乙酸盐易溶于水。乙酸钠、乙酸铵可用作肉类防腐剂等。乙酸钾可用作利尿药、柔软剂等。乙酸铅可用于制铬黄颜料等。乙酸锌可用作木材防腐剂等。

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,甲基氧化偶氮甲醇醋酸盐在2B类致癌物清单中。

简介

乙酸的羧基氢被金属取代后的生成物。

重要的有乙酸钠、乙酸钾、乙酸铵、乙酸铅、乙酸锌等。

由乙酸与相应的金属氧化物或氢氧化物作用而制得。

乙酸根离子

乙酸根离子的化学式是[C2H3O2],它是一种羧酸根离子,并且是乙酸的共轭碱。乙酸根离子是从乙酸的去质子化而获得:

CHCOOH→CHCOO+H

符号

有机化学中,CH3COO—称作乙酰氧基。由于乙酰基(Acetyl)是以简写“Ac”来表示,乙酰氧基则为AcO—。

无机化学中,Ac一般指乙酸根(Acetate),因此乙酸和乙酸钠分别以“HAc”和“NaAc”来表示。

虽然元素锕的化学符号同是“Ac”,但由于锕在有机化学中并没有任何角色,所以很少会与乙酸根造成误解。

乙酸

乙酸,也叫醋酸(36%--38%)、冰醋酸(98%),化学式CH3COOH,是一种有机一元酸,为食醋主要成分。纯的无水乙酸(冰醋酸)是无色的吸湿性固体,凝固点为16.6℃(62℉),凝固后为无色晶体,其水溶液中呈弱酸性且蚀性强,蒸汽对眼和鼻有刺激性作用。古罗马的人们将发酸的酒放在铅制容器中煮沸,能得到一种高甜度的糖浆,叫做“sapa”。“sapa”富含一种有甜味的铅糖,即乙酸铅。公元8世纪时,波斯炼金术士贾比尔,用蒸馏法浓缩了醋中的乙酸。

乙酸在自然界分布很广,例如在水果或者植物油中,但是主要以酯的形式存在。在动物的组织内、排泄物和血液中以游离酸的形式存在。许多为生物都可以通过发酵将不同的有机物转化为乙酸。

乙酸是醋的主要成分,而醋几乎贯穿了整个人类文明史。乙酸发酵细菌(醋酸杆菌)能在世界的每个角落发现,每个民族在酿酒的时候,不可避免的会发现醋——它是这些酒精饮料暴露于空气后的自然产物。如中国就有杜康的儿子黑塔因酿酒时间过长得到醋的说法。

无机化学反应

1.乙酸能发生普通羧酸的典型化学反应,同时可以还原生成乙醇,通过亲核取代机理生成乙酰氯,也可以双分子脱水生成酸酐。

乙酸的典型化学反应:

乙酸与碳酸钠:2CH3COOH+Na2CO3==2CH3COONa+CO2↑+H2O

乙酸与碳酸钙:2CH3COOH+CaCO3==(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O

乙酸与碳酸氢钠:NaHCO3+CH3COOH==CH3COONa+H2O+CO2↑

乙酸与碱反应:CH3COOH+OH-==CH3COO-+H2O

乙酸与弱酸盐反应:2CH3COOH+CO32-==2CH3COO-+H2O+CO2↑

乙酸与活泼金属单质反应:Fe+2CH3COOH==(CH3COO)2Fe+H2↑

Zn+2CH3COOH==(CH3COO)2Zn+H2↑

2Na+2CH3COOH==2CH3COONa+H2↑

乙酸与氧化锌反应:2CH3COOH+ZnO==(CH3COO)2Zn+H2O

乙酸与乙醇反应:CH3COOH+C2H5OH=△=CH3COOC2H5+H2O(注:条件是加热,浓硫酸催化,可逆反应)

2.乙酸也可以成酯或氨基化合物。如乙酸可以与乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下生成乙酸乙酯(本反应为可逆反应,反应类型属于取代反应中的酯化反应)。

CH3COOH+CH3CH2OH<==>CH3COOCH2CH3+H2O

3.由于弱酸的性质,对于许多金属,乙酸是有腐蚀性的,例如铁、镁和锌,反应生成氢气和金属乙酸盐。虽然铝在空气中表面会形成氧化铝保护层,但是在醋酸的作用下,氧化膜会被破坏,内部的铝就可以直接和酸作用了。

4.金属的乙酸盐也可以用乙酸和相应的碱性物质反应,比如小苏打与醋的反应。除了醋酸铬(II),几乎所有的醋酸盐能溶于水。

Mg(S)+2CH3COOH(aq)→(CH3COO)2Mg(aq)+H2(g)

NaHCO3(s)+CH3COOH(aq)→CH3COONa(aq)+CO2(g)+H2O(l)

5.在440℃的高温下,乙酸可分解生成甲烷和二氧化碳或乙烯酮和水。

生物化学反应

乙酸中的乙酰基,是生物化学中所有生命的基础。当它与辅酶A结合后,就成为了碳水化合物和脂肪新陈代谢的中心。然而,乙酸在细胞中的浓度是被严格控制在一个很低的范围内,避免使得细胞质的pH发生破坏性的改变。与其它长链羧酸不同,乙酸并不存在于甘油三酸脂中。但是,人造含乙酸的甘油三酸脂,又叫甘油醋酸酯(甘油三乙酸酯)[5],则是一种重要的食品添加剂,也被用来制造化妆品和局部性药物。

