乙醇酸（溶于水的无色晶体）

名称

结构式

英文名称: Aceticacid,hydroxy-;acidehydroxyacetique;alpha-Hydroxyacetic acid;alpha-hydroxyaceticacid;glycolic;glycolicacid,solution;HOCH2COOH;hydroxy-aceticaci^[1]

信息内容

分子量: 76.05

EINECS号: 201-180-5

折射率：n20/D 1.424

溶解度：H2O: 0.1 g/mL, clear

水溶解性：SOLUBLE

敏感性：Hygroscopic

Merck：14,4498

BRN：1209322

稳定性:Stable. Incompatible with bases, oxidizing agents and reducing agents

NIST化学物质信息:Acetic acid, hydroxy-(79-14-1)

EPA化学物质信息:Acetic acid, hydroxy-(79-14-1)

物理化学性质

纯品为晶体。工业品为70%水溶液，淡黄色液体，具有类似烧焦糖的气味。溶于水、乙醇及乙醚。

用途

1、用作制革助剂、水消毒剂、牛奶棚消毒剂、锅炉除垢剂等。

2、有机合成的原料，可用于生产乙二醇。羟基乙酸主要用作清洗剂。2%的羟基乙酸和1%的甲酸混合配成的混合酸，是一种效率高成本低的洗涤剂，适合于清洗空调机；可制取纤维染色剂、清净剂、焊接剂的配料、清漆配料、铜蚀剂、粘合剂、石油破乳剂和金属螯合剂等；羟基乙酸的钠盐、钾盐用作电镀液添加剂。其他的用途还有电解研磨、金属酸洗、皮革染色和鞣革剂等。也可用作化学分析试剂。

3、用于有机合成，日化添加剂替代果酸。

生产方法

1.氯乙酸法：氯乙酸在碱性条件下水解得粗品，然后经甲醇酯化得羟基乙酸甲酯，蒸馏后再水解即得成品。

2.高温高压法：由甲醛、二氧化碳和水反应制得。

3.氰化水解法：由甲醛和氢氰酸为原料，经加氰合成和酸性水解制得。

4.氰化钠法以甲醛、氰化钠为原料，经加氰和酸性水解两步制得。

5.萃取分离法

针对含2.5～5.0 mol·L-1羟基乙酸的羟基乙腈硫酸法水解液，采用三辛胺(TOA)、正辛醇和磺化煤油组成的萃取剂，在单级液-液萃取装置中通过实验考察了TOA体积百分数、油水两相体积比、萃取温度等条件对羟基乙酸在油水两相中分配系数的影响，并测定了该系统在25℃下的相平衡数据。红外光谱图分析结果表明:TOA对羟基乙酸络合萃取同时存在氢键缔合和离子缔合两种方式。基于质量作用定律，建立了表达该萃取过程的相平衡模型，对25℃的萃取平衡数据进行关联，结果表明油相中羟基乙酸浓度的实验值与模型计算值吻合良好.^[2]

6.氯乙酸水解法

国内外合成羟基乙酸的方法主要有甘氨酸氧化法、氰化法、醛类羧化法、甲醛和甲酸甲酯偶联法、草酸电解法、氯乙酸水解法等。甘氨酸氧化法成本较高，产物复杂；氰化法毒性太大，不安全；甲醛羧化法对反应条件要求苛刻，产品提纯困难，设备腐蚀严重；乙二醛羧化法原料成本太高；甲醛和甲酸甲酯偶联法收率低，催化剂分离回收困难；草酸电解法收率较低；通过对各种合成方法比较后确定了采用氯乙酸碱性水解法合成羟基乙酸的工艺路线，该工艺路线具有原料成本低、反应条件温和、工艺相对简单、对环境污染小等优点。水解合成后得到的是羟基乙酸的水溶液，其中含有大量的氯化钠和少量未水解的氯乙酸及其它杂质，采用减压蒸馏及有机溶剂萃取方法进行精制是比较适宜。用高效液相色谱对羟基乙酸收率进行测定，用莫尔法对氯化钠的含量进行定量分析，用红外光谱和元素分析对最终产物进行鉴定。^[3]

发展过程

羟基乙酸是最简单的羟基酸。1848年通过用亚硝酸处理甘氨酸，首次得到了羟基乙酸，到1851年被确认。羟基乙酸在自然界广泛存在，如甘蔗、甜菜及未成熟的葡萄汁等中都含有少量的羟基乙酸，但其含量较低，而且与其他有机酸共存，难以分离回收。在工业中都采用合成法生产。

1974年，意大利首次提出以甲醛、一氧化碳为原料，在强酸催化下通过甲醛的羰基化合成乙醇酸的方法。

理化性质

乙醇酸为无色晶体，略有吸湿性。熔点78-79℃。溶于水、甲醇、乙醇、丙酮、乙皮、乙酸乙酯和醚，但几乎不溶于碳氧化合物溶剂。腐蚀性低，不易燃，无臭，毒性低，生物分解性强，水溶性高，是几乎不挥发的有机合成物。

