℃

折射率

1.5365

水溶性

易溶于乙醇,乙醚,冰醋酸,微溶于水。

质量标准

BP98/USP24

外观

无色或淡黄色透明液体

重金属

ppm≤ 20

酚含量

ppm≤150

贮藏

置于封闭容器内,干燥处保存。

CAS号

119-36-8

MDL号

MFCD00002214

EINECS号

204-317-7

RTECS号

VO4725000

BRN号

971516

密度

1.181 g/cm³

化学式

C8H8O3

分子式

C8H8O3

酸度

0.1MNaOH≤0.ml 0.1MNaOH≤0.ml

物理性质

性状:无色或浅黄色、或浅黄红色透明油状液体。有强烈的冬青油香气,露置空气中易变色。

熔点:-8.6 ºC

沸点:223.3ºC

闪点:106ºC

燃点(ºC,密闭):101.1

密度(g/mL,20/4ºC):1.181

相对密度(g/mL,25/4ºC):1.5369

蒸气密度:5.26 (vs air)

蒸气压:1 mm Hg ( 54 ºC)

折射率:1.5360

蒸发热(KJ/mol):46.70

生成热(KJ/mol):112.63

燃烧热(KJ/mol,25ºC):3777.3

比热容(KJ/(kg·K),15~30ºC,定压):1.64

沸点上升常数:0.057

蒸气压(kPa,25ºC):0.015

临界温度(ºC):435.85

液相标准热熔(J·mol·K) :252.3

水溶解性:0.07 g/100 ml(20 ºC),微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿和乙酸。

分子结构

1、摩尔折射率:39.9

2、摩尔体积(m/mol):125.7

3、等张比容(90.2K):327.1

4、表面张力(dyne/cm):45.7

5、极化率(10-24cm):15.82

主要用途

1、该品有限强的类似鹿蹄草的气味,用作香料时,常作为医药制剂中腔药与涂剂等的赋香剂,在一般香精中,例如檞树等香料的调合中也有应用,其他如口香糖、漱口水等口中含用药物也有应用。水杨酸甲酯也用作溶剂和中间体,用于制造杀虫剂、杀菌剂、香料、涂料、化妆品油墨及纤维助染剂等。

2、常作为医药制剂中口腔药与涂剂等的赋香剂,在一般香精中,例如榭树等香料的调和中也有应用,其他如口香糖、漱口水等11种含用药物也有应用。还用作溶剂和医药杀虫剂、杀菌剂等中间体。

3、可以应用在金合欢、晚香玉、依兰、素心兰等日用香精中,特别适用于牙膏、口腔清洁剂中,在草莓、葡萄、香子兰等食用香精中也经常使用。

生产方法

工业上用水杨酸与甲醇在硫酸存在下加热酯化而得,一般工业水杨酸甲酯的含量可达99.5%。

合成方法

1、收集杜鹃花科植物白株木(俗称冬青)树的枝叶,采用水蒸气蒸馏法提取可得冬青油。

冬青枝叶切碎浸渍水蒸气蒸馏水蒸气,油水分离冬青油。

精制方法:减压分馏,收集不含水和酸的中间馏分。

2、将水杨酸加入反应釜中,加入过量的甲醇,搅拌下再加入催化剂硫酸,加热进行反应。反应完毕后,用水洗至中性。再进行蒸馏,先常压蒸出甲醇和残留的水,再减压蒸馏收集馏分即可。

3、从天然精油中用分馏的方法单离出水杨酸甲酯。

化学性质

1、化学性质:与水一起煮沸时部分水解游离出水杨酸,使氯化铁呈紫色。露置空气中易变色。为冬青油的主要成分。遇铁会变成深褐色。

2、本品毒性较高。大鼠经口LD50为887mg/kg。成人口服致死最低量为170mg/kg。咽下本品会严重损伤肠胃。生产设备应密闭。操作人员应穿戴防护用具。

3、存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶中。

4、天然存在于冬青油、依兰依兰油、金合欢油等精油中,以及樱桃、苹果等水果的果汁中。

5、吞服相对少量的就可引起严重的危害和死亡。

6、置露空气易变色。

贮存方法

1、镀锌铁桶或玻璃瓶装。阴凉、干燥处存放。

2、采用塑料桶或铁桶内衬塑料包装,容器必须密封。按有毒危险品规定贮运。

安全信息

类别:易燃液体

急性毒性:口服- 大鼠 LD50: 887 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1110 毫克/ 公斤

刺激数据:皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时 中度; 眼- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度

可燃性危险特性:遇明火、高温、强氧化剂可燃; 燃烧排放刺激烟雾

储运特性:包装完整、轻装轻卸; 库房通风、远离明火、高温、与氧化剂分开存放

灭火剂:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土

危险类别码:22-36/38-36/37/38

安全说明:26-36-24/25

危险品运输编号:3082

WGK Germany:1

RTECS号:VO4725000

HazardClass:6.1(b)

PackingGroup :III

上下游产品

上游原料

甲醇-->硫酸-->碳酸钠-->水杨酸-->丁香油-->工业水杨酸。

下游产品

苯并Bü呋喃-3-乙腈-->3-氯杀鼠灵酮-->2-乙氧基苯甲酸-->2-(羧基甲氧基)苯甲酸-->螺佐呋酮-->2-羟基苄胺-->2-(乙氧基羰基甲氧基)苯甲酸乙酯-->5-溴水杨酸甲酯-->水杨酰苯胺-->乙酰水杨酸甲酯-->2-羟基苯甲酸-2-苯基乙酯-->舒必利-->水杨羟肟酸。