乙酸由一些特定的细菌生产或分泌。值得注意的是醋菌类梭菌属的丙酮丁醇梭杆菌,这个细菌广泛存在于全世界的食物、水和土壤之中。在水果或其他食物腐败时,醋酸也会自然生成。乙酸也是包括人类在内的所有灵长类生物的阴道润滑液的一个组成部分,被当作一个温和的抗菌剂。

乙酸钠

乙酸钠一般以带有三个结晶水的三水合乙酸钠形式存在。三水合乙酸钠为无色透明或白色颗粒结晶,在空气中可被风化,可燃。易溶于水,微溶于乙醇,不溶于乙醚。123℃时失去结晶水。但是通常湿法制取的有醋酸的味道。水中发生水解。

合成方法

1、将三水醋酸钠置于瓷皿中,在120℃下加热至获得干燥的白色物质,得无水醋酸钠。在有机合成中,例如用无水醋酸钠和碱石灰共熔制备甲烷时,所用无水醋酸钠应在临用前制备。将适量三水醋酸钠放在瓷蒸发皿中,在玻棒搅拌下加热至约58℃时,三水醋酸钠溶解于结晶水中,水分逐渐蒸发后,得到白色固体,此时温度约为120℃。继续加热至固体熔融,但温度不要超过醋酸钠的熔点(324℃),以免醋酸钠分解为丙酮及碳酸钠。在搅拌下稍冷却,趁热在乳钵中研细,并立即储存于密闭容器中备用。

2、用结晶碳酸钠中和醋酸,过滤后蒸发、冷却、结晶,在常温下干燥而成。

3、用硫酸钠和碳酸氢钠处理醋酸钙而成。

4、醋酸钠的生产方法很多,可以用稀醋酸或醋酸钙与纯碱作用而得;也可以用硫酸钠与醋酸钙复分解而得。工业上还常采用药厂和香料厂的下脚料回收醋酸钠。把628kg稀醋酸倒入反应器中,把200kg纯碱分次加入反应器中。不搅拌,开动引风机抽气。反应平稳后开动搅拌,使纯碱和醋酸充分反应,然后打入蒸发器加热浓缩至液体密度为1.24g/cm3时停止加热。反应液过滤后打入结晶器中,用NaOH调节Ph值为9.2,冷却至35℃结晶。抽去表面母液,甩干结晶得到350kg白色粉末状产品。一次产率约为70%。

用途

1、测定铅、锌、铝、铁、钴、锑、镍和锡。络合稳定剂。乙酰化作用的辅助剂、缓冲剂、干燥剂、媒染剂。

2、用于测定铅、锌、铝、铁、钴、锑、镍、锡。用作有机合成的酯化剂以及摄影药品、医药、印染媒染剂、缓冲剂、化学试剂、肉类防腐、颜料、鞣革等许多方面。

3、用作缓冲剂、调味剂、增香剂及ph值调节剂。作为调味剂的缓冲剂,可缓和不良气味并防止变色改善风味时使用0.1%~0.3%。具有一定的防霉作用,如使用0.1%~0.3%于鱼肉糜制品及面包。亦可用作调味酱、酸菜、蛋黄酱、鱼糕、香肠、面包、黏糕等的酸味剂。与甲基纤维素、磷酸盐等混合,用于提高香肠、面包、黏糕等的保存性。

4、用作硫黄调节型氯丁橡胶炼焦的防焦剂,用量一般为0.5质量份。还可用作动物胶的交联剂。

5、本品可用于碱性电镀锡的添加,但对镀层及电镀过程并无明显影响,不是必要成分。乙酸钠常用作缓冲剂,如用于酸性镀锌、碱性镀锡和化学镀镍。

乙酸钾

乙酸钾是一种化学药剂,白色粉末状,用作分析试剂,调节PH值。也可用于用作干燥剂,制造透明玻璃,医药工业。还能用作缓冲剂、利尿药、织物和纸的柔软剂、催化剂等。

物化性质

性状:无色或白色结晶性粉末。有碱味,易潮解。

相对密度:1.57g/cm^3(固)25°C(lit.)

易溶于水,溶于甲醇、乙醇、液氨。不溶于乙醚、丙酮。

溶液对石蕊呈碱性,对酚酞不呈碱性。低毒。可燃。

折射率:n20/D1.370

水溶解性:2694g/L(25ºC)

储存时需要避免的条件有:潮湿、加热、火源、自燃物体及强氧化剂。

用途

还可用作防冰物质,取代氯化钙和氯化镁之类的氯化物。它对土壤的侵蚀作用和腐蚀性更小,尤其适用于机场跑道除冰,但价格较昂贵。食品添加剂(防腐及控制酸度)。灭火器的组分。用在乙醇沉淀DNA中。用于保存、固定生物组织,与甲醛连用。乙酸钾可由氢氧化钾或碳酸钾与乙酸发生酸碱中和反应制备:

2CHCOOH+KCO→2CHCOOK+CO+HO。