乙醇酸含有一个羧基和一个羟基，具有羧酸和醇的双重性质。作为酸，可以生成盐、酯、酰胺等；作为醇，能与其他有机酸生成酯，本身亦能酯化生成乙交酯，也能生成醚或缩醛。

结构式：HOCH2COOH

密度（g/mL）：1.27

沸点（℃，常压）：112

闪点（℃）：300

晶相相标准燃烧热（焓）（kJ/mol）：-695.0

晶相标准生成热（焓）（kJ/mol）：-663.6

毒理资料

1. 急性毒性：

大鼠口径LD50：1950mg/kg；

猫静脉LD50：1mg/kg；

猪口径LD50：1920mg/kg；

2. 神经毒性：兔子眼睛试验：2 mg，严重。

3. 其他多剂量毒性数据：大鼠口径TCL0：2480mg/kg/35W-C；大鼠吸入LDL0：2 g/m。

4. 口服有毒。具有腐蚀性，能引起烧伤。对皮肤和黏膜略有刺激性。

5. 对眼睛、皮肤、黏膜和上呼吸道有刺激作用。对皮肤和眼睛有极剧烈的灼伤作用。纯羟基乙酸内服有轻微毒性，因其就有较强酸性，最好不要与皮肤接触，操作时应穿戴防酸服并戴防护镜。

医学应用

经皮肝癌瘤内注射药物是治疗肝癌的一种重要手段，乙酸是医学应用的疗效突出的肝癌瘤内注射治疗药物。但是经皮乙酸注射在治疗肝癌的过程中仍存在着对肿瘤的渗透能力有限，难以制成缓释制剂，注射过程中引起患者疼痛的局限性。为了克服这一缺点，将羟基乙酸作为一种高效的化学灭活剂引入到经皮瘤内注射治疗肝癌中，通过对肿瘤细胞的体外抑制、大鼠的肝坏死及裸鼠移植性肝癌的治疗研究，证实羟基乙酸具有很强的抑制肿瘤作用。同时，将羟基乙酸做成脂质体，并制备了壳聚糖修饰的脂质体，考察了包封率及体外释放，并研究了羟基乙酸脂质体制剂对裸鼠移植性肿瘤的治疗作用。

在羟基乙酸溶液的药效考察中，制备了不同浓度的羟基乙酸溶液，进行了细胞、大鼠和裸鼠实验，并将其与同浓度的乙酸的药效进行比较。通过细胞实验，发现羟基乙酸对肝肿瘤细胞有较强的抑制作用；通过大鼠的肝损伤实验，发现与同浓度的乙酸相比，羟基乙酸导致大鼠肝脏坏死的最大横截面的平均直径更大（P 0.05）；通过裸鼠移植性肿瘤的治疗实验，经皮瘤内注射羟基乙酸后裸鼠的平均直径较同浓度的乙酸小（P 0.05），同时光镜以及电镜也进一步证实了羟基乙酸更强的抑制肿瘤作用。

安全信息

危险品标志:C

危险类别码:34-22

安全说明:26-36/37/39-45-23

危险品运输编号:UN 3265 8/PG 3

WGK Germany:1

RTECS号:MC5250000

HazardClass:8

PackingGroup:II

毒害物质数据:79-14-1(Hazardous Substances Data)

类别名称

日化;Pharmaceutical Intermediates;Roxatidine Acetate;omega-Hydroxycarboxylic Acids;omega-Functional Alkanols, Carboxylic Acids, Amines & Halides;Hydroxycarboxylic Acids (for High-Performance Polymer Research);Functional Materials;Reagent for High-Performance Polymer Research;Cosmetic Ingredients & Chemicals;Aliphatics

使用注意事项

危险性概述

健康危害：该品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。70%浓溶液可致眼和皮肤严重灼伤。

环境危害：对环境有危害，对水体和大气可造成污染。

燃爆危险：该品可燃，具强腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。

急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。

眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入：脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。

食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

消防措施

危险特性：粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定浓度时，遇火星会发生爆炸。受高热分解，放出刺激性烟气。

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。

灭火方法：消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。

灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

泄漏应急处理

应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。

处置与储存

操作注意事项：密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

计算化学数据

分子量:76.05136 [g/mol]

分子式:C2H4O3

疏水参数计算参考值（XlogP）:-1.1

氢键供体数量:2

氢键受体数量:3

可旋转化学键数量:1

准确质量:76.016044

同位素质量:76.016044

拓扑分子极性表面积（TPSA）:57.5

重原子数量:5

形式电荷:0

复杂度:40.2

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:1

功能3d受体数量:3

功能3 d供体数量:1

功能3d阴离子数量:1

有效转子数量:1

构象异构体抽样RMSD:0.4

CID构象异构体数量:2^[1]