油酸甲酯(Methyl oleate),又名顺式-9-十八烯酸甲酯(CIS-9-Octadecenoic acid, methyl ester),9-十八烯酸甲酯(9-Octadecenoic acid methyl ester),化学分子式为C19H36O2,结构式为CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH3,无色至淡黄色油状液体,可燃,不溶于水,与乙醇,乙醚等有机溶剂互溶。是一种不饱和高级脂肪酸酯,重要的化工原料,广泛用于制备表面活性剂、皮革添加剂、纺织助剂等,还用作杀虫剂助剂等。

中文名

油酸甲酯

外文名

Methyl oleate

化学式

C19H36O2

分子量

296

外观

无色至淡黄色油状液体

水溶性

能与无水乙醇、乙醇混溶于水

应用

去垢剂、乳化剂、润湿剂及稳定剂的中间体

CAS号

112-62-9

相对密度

0.8596(40℃)

熔点

-19.9℃

编号系统

CAS号:112-62-9

MDL号:MFCD00009578

EINECS号:203-992-5

RTECS号:RK0895000

BRN号:1727037

油酸甲酯

物性数据

1. 性状:无色或微黄色油状液体。

2. 密度(g/mL,20/4℃):0.8739

3. 沸点(ºC):218.520

4. 熔点(ºC):-19.9

5. 沸点(ºC,0.267kPa):168~170

6. 沸点(ºC,2.66kPa):218.5

7. 折射率(20ºC):1.4522

8. 相对密度(20℃,4℃):0.8739

9.相对密度(25℃,4℃):0.8704

10. 常温折射率(n25):1.4502

11. 蒸气压(mmHg,205ºC):10

12. 溶度参数(J·cm-3)0.5:16.948

13. van der Waals面积(cm2·mol-1):2.750×1010

14. van der Waals体积(cm3·mol-1):202.700

15. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-11971.7

16. 气相标准生成热(焓)( kJ·mol-1) :-649.9

17. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-11887.2

18. 液相标准生成热(焓)( kJ·mol-1):-734.5

19. 溶解性:能与无水乙醇、乙醚混溶,不溶于水。

20.黏度(mPa·s):5.5

21.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):643.4

22.闪点(ºC):>110

毒理学数据

致肿瘤:小鼠经皮TCLO:54gm/kg/45W-I

分子结构数据

1、摩尔折射率:91.890

2、摩尔体积(cm3/mol):339.2

3、等张比容(90.2K):800.0

4、表面张力(dyne/cm):30.9

5、极化率(10-24cm3):36.43

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值(XlogP):7.6

2、氢键供体数量:0

3、氢键受体数量:2

4、可旋转化学键数量:16

5、互变异构体数量:

6、拓扑分子极性表面积(TPSA):26.3

7、重原子数量:21

8、表面电荷:0

9、复杂度:246

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:1

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

性质与稳定性

1. 常温常压下性质稳定。

2. 存在于主流烟气中。

贮存方法

阴凉干燥处存放。贮存温度-20ºC

合成方法

由甲醇与油酸经酯化而得。将油酸和甲醇混合,加入催化剂浓硫酸或对甲苯磺酸,加热回流10h。冷却,用甲醇钠中和至pH值为8-9℃,用水洗至中性,经无水氯化钙干燥后进行减压蒸馏,即得油酸甲酯。

用途

1.用作表面活性基础原料、皮革和橡胶软化剂、石油勘探无荧光泥浆润滑剂、塑料增塑剂、抗水剂、树脂的韧化剂,也用于有机合成。

2.用作去垢剂、乳化剂、润湿剂及稳定剂的中间体,广泛用于各类乳化制品,也用作香料的溶剂和喷雾制品的润滑剂。

安全信息

危险运输编码:UN 1206 3/PG 2

危险品标志:易燃

安全标识:S23S24/25S62S61S60S33S29S16S9

危险标识:R11R38R50/53R65R67

化学反应

作为一种脂肪酸酯,具有脂肪酸酯的常见反应性质,主要有:

水解反应:油酸甲酯在酸催化剂存在下进行水解反应,生成油酸、甲醇、水、油酸甲酯等反应平衡混合物。当采用碱做催化剂时生成物是油酸盐,反应是不可逆的,也叫皂化反应。此外,也可185~300℃高温进行高压水蒸汽水解,生成油酸和甲醇。

氨解、醇解和酯基交换反应:油酸甲酯和氨反应生成油酸酰胺和甲醇,与甲醇以外的其他脂肪醇反应,生成新的油酸酯和甲醇。油酸甲酯与另一种酯反应,酯基进行交换,生成一种新的油酸酯和羧酸酯。上述反应有酸、碱等催化剂存在,可以加快反应速度。

工业品规格

【外观】:淡黄色透明油状液体

【油酸甲酯含量】% 99

【水分】% ≤ 0.5

【色泽】(APHA) 7

【酸值】mgKOH/g: ≤ 2.5

【皂化值】mgKOH/g: 160~190

【碘】值gI2/100G: 95